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Chimie organique
Voir aussi
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Acides humiques
Les acides humiques sont des polymères à haut poids moléculaire, chargés négativement, de couleur noire à brun foncé, résultant d'un processus de condensation oxydative des composés phénoliques et liés à des acides aminés, des peptides et des polysaccharides. Ils sont riches en carbone mais moins riches en oxygène.
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Acides organiques
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Acrylate de butyle
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Acrylates
Les monomères acrylates sont un groupe d'esters faisant partie des vinyles, car renfermant une double liaison carbone-carbone et sont utilisés pour former des polyacryliques qui ont de multiples usages.
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acrylique, Acide
L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.
L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
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Acrylonitrile
L'acrylonitrile est un nitrile de formule semi-développée CH2CHCN. C'est un liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est un monomère utilisé dans la polymérisation de nombreuses fibres textiles (Orlon, Crylor® fabriquée par Rhône-Poulenc). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).
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Alcanes
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Alcènes
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Alcool
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Alcynes
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Allénylidène
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Amidons
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Amines
Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels.
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.
Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3.
Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent : 1. Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture, 2. Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure, 3. L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones), 4. Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.
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Ammoniac
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Anhydrides
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Anthocyanes
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Azote
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Bactériorhodopsine
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Benzène -- Dérivés
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Benzocyclobutène
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Benzoïque, Acide -- Solubilité
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Benzothiazoles
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Bioéthanol
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Bisphénols
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Calixarènes
Un calixarène est un macrocycle issu de la réaction d'un phénol et d'un aldéhyde. Les calixarènes ont des cavités hydrophobiques qui peuvent inclure des petites molécules ou des ions. Les plus couramment rencontrés sont les calixarènes à 4, 5, 6 et 8 unités phénols. La cavité ainsi formée permet de complexer des ions ou des petites molécules. On peut accéder à des calixarènes hydrosolubles en ajoutant des motifs ioniques par exemple.
Le terme calixarène est l'assemblage des mots calice (pour la forme de vase que certains calixarènes adoptent à l'état solide) et d'hydrocarbure aromatique arène (pour les cycles aromatiques formant les parois de ce vase). Il a été inventé en 1975 par David Gutsche.
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Carbènes
Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent.
Des règles IUPAC précises permettent de les nommer1.
Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique.
Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec un alcène afin de générer un motif cyclopropane, ou s'insérer dans une liaison C-C ou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à des métaux de transition pour former des complexes métallo-carbènes. La double liaison carbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène.
La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composés diazo. La libération d'une molécule de diazote permet alors d'obtenir le carbone divalent.
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Carbone
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Carbynes
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Carraghénanes
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Caséinases
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Caténanes
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Cellulose
La cellulose est un glucide constitué d'une chaîne linéaire de molécules de D-Glucose (entre 200 et 14 000) et principal constituant des végétaux et en particulier de la paroi de leurs cellules.
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Chimie combinatoire
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Chimie organique -- Expériences
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Chimie organique -- Index
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Chimie organique -- Manuels de laboratoire
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Chimie organique -- Nomenclature
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Chimie organique -- Problèmes et exercices
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Chimie organique -- Synthèse
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Chimie organométallique
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Chitine
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Chitosane
Le chitosane ou chitosan est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50 % : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà , chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à -dire que du chitosane ayant un DD de 85 %, possède 15 % de groupements acétyles et 85 % de groupements amines sur ses chaînes.
Le chitosane est biodégradable et biocompatible (notamment hémocompatible). Il est également bactériostatique et fongistatique.
Le chitosane est également utilisé pour le traitement des eaux usées par filtration ainsi que dans divers domaines comme la cosmétique, la diététique et la médecine.
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Chlore
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Chlorofluorocarbures
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Chloroisocyanuriques
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Chlorure de vinyle
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Cholestérol
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Citrique, Acide
L'acide citrique est un acide alpha hydroxylé de formule C6H8O7.
Il joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants et tient son nom de son origine; le citron.
L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, comme tout acide, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses.
À pH physiologique, il est présent sous forme de sa base conjuguée, le citrate, qui est un chélateur de l'ion calcium dans le sang.
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Citronellols
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Collagénases
Les collagénases sont des enzymes capables de rompre les liaisons peptidiques du collagène. Elles facilitent la destruction des structures extracellulaires lors de la pathogenèse bactérienne. Ce sont des exotoxines.
La production de collagénases peut être induite lors d'une réponse immunitaire, par les cytokines qui stimulent les cellules telles que les fibroblastes et les ostéoplastes et occasionnent indirectement des lésions tissulaires.
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Collagène
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Composés hétérocycliques
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Composés organiques
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Composés organiques -- Synthèse
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Composés organométalliques
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Cyclodextrine
Une cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
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Cyclooctatétraène
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Dextranes
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Diels-Alder, Réaction de
La réaction de Diels-Alder est une réaction chimique utilisée en chimie organique, dans laquelle un alcène (diénophile) s'additionne à un diène conjugué pour former un dérivé du cyclohexène. Otto Diels et Kurt Alder reçurent le prix Nobel de chimie en 1950 pour les travaux relatifs à cette réaction.
Dans le domaine des matériaux avancés et de la robotique souple on parle de "Polymères Diels-Alder" ("Diels-Alder polymers") pour décrire des polymères constitués de réseaux covalents thermoréversibles. (Wikipedia)
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Diester
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Diéthylènetriamine
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Dioxyde de carbone
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Epoxydes
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Esters
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Esters de polyvinyle
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Esters méthyliques
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Ethers de glycol -- Toxicologie
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Ethoxylate d'alkylphénol
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Ethylène
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Formaldéhyde
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Fullerènes
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Glucose
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Glycérine
Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois hydroxyles correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.
PROPRIETES PHYSIQUES : Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, faiblement toxique si ingéré (mais laxatif à haute dose), au goût sucré.
Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.
Son affinité avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.
- PROPRIETES CHIMIQUES : Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
- DESHYDRATATION : La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) et produit de l'acroléine
- ESTERIFICATION : L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides.
- AUTRES PROPRIETES : Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal13.
Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles.
Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre "invisibles" des objets en verre qui y seraient plongés.
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Halogénures
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Hydrogène
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Imidazoline
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Isobornéol
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Isobutane
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Isocyanates
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Isopropanol
L'isopropanol ou alcool isopropylique est le nom commun pour le propan-2-ol, composé chimique sans couleur et inflammable dont la formule chimique est CH3CH(OH)-CH3. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol). Il est obtenu à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.
Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'isopropanol.
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Méthanol
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Nitriles
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Nitrocellulose
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nitroxydes
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Nucléophiles
En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile.
Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier ces deux caractères : l'un intervient uniquement dans les réactions sous contrôle thermodynamique (basicité), l'autre dans les réactions sous contrôle cinétique.
Toutes les molécules, ou ions, qui possèdent un doublet non liant peuvent agir comme des nucléophiles, même si les anions sont plus réactifs que les composés neutres. Lorsque les liaisons mettent en jeu un composé nucléophile neutre, par exemple un alcool (R–OH) ou l'eau (HOH), on parle généralement de solvatation. La liaison peut alors être une véritable liaison chimique (covalente ou ionique) ou une liaison de type électrostatique, plus faible, comme une liaison de Van der Waals.
Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles.
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Osamines
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Osides
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Oxazoles
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Oxygène
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Ozone
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Peroxyde d'hydrogène
Le peroxyde d'hydrogène (H2O2), communément appelé eau oxygénée ou encore perhydrol (appellation industrielle), est un composé chimique liquide et visqueux, aux puissantes propriétés oxydantes (il est aussi réducteur). C'est donc un agent blanchissant efficace qui sert de désinfectant et (à haute concentration) d'oxydant ou monergol dans les fusées spatiales.
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Peroxydes
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Phénols
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Phénoplastes
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Phénylthiourée
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Phosphine
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Phytostérols
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Pigments organiques
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Polyalkydes
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Proline
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Propène
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Pulégone
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Pullulanes
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Réactions chimiques organiques
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Résines acryliques
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Résines d'acétal
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Résines époxydes
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Rétinal
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Saccharose
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Silanes
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Siloxanes
Les siloxanes sont une classe de composés du silicium dont la formule empirique est R2SiO, où R est un groupe radical qui peut être organique. Des exemples représentatifs sont [SiO(CH3)2]n (diméthylsiloxane) et [SiO(C6H5)2]n (diphénylsiloxane), où n est typiquement supérieur à 4. Ces composés peuvent être des hybrides organiques et inorganiques. Les chaînes organiques confèrent au composé des propriétés hydrophobes alors que la chaîne principale -Si-O-Si-O- est purement inorganique.
Le mot siloxane est dérivé de Silicium, Oxygène et alkane.
Des siloxanes peuvent être trouvés dans des produits tels que des cosmétiques, des déodorants, des enduits hydrophobes pour pare-brise, des peintures et certains savons.
Les siloxanes polymérisés (polysiloxanes) sont appelés silicones1,2.
Le siloxane est massivement utilisé dans l'industrie cosmétique (rouges à lèvre, conditionneurs et shampooings, déodorants, etc.).
Une application récente du Siloxane D5 (2001) a été trouvée dans le nettoyage à sec des textiles en remplacement du perchloroéthylène. Ce procédé est très répandu aux États-Unis et au Royaume-Uni. Il devient de plus en plus courant en Europe continentale dont la France, afin de promouvoir l'usage de procédés écologiques et respectueux de la santé humaine.
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Sorbitol
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Stéréochimie
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Styrène
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Subérine
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Sulfonates d'alkylbenzène
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Superoxyde dismutase
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Syénite néphélinique
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Synthons
Un synthon est une "molécule fictive" dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler.
Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique.
Le mot est notamment souvent employé pour désigner les monomères protégés utilisés dans les méthodes automatisées de synthèse de polymères : synthèse peptidique ou synthèse d'oligonucléotides. Dans cette acception du terme, synthon désigne alors une molécule réelle et plus seulement conceptuelle.
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Terpènes
Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes se rencontrent également chez les Metazoas (phéromones et hormones sesquiterpéniques des Hexapodas, diterpènes d'organismes aquatiques (Cnidarias, Poriferas).
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Testostérone
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Tétrahydropyranne -- Composés organiques
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Thiazoles
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Triazoles
Les triazoles sont des composés organiques cycliques comportant un cycle à 5 atomes, comportant deux double liaisons et 3 atomes d'azote et donc de formule brute C2H3N3. Elles sont aromatiques et font partie des cycles excédentaires en électrons.
Selon la position des atomes d'azote, on distingue les 1,2,3-triazoles (appelées V-triazoles) et les 1,2,4-triazoles (appelées S-triazoles). (Wikipedia)
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Triclosan
Le triclosan est un composé organochloré, proche des chlorophénols, qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes à large spectre. Il est aussi appelé 5-chloro-2-(2,4-dichlorophénoxy)phénol.
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Urethanes
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Vanilline
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Zéine
La zéine est une classe de protéine prolamine du grain de maïs. Elle est en général produite sous forme de poudre à partir du gluten de maïs.
La zéine est utilisée dans un grand nombre d'applications industrielles et alimentaires. Historiquement, elle a été employée pour la fabrication d'une vaste gamme de produits commerciaux, dont des revêtements pour gobelets en carton ou bouchons de bouteilles de sodas, des étoffes d'habillement, des boutons, des adhésifs, des enduits et des liants. La zéine pure est incolore, inodore, sans saveur, dure, insoluble dans l'eau et comestible, ce qui la rend inestimable pour les produits alimentaires et pharmaceutiques, en concurrence avec la gomme laque. Elle est actuellement utilisée comme enrobage pour bonbons, cacahuètes, fruits, pilules et autres aliments ou médicaments encapsulés.
La zéine peut être transformée en résines et autres polymères bioplastiques qui peuvent être extrudés ou roulés en divers produits plastiques. En raison des préoccupations environnementales croissantes à propos des revêtements synthétiques et l'augmentation actuelle du prix des produits pétrochimiques, l'attention se concentre sur la zéine comme matière première de nombreuses applications de polymères non toxiques et renouvelables, en particulier dans l'industrie du papier. La zéine présente beaucoup d’intérêt concernant les coûts d'élimination des matières plastiques et celui aussi du consommateur pour les substances naturelles. Les applications potentielles dans l'agro-alimentaire sont nombreuses.
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