Comparison of 5- and 6-membered cyclic carbonate-polyisocyanate adducts for high performance coatings / Julia Seithümmer in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 20, N° 1 (01/2023)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 20, N° 1 (01/2023) . - p. 173-186 Titre : Comparison of 5- and 6-membered cyclic carbonate-polyisocyanate adducts for high performance coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Julia Seithümmer, Auteur ; Philipp Knospe, Auteur ; René Reichmann, Auteur ; Jochen S. Gutmann, Auteur ; Kerstin Hoffmann-Jacobsen, Auteur ; Michael Dornbusch, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 173-186 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Aluminium L'aluminium est un élément chimique, de symbole Al et de numéro atomique 13. C’est un métal pauvre, malléable, de couleur argent, qui est remarquable pour sa résistance à l’oxydation13 et sa faible densité. C'est le métal le plus abondant de l'écorce terrestre et le troisième élément le plus abondant après l'oxygène et le silicium ; il représente en moyenne 8 % de la masse des matériaux de la surface solide de notre planète. L'aluminium est trop réactif pour exister à l'état natif dans le milieu naturel : on le trouve au contraire sous forme combinée dans plus de 270 minéraux différents, son minerai principal étant la bauxite, où il est présent sous forme d’oxyde hydraté dont on extrait l’alumine. Il peut aussi être extrait de la néphéline, de la leucite, de la sillimanite, de l'andalousite et de la muscovite. L'aluminium métallique est très oxydable, mais est immédiatement passivé par une fine couche d'alumine Al2O3 imperméable de quelques micromètres d'épaisseur qui protège la masse métallique de la corrosion. On parle de protection cinétique, par opposition à une protection thermodynamique, car l’aluminium reste en tout état de cause très sensible à l'oxydation. Cette résistance à la corrosion et sa remarquable légèreté en ont fait un matériau très utilisé industriellement. L'aluminium est un produit industriel important, sous forme pure ou alliée, notamment dans l'aéronautique, les transports et la construction. Sa nature réactive en fait également un catalyseur et un additif dans l'industrie chimique ; il est ainsi utilisé pour accroître la puissance explosive du nitrate d'ammonium. Analyse thermique Analyse thermomécanique dynamique Auto-réticulation Carbonate cyclique Métaux -- Revêtements Polyisocyanates Réticulants -- Synthèse Synthèse enzymatique Trimères En chimie, un trimère est un objet moléculaire ou une structure composée de l'association de 3 éléments de base semblables entre eux. C'est un composé chimique issu de la réaction entre trois molécules identiques (appelées monomères). La réaction chimique qui produit des trimères est appelée trimérisation. Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Nowadays, coatings need to fulfill a variety of requirements such as having excellent mechanical, chemical, and optical properties at low baking temperatures. On a large scale, polyisocyanates, amines or melamines are used as crosslinking agents in the coatings industry. In this work, a new self-crosslinking agent based on a hydroxy functional 6-membered carbonate with high ring tension and thus presumably lower baking temperature was synthesized and the behavior as self-crosslinking agent was compared to the crosslinking agent derived from the commercially available 5-membered glycerol carbonate. The hydroxy functional 6-membered carbonate monomer was synthesized enzymatically under mild reaction conditions from commercially available substances, linked to a hexamethylene diisocyanate trimer and self-polymerized afterward. NMR- and IR-spectroscopy and GC-MS analysis were found to be suitable techniques to characterize monomers and crosslinking agents. DSC measurements were performed to evaluate appropriate reaction parameters for the attachment reaction of the 6-membered cyclic carbonate to the polyisocyanate without ring opening. The progress of self-crosslinking has been followed by characteristic changes in IR spectra as well as time and temperature-dependent changes of storage and loss modulus while oscillating rheological crosslinking. Furthermore, glass transition temperatures of the resulting coating films are determined, and sol gel analysis was performed to estimate the degree of crosslinking. After application on steel, aluminum and glass plates application tests were performed. In addition to excellent mechanical and chemical properties, the coating film showed good adhesion to the surface and was colorless. Combining these properties with relatively low baking temperatures, 6-membered cyclic carbonate crosslinking agents could represent a new technology for the coatings industry. Note de contenu : - RAW MATERIALS - ANALYTICAL METHODS : Synthesis of the compounds - 6-membered cyclic carbonate monomer (5-Ethyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-2-on) - 6-membered carbonate-trimer - 5-membered carbonate trimer APPLICATION TESTING - RESULTS AND DISCUSSION - Table 1 : Comparison of coating properties of 5- and 6-membered carbonate coatings (1.0% DABCO, 1.0% butanol) applied on aluminum panels at different curing temperatures - Table 2 : Remaining gel-parts after extraction of cured samples of 5- and 6-membered carbonate-trimer (1.0% DABCO and 1.0% butanol) after curing at different temperatures DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-022-00665-3 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-022-00665-3.pdf?pdf=button% [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38834 [article]

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Impact of enzymatically synthesized aliphatic–aromatic polyesters with increased hydroxyl group content on coating properties / Philipp Knospe in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 19, N° 6 (11/2022)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 19, N° 6 (11/2022) . - p. 1799-1808 Titre : Impact of enzymatically synthesized aliphatic–aromatic polyesters with increased hydroxyl group content on coating properties Type de document : texte imprimé Auteurs : Philipp Knospe, Auteur ; Julia Seithümmer, Auteur ; René Reichmann, Auteur ; Jochen S. Gutmann, Auteur ; Kerstin Hoffmann-Jacobsen, Auteur ; Michael Dornbusch, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 1799-1808 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Composés aliphatiques Composés aromatiques Composés organiques -- Synthèse Durée de vie (Ingénierie) Enzymes Une enzyme est une protéine dotée de propriétés catalytiques. Pratiquement toutes les biomolécules capables de catalyser des réactions chimiques dans les cellules sont des enzymes ; certaines biomolécules catalytiques sont cependant constituées d'ARN et sont donc distinctes des enzymes : ce sont les ribozymes. Une enzyme agit en abaissant l'énergie d'activation d'une réaction chimique, ce qui accroît la vitesse de réaction. L'enzyme n'est pas modifiée au cours de la réaction. Les molécules initiales sont les substrats de l'enzyme, et les molécules formées à partir de ces substrats sont les produits de la réaction. Presque tous les processus métaboliques de la cellule ont besoin d'enzymes pour se dérouler à une vitesse suffisante pour maintenir la vie. Les enzymes catalysent plus de 5 000 réactions chimiques différentes2. L'ensemble des enzymes d'une cellule détermine les voies métaboliques qui peuvent avoir lieu dans cette cellule. L'étude des enzymes est appelée enzymologie. Les enzymes permettent à des réactions de se produire des millions de fois plus vite qu'en leur absence. Un exemple extrême est l'orotidine-5'-phosphate décarboxylase, qui catalyse en quelques millisecondes une réaction qui prendrait, en son absence, plusieurs millions d'années3,4. Comme tous les catalyseurs, les enzymes ne sont pas modifiées au cours des réactions qu'elles catalysent, et ne modifient pas l'équilibre chimique entre substrats et produits. Les enzymes diffèrent en revanche de la plupart des autres types de catalyseurs par leur très grande spécificité. Cette spécificité découle de leur structure tridimensionnelle. De plus, l'activité d'une enzyme est modulée par diverses autres molécules : un inhibiteur enzymatique est une molécule qui ralentit l'activité d'une enzyme, tandis qu'un activateur de cette enzyme l'accélère ; de nombreux médicaments et poisons sont des inhibiteurs enzymatiques. Par ailleurs, l'activité d'une enzyme décroît rapidement en dehors de sa température et de son pH optimums. Formulation (Génie chimique) Fourier, Spectroscopie infrarouge à transformée de Liants Polyesters Résistance chimique Réticulants Réticulation (polymérisation) Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Nowadays, coating systems have to fulfill a wide range of requirements. In addition to mechanical properties such as hardness and elasticity, resistance and weatherability, specifically corrosion or chemical resistance are also important. Increasing attention is also being paid to points such as the use of sustainable reactants or the energy optimization of synthesis processes.1 The use of enzymes in the synthetic processes offers two main advantages: firstly, reaction temperatures can be significantly reduced, for example in the production of polyesters, and as a result and a major advantage, certain functional groups can be selectively retained during the reaction.2,3 Thus, for example, aromatic hydroxyl groups can be obtained, while aliphatic groups are esterified.4,5 This allows the preparation of polyesters that do not only have terminal OH groups, but hydroxyl groups within the chain that can act as additional crosslinking points during network formation or as adhesion-promoting groups.6,7 In this work, the influence of such an aliphatic–aromatic polyester, produced enzymatically at low temperatures, on the coating properties is investigated when using different hardener components. Coating formulations were created, and the required OH functionality and the hydroxyl number of the enzymatic polyester have been calculated by using two different, independent methods. Besides the development of guide formulations, the unique mechanical properties of coatings based on the enzymatic polyester were studied. In addition to comparative analysis of network densities, the coatings were also investigated by IR spectroscopy in order to assess the network formation reaction spectroscopically. It can be shown that additional OH groups in the polyester chain increase the network density, but this is not at the expense of elasticity. Thus, enzymatically produced polyesters combine the advantages of low reaction temperatures during production with a unique property profile due to aliphatic and aromatic moieties as well as the partial preservation of OH groups within the chain. Note de contenu : - Raw materials - Analytical methods - Application testing - Table 1 : Specifications of polyester-binder used in this work - Table 2 : Specifications of crosslinking components used in this work - Table 3 : Formulations of polyester-binder with different hardener components - Table 4 : Data for calculation of OH functionality and molar composition of oligoester - Table 5 : Coating properties of tested polyesters crosslinked with different curing agents after baking 30 min at 140°C - Table 6 : Chemical resistance of tested polyesters crosslinked by different curing agents after baking 30 min at 140°C DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-022-00651-9 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-022-00651-9.pdf?pdf=button% [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38498 [article]

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Oxazoline-based crosslinking reaction for coatings / Philipp Knospe in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 18, N° 5 (09/2021)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 18, N° 5 (09/2021) . - p. 1199-1207 Titre : Oxazoline-based crosslinking reaction for coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Philipp Knospe, Auteur ; Patrick Böhm, Auteur ; Jochen S. Gutmann, Auteur ; Michael Dornbusch, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 1199-1207 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Analyse thermomécanique dynamique Auto-réticulation Catalyseurs Oxazoline Polyisocyanates Polyuréthanes Réseaux polymères Réticulants Revêtements organiques Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Nowadays, coating materials must meet high demands in terms of mechanical, chemical and optical properties in all areas of application. Amongst others, amines and isocyanates are used as crosslinking components for curing reactions, meeting the highly demanding properties of the coatings industry. In this work, a new crosslinking reaction for coatings based on oxazoline chemistry is investigated with the objective to overcome disadvantages of established systems and fulfill the need for sustainable coating compounds. The oxazoline-group containing resin, synthesized from commercially available substances, undergoes cationic self-crosslinking polymerization to build up a network based on urethane and amide moieties. NMR-, IR- and ES-mass spectroscopy are suitable techniques to characterize the synthesized oxazoline monomers, which are linked to polyisocyanates and polymerized afterwards via self-polymerization. The progress of crosslinking is followed by changes in IR spectra and by rheological measurements to calculate time dependent values for storage and loss modulus. The glass transition temperature of the resulting coating is determined, too. Furthermore, sol–gel-analysis is performed to determine the degree of crosslinking. After application on steel and aluminium panels, application tests are performed. In addition to excellent adhesion to the substrate, the polymer network shows promising mechanical properties and with that it could represent a new technology for the coatings industry. Note de contenu : - Raw materials - Analytical methods - Synthesis of the compounds - Polyisocyanate-oxazoline adduct 2 - Application testing - Table 1 : Screening of different catalysts using curing temperatures 190°C and 160°C - Table 2 : Coating properties at different curing temperatures using various catalysts DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-021-00479-9 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-021-00479-9.pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36425 [article]

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Vanillin as low-temperature isocyanate-blocking agent and its use in one-component aqueous coatings / Philipp Knospe in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 20, N° 2 (03/2023)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 20, N° 2 (03/2023) . - p. 501-520 Titre : Vanillin as low-temperature isocyanate-blocking agent and its use in one-component aqueous coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Philipp Knospe, Auteur ; René Reichmann, Auteur ; Jochen S. Gutmann, Auteur ; Michael Dornbusch, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 501-520 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Agents de blocages Analyse thermomécanique dynamique Déblocage Dispersions et suspensions Durée de vie (Ingénierie) Formulation (Génie chimique) Liants en phase aqueuse Polyisocyanates Revêtements en phase aqueuse Trimères En chimie, un trimère est un objet moléculaire ou une structure composée de l'association de 3 éléments de base semblables entre eux. C'est un composé chimique issu de la réaction entre trois molécules identiques (appelées monomères). La réaction chimique qui produit des trimères est appelée trimérisation. Vanilline Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Mainly because of the high sensitivity of the isocyanate group to atmospheric moisture, it is blocked with a blocking agent for many applications and thus kept as inert as possible at room temperature (Zhang et al. in Langmuir ACS J Surf Colloids 37:12705, 2021, Meier-Westhues in Polyurethane: Lacke, Kleb-und Dichtstoffe, Vincentz Network, Hannover, p 36, 2007). When exposed to temperature, the protective group unblocks, and the isocyanate group reacts with the reactant that was previously present together with the blocked isocyanate (Meier-Westhues in Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe, Vincentz Network, Hannover, p 36, 2007, Goldschmidt and Streitberger in BASF handbook on basics of coating technology, Vincentz Network, Hannover, pp 96–99, 2007). Many of the substances which are used today as blocking agents have toxicological concerns or unblock at high temperatures, which limits their application areas (Guillem Parra et al. in Blocked isocyanate polyurethane compositions using a new blocking agent, method of manufacture and uses thereof: European patent application, 2019, https://data.epo.org/publication-server/document?iDocId=6506253&iFormat=0). In this work, vanillin is presented as an effective deblocking agent at low temperatures and is compared with similar structures. The process of deblocking from an hexamethylene diisocyanate trimer (HDI-trimer) is followed by means of IR-spectroscopic measurements at different temperatures and thermogravimetric analysis. Temperature-dependent oscillation measurements using a rheometer are suitable for measuring onset temperatures and for qualitatively tracking the unblocking process. The combination of the results is used to draw conclusions about the existing deblocking mechanism. The comparatively low deblocking temperature of vanillin enables the formulation of an HDI-trimer modified with sulfonate groups and blocked with vanillin, which is dispersed in the aqueous phase and then reacted with OH-functional binders. Deblocking and subsequent reaction with the binder are followed by means of IR spectroscopy, and the mechanical properties of the coating films are examined. Vanillin is therefore suitable as a toxicologically harmless blocking agent for isocyanates and enables the production of crosslinkers for one-component water-based coatings (Arya et al. Adv Tradit Med (ADTM) 21:1, 2021). Note de contenu : - Raw materials - Analytical methods - Synthesis of the compounds : 4-(Hydroxymethyl)benzaldehyde - Vanillin-Na-4-HBS-trimer - Application testing - Table 1 : Mean values of deblocking temperatures from selected blocking agents - Table 2 : Formulations for the reaction between vanillin-Na-4-HBS-trimer and different water-based binders - Table 3 : Coating properties of reaction of vanillin-Na-4-HBS-trimer with different water-based binders DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-022-00696-w En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-022-00696-w.pdf?pdf=button% [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=39294 [article]

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