[article]
| Titre : |
La synthèse biomimétique de la bipléiophylline : Mimer la nature dans toute sa complexité |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Natacha Denizot, Auteur ; David Lachkar, Auteur ; Cyrille Kouklovsky, Auteur ; Erwan Poupon, Auteur ; Guillaume Vincent, Auteur ; Laurent Evanno, Auteur |
| Année de publication : |
2018 |
| Article en page(s) : |
p. 37-40 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Alcaloïdes
Chimie biomimétique
Composés organiques -- Synthèse
IndoleL'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur intense de matière fécale. En revanche à faibles concentrations, il possède une odeur fleurie, et est un constituant d'un grand nombre de parfums.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
Oxydants
Phénol
Réaction de couplage
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| Index. décimale : |
547.2 Synthèses et réactions classiques |
| Résumé : |
La bipléiophylline est un alcaloïde de structure complexe issu de l’ancrage de deux unités indoliques sur une plateforme aromatique. Au cours de l’étude de sa synthèse, une méthode biomimétique de couplage oxydant, permettant l’assemblage soit du motif benzofuro[2,3-b]indoline, soit du motif isochromano[3,4-b]indoline, a été développée.
La méthode unifiée fait intervenir l’oxydation d’un ortho-diphénol en quinone par l’oxyde d’argent, suivie d’additions conjuguées d’indoles sur les accepteurs de Michael formés. Elle a été mise au point sur des composés indoliques simples, puis sur des substrats plus complexes d’origine naturelle afin d’en vérifier l’efficacité. Par cette méthode, la bipléiophylline et son précurseur la voacalgine A, dont la structure a été révisée, ont été synthétisées. |
| Note de contenu : |
- Contexte du défi
- Ancrage de la "partie est", dite "côté acide"
- Ancrage de la "partie ouest", dite "côté phénol"
- Application de la méthode à des substrats naturels
- Synthèse des molécules naturelles cibles |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=30617 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 429 (05/2018) . - p. 37-40
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La stratégie de synthèse par les exercices / Paris : Masson (1996)
