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Composés aromatiques
Voir aussi
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Amines aromatiques
Les amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques.
Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement).
- Classification : Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.
- Toxicologie : Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables. La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le tabagisme et lors d'apports alimentaires.
Les voies de contamination peuvent être cutanée, respiratoire (inhalation) et digestive). (Wikipedia)
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Azulène
L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un monoterpène isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.
C'est un constituant des huiles essentielles, en particulier de l'huile bleue de la camomille matricaire qui en contient entre 9 % et 12 % (sour forme de chamazulène), de l'achillée millefeuille qui contient environ 3 % de chamazulène et du cyprès bleu (Callitris intratropica) qui contient environ 1 % de guaiazulène.
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Benzène
Le benzène est un composé organique de formule brute C6H6, également noté Ph-H, ?-H, ou encore ?-H. Il appartient à la famille des hydrocarbures aromatiques monocycliques, car le cycle formé par les six atomes de carbone est plan et comporte six électrons délocalisés.
Dans les conditions usuelles, le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, volatil, très inflammable et cancérogène.
C'est un solvant très utilisé dans l'industrie chimique, et un précurseur important pour la synthèse chimique de médicaments, de plastiques, de caoutchouc synthétique ou encore de colorants. Il est produit industriellement par l'industrie pétrochimique essentiellement par reformage catalytique, hydrodésalkylation du toluène et vapocraquage.
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Benzidine
La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang et celle de l'hémoglobine), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.
Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène.
Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine9 mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.
La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538)11 ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigène. (Wikipedia)
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Bisphénols
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Chaussures -- Teneur en Hydrocarbures aromatiques polycycliques
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Chlorophénols
Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).
Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl3).
La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur "médical". Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants.
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Composés aromatiques -- Synthèse
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Composés organiques
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Coumarine
La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle.
Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante.
Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.
La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse.
Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique
La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores.
La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia)
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Diaminodiphénylméthane
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C13H14N2 considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du 17 février 2011.
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique. (Wikipedia)
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Diméthylbenzène
Le xylène ou diméthylbenzène est un groupe d'hydrocarbures aromatiques dérivés méthylés du benzène. Il est représenté par trois isomères structuraux : 1,2-diméthylbenzène, 1,3-diméthylbenzène et 1,4-diméthylbenzène (appelés respectivement ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et para-diméthylbenzène). Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60 %), ortho- (10-25 %) et para- (10-25 %). Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons ? du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES : Le xylène est un liquide incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre -47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.
PRODUCTION ET UTILISATION : Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans la peinture et les vernis. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence (voir l'article « Pouvoir calorifique »). En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO4, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.
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Divinylbenzène
Le divinylbenzène (ou diéthénylbenzène en nomenclature systématique) est un hydrocarbure aromatique de formule C10H10. Comme son nom l'indique, il est constitué d'un noyau de benzène substitué par deux groupements vinyle (–CH=CH2). Il existe trois isomères du divinylbenzène, en fonction des positions relatives des groupements vinyle sur le noyau benzénique : 1. le 1,2-divinylbenzène ou orthodivinylbenzène, 2. le 1,3-divinylbenzène ou métadivinylbenzène, 3. le 1,4-divinylbenzène ou paradivinylbenzène.
PROPRIETES : Les composés ortho et méta sont à température et pression normales des liquides incolores, inflammables, irritant pour les muqueuses et se polymérisant facilement. Le composé para, dû à sa configuration particulière, a une température de fusion bien plus haute que les autres isomères (31 °C contre ?67 °C pour les deux autres) et est donc solide à température ambiante. Ces trois composés sont insolubles dans l'eau.
UTILISATION : Les divinylbenzènes sont utilisés comme agent de réticulation dans des copolymères du polystyrène, ce qui réduit leur solubilité dans les solvants organiques, augmente leur résistance physique, leur dureté, leur résistance à la chaleur, sans affecter leur aspect et leurs propriétés optiques ou électriques.
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Eugénol
L’eugénol, appelé aussi 4-allyl-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes, de formule brute C10H12O2. Il est présent entre autres dans le clou de girofle.
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Hélicènes
Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères.
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Hydrocarbures
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Imidazole
L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
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Indole
L'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur intense de matière fécale. En revanche à faibles concentrations, il possède une odeur fleurie, et est un constituant d'un grand nombre de parfums.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
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Isocyanate de phényle
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Musc
Le musc est une matière naturelle animale entrant dans la composition des parfums ; il est extrait des glandes abdominales des cerfs porte-musc d'Asie centrale. D'autres espèces animales et végétales peuvent produire une substance qualifiée du nom de musc, notamment les Viverridae appelées civette, le rat musqué, l'érismature à barbillons, le canard musqué, le bœuf musqué.
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Naphtols
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Phénanthroline
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Phtalocyanine
La phtalocyanine, ou H2Pc, est un composé aromatique macrocyclique de formule chimique (C8H4N2)4H2. Il s'agit d'un solide bleu ayant de nombreuses applications dans les encres et les peintures ainsi qu'en photoélectricité. Structurellement apparentée aux colorants organiques tels que porphyrines et cyanines, la molécule est constituée de quatre unités isoindole liées par des atomes d'azote. H2Pc est à géométrie bidimensionnelle formant un système conjugué à 18 électrons π. Cette délocalisation électronique confère à la molécule des propriétés intéressantes à l'origine de ses applications dans les pigments et les teintures. Les complexes métalliques du dianion Pc2−, base conjuguée de H2Pc, ont des applications en catalyse, en cellules photovoltaïques organiques et en thérapie photodynamique.
Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures. La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique). (Wikipedia)
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Stilbène
Le stilbène, dont il existe deux formes [trans-1,2-diphényléthylène ((E)-stilbène) et cis-1,2-diphényléthylène ((Z)-stilbène)], est un hydrocarbure aromatique de formule C14H12.
Le même terme de "stilbène" désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères.
Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes supérieures (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.
Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer.
Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite.
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Styryle
Le terme styryle désigne un groupe fonctionnel aromatique de formule brute C6H5-CH=CH–.
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Thiophène
Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique de la classe des métalloles. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.
La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.
La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre).
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Toluène
Le toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane est un hydrocarbure aromatique sous la forme d'un liquide transparent, très répandu et utilisé comme produit de départ industriel ou comme solvant. Il dissout un grand nombre d'huiles, graisses, résines (naturelles ou de synthèse). Il a une odeur caractéristique (type dissolvant pour peinture) rappelant celle, douceâtre, du benzène apparenté.
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Triazine
Une triazine est l'un des trois isomères du composé organique constitué d'un hétérocycle aromatique de six atomes, dont trois de carbone et trois d'azote. Chacune a donc pour formule C3H3N3.
La structure de la triazine est hétérocycle aromatique, analogue au cycle à six atome du benzène, mais avec trois atomes de carbone remplacés par des atomes d'azote. Les trois isomères correspondent donc aux emplacements respectifs des atomes de carbone et d'azote sur le cycle. On compte ainsi la 1,2,3-triazine, la 1,2,4-triazine, et la 1,3,5-triazine. Les autres hétérocycles aromatiques courant contenant de l'azote sont les azines (en particulier la pyridine) qui contiennent un atome d'azote, les diazines qui contiennent deux et les tétrazines qui en contiennent quatre.
Les triazines sont des bases faibles, plus faibles que la pyridine.
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Tyrosine
La tyrosine (en abrégé, Tyr ou Y) est l'un des 20 acides aminés participant à la synthèse des protéines. Elle est codée par les codons UAC et UAU dans l'ARN messager. C'est un acide aminé aromatique, polaire du fait de la présence du groupement hydroxyl phénolique qui est faiblement acide.
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Annual book of ASTM standards - Section 6 : Paints, related coatings, and aromatics - Vol. 06.04 : Paint - solvents ; aromatic hydrocarbons / Philadelphie [United States] : American Society for Testing and Materials (ASTM) (2012)
