Bio building blocks / Philip Engel in EUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ), N° 4 (04/2015)  

[article]  inEUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ) > N° 4 (04/2015) . - p. 128-130 Titre : Bio building blocks : A method for the economic biological production of new industrial amines as crosslinkers Type de document : texte imprimé Auteurs : Philip Engel, Auteur Année de publication : 2015 Article en page(s) : p. 128-130 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Amines Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués. Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3. Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire. D'autre méthodes existent : 1. Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture, 2. Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure, 3. L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones), 4. Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel. Biomatériaux Enzymes Une enzyme est une protéine dotée de propriétés catalytiques. Pratiquement toutes les biomolécules capables de catalyser des réactions chimiques dans les cellules sont des enzymes ; certaines biomolécules catalytiques sont cependant constituées d'ARN et sont donc distinctes des enzymes : ce sont les ribozymes. Une enzyme agit en abaissant l'énergie d'activation d'une réaction chimique, ce qui accroît la vitesse de réaction. L'enzyme n'est pas modifiée au cours de la réaction. Les molécules initiales sont les substrats de l'enzyme, et les molécules formées à partir de ces substrats sont les produits de la réaction. Presque tous les processus métaboliques de la cellule ont besoin d'enzymes pour se dérouler à une vitesse suffisante pour maintenir la vie. Les enzymes catalysent plus de 5 000 réactions chimiques différentes2. L'ensemble des enzymes d'une cellule détermine les voies métaboliques qui peuvent avoir lieu dans cette cellule. L'étude des enzymes est appelée enzymologie. Les enzymes permettent à des réactions de se produire des millions de fois plus vite qu'en leur absence. Un exemple extrême est l'orotidine-5'-phosphate décarboxylase, qui catalyse en quelques millisecondes une réaction qui prendrait, en son absence, plusieurs millions d'années3,4. Comme tous les catalyseurs, les enzymes ne sont pas modifiées au cours des réactions qu'elles catalysent, et ne modifient pas l'équilibre chimique entre substrats et produits. Les enzymes diffèrent en revanche de la plupart des autres types de catalyseurs par leur très grande spécificité. Cette spécificité découle de leur structure tridimensionnelle. De plus, l'activité d'une enzyme est modulée par diverses autres molécules : un inhibiteur enzymatique est une molécule qui ralentit l'activité d'une enzyme, tandis qu'un activateur de cette enzyme l'accélère ; de nombreux médicaments et poisons sont des inhibiteurs enzymatiques. Par ailleurs, l'activité d'une enzyme décroît rapidement en dehors de sa température et de son pH optimums. Glucose Isosorbide L’isosorbide est un composé hétérocyclique obtenu à partir de la double réaction de déshydratation du sorbitol, lui-même issu de la réaction d’hydrogénation du glucose. L’isosorbide est un diol issu des agro-ressources, non toxique, biodégradable et stable thermiquement. L’isosorbide est un monomère qui peut être inséré dans des chaînes macromoléculaires de type polymères (polycarbonates, polyuréthanes, polyesters…). Il est également utilisé pour la synthèse de dérivés tels que les diesters, diéthers, dinitrates… L’isosorbide est considéré comme synthon donnant accès à une nouvelle plateforme chimique d’intérêt puisqu’il est issu du végétal et permet d’obtenir de nombreux dérivés aux propriétés égales voire supérieures à leurs homologues de la pétrochimie. Ressources renouvelables Réticulants Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Industrial amines have a broad range of applications in the chemical industry, such as polyamides, surfactants and crosslinkers. For crosslinkers in coating applications, amines in epoxy resins play a major role. To overcome the limitations of petro-based crosslinkers, a new technology platform that allows the synthesis of amine building blocks based on renewable resources such as glucose and isosorbide has been developed. Note de contenu : - Biological production of industrial amines - Developing enzyme cascades for conversion of alcohols to amines - Production of amines using enzymes in living whole cell systems En ligne : https://drive.google.com/file/d/1qnmotU3z-Z1NoKJWfb9jLl6SSeACev8r/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=23752 [article]

Réservation

Réserver ce document

Exemplaires (1)

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
17141	-	Périodique	Bibliothèque principale	Documentaires	Disponible

Custom implants from the 3D printer / Philip Engel in KUNSTSTOFFE INTERNATIONAL, Vol. 110, N° 3 (2020)  

[article]  inKUNSTSTOFFE INTERNATIONAL > Vol. 110, N° 3 (2020) . - p. 17-20 Titre : Custom implants from the 3D printer : New ways for production of plastic implants by 3D printing Type de document : texte imprimé Auteurs : Philip Engel, Auteur ; Thomas Perl, Auteur ; Cécile Boudot, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 17-20 Langues : Anglais (eng) Catégories : Acide polylactique-co-glycolique Le PLGA, le PLG ou le poly(acide lactique- co- glycolique) est un copolymère qui est utilisé dans une multitude de dispositifs thérapeutiques approuvés par la Food and Drug Administration (FDA), en raison de sa biodégradabilité et de sa biocompatibilité. Le PLGA est synthétisé par co-polymérisation par ouverture de cycle de deux monomères différents, les dimères cycliques (1,4-dioxane-2,5-diones) de l'acide glycolique et de l'acide lactique. Les polymères peuvent être synthétisés sous forme de copolymères aléatoires ou séquencés conférant ainsi des propriétés de polymère supplémentaires. Les catalyseurs couramment utilisés dans la préparation de ce polymère comprennent le 2-éthylhexanoate d'étain (II), les alcoolates d'étain (II) ou l'isopropoxyde d'aluminium. Au cours de la polymérisation, des unités monomères successives (d'acide glycolique ou lactique) sont liées entre elles dans du PLGA par des liaisons ester, donnant ainsi un polyester aliphatique linéaire comme produit. Selon le rapport du lactide au glycolide utilisé pour la polymérisation, différentes formes de PLGA peuvent être obtenues : celles-ci sont généralement identifiées en fonction du rapport molaire des monomères utilisés (par exemple PLGA 75:25 identifie un copolymère dont la composition est à 75 % lactique acide et 25 % d'acide glycolique). La cristallinité des PLGA variera de complètement amorphe à entièrement cristalline en fonction de la structure du bloc et du rapport molaire. Les PLGA présentent généralement une température de transition vitreuse dans la plage de 40 à 60°C. Le PLGA peut être dissous par une large gamme de solvants, selon la composition. Les polymères à plus haute teneur en lactide peuvent être dissous à l'aide de solvants chlorés, tandis que les matières à teneur en glycolide plus élevée nécessiteront l'utilisation de solvants fluorés tels que HFIP. Le PLGA se dégrade par hydrolyse de ses liaisons esters en présence d' eau. Il a été démontré que le temps nécessaire à la dégradation du PLGA est lié au rapport des monomères utilisés dans la production : plus la teneur en unités glycolides est élevée, plus le temps nécessaire à la dégradation est faible par rapport aux matériaux à prédominance lactide. Une exception à cette règle est le copolymère avec un rapport 50/50 monomères qui présente la dégradation la plus rapide (environ deux mois). De plus, les polymères dont l'extrémité est coiffée d'esters (par opposition à l' acide carboxylique libre) présentent des demi-vies de dégradation plus longues. Cette flexibilité dans la dégradation l'a rendu pratique pour la fabrication de nombreux dispositifs médicaux , tels que les greffes, les sutures, les implants, les dispositifs prothétiques, les films d'étanchéité chirurgicaux, les micro et nanoparticules. Le PLGA subit une hydrolyse dans le corps pour produire les monomères d'origine : l'acide lactique et l'acide glycolique. Ces deux monomères, dans des conditions physiologiques normales, sont des sous-produits de diverses voies métaboliques dans le corps. L'acide lactique est métabolisé dans le cycle de l'acide tricarboxylique et éliminé via le dioxyde de carbone et l' eau. L'acide glycolique est métabolisé de la même manière et également excrété par les reins. Puisque le corps peut métaboliser les deux monomères, il y a une toxicité systémique minimale associée à l'utilisation de PLGA pour des applications de biomatériaux. Cependant, il a été signalé que la dégradation acide du PLGA réduit le pH local suffisamment bas pour créer un environnement autocatalytique. Il a été démontré que le pH à l'intérieur d'une microsphère peut devenir aussi acide que pH. (Wikipedia) Filaments Fibre de longueur infinie ou extrême comme celle qu'on trouve dans la soie à l'état naturel. Les fibres manufacturées sont extrudées en filaments qui sont transformés en fils continus, en fibres courtes ou en câbles. Implants orthopédiques Implants résorbables Impression tridimensionnelle Matériaux poreux Poly-e-caprolactone Polydioxanone Chimiquement, le polydioxanone est un polymère de multiples motifs éther - ester répétés. Il est obtenu par polymérisation par ouverture de cycle du monomère p- dioxanone. Le processus nécessite de la chaleur et un catalyseur organométallique comme l'acétylacétone de zirconium ou le L-lactate de zinc. Il se caractérise par une température de transition vitreuse comprise entre -10 et 0 ° C et une cristallinité d'environ 55 %. Pour la production de sutures, le polydioxanone est généralement extrudé en fibres, cependant il faut prendre soin de traiter le polymère à la température la plus basse possible, afin d'éviter sa dépolymérisation spontanée en monomère. Le groupe oxygène éther dans le squelette de la chaîne polymère est responsable de sa flexibilité. Le polydioxanone est utilisé pour des applications biomédicales , en particulier dans la préparation de sutures chirurgicales. D'autres applications biomédicales comprennent l'orthopédie, la chirurgie maxillo-faciale, la chirurgie plastique, l'administration de médicaments, les applications cardiovasculaires et l'ingénierie tissulaire. Il est dégradé par hydrolyse et les produits finaux sont principalement excrétés dans l'urine, le reste étant éliminé par voie digestive ou exhalé sous forme de CO2 . Le biomatériau est complètement réabsorbé en 6 mois et ne peut être vu qu'un tissu de réaction de corps étranger minimal à proximité de l'implant. Les matériaux en PDS peuvent être stérilisés avec de l'oxyde d'éthylène. (Wikipedia) Polylactique, Acide L'acide polylactique (anglais : polylactic acid, abrégé en PLA) est un polymère entièrement biodégradable utilisé dans l'alimentation pour l'emballage des Å“ufs et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastiques jusqu'ici distribués dans les commerces. Il est utilisé également en chirurgie où les sutures sont réalisées avec des polymères biodégradables qui sont décomposés par réaction avec l’eau ou sous l’action d’enzymes. Il est également utilisé pour les nouveaux essais de stent biodégradable. Le PLA peut-être obtenu à partir d'amidon de maïs, ce qui en fait la première alternative naturelle au polyéthylène (le terme de bioplastique est utilisé). En effet, l'acide polylactique est un produit résultant de la fermentation des sucres ou de l'amidon sous l'effet de bactéries synthétisant l'acide lactique. Dans un second temps, l'acide lactique est polymérisé par un nouveau procédé de fermentation, pour devenir de l'acide polylactique. Ce procédé conduit à des polymères avec des masses molaires relativement basses. Afin de produire un acide polylactique avec des masses molaires plus élevées, l'acide polylactique produit par condensation de l'acide lactique est dépolymérisé, produisant du lactide, qui est à son tour polymérisé par ouverture de cycle. Le PLA est donc l’un de ces polymères, dans lequel les longues molécules filiformes sont construites par la réaction d’un groupement acide et d’une molécule d’acide lactique sur le groupement hydroxyle d’une autre pour donner une jonction ester. Dans le corps, la réaction se fait en sens inverse et l’acide lactique ainsi libéré est incorporé dans le processus métabolique normal. On obtient un polymère plus résistant en utilisant l'acide glycolique, soit seul, soit combiné à l’acide lactique. Polymères en médecine Index. décimale : 668.4 Plastiques, vinyles Résumé : In no other field the possibilities and advantages of 3D printing are more pronounced than for medical devices. With the right high-performance materials, complex patient-customized implants can be produced that medical doctors are using to push the boundaries of the possible – for the benefit of patients. Note de contenu : - 3D printing in medical technology - Printable implant-grade filaments - 3D printing allows freedom of design - Research confirms advantages of 3D-printed implants - Figure : Sample implants of Vestakeep filaments, printed with a 3D printer from the Chinese startup meditool - Fig. 1 : Flexible lattice structure of Vestakeeps, printed with a 3D printer from Apium additive - Fig. 2 : Sample implant of Resomer filament - Fig. 3 : Mechanical properties of printed and injection-molded Resomer materials - Fig. 4 : Scanning electron micrograph of printed Resomer filaments based on poly-caprolactone - Fig. 5 : Microporous structures in a 3D-printed workpiece that accelerate the growth of bone-building cells - Fig. 6 : Cell adhesion on the surface of poly(L-lactide) and polycaprolactone - Fig. 7 : Combined spinal cage (cage for the intervertebral space) made from the materials Vestakeep (exterior) and Resomer (interior) on the Kumovis printer - Table 1 : Properties of Resomer filaments - En ligne : https://drive.google.com/file/d/1pgrfhQOA5x-Y9_bj-SnJ3tBgRb6Aoh0W/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34068 [article]

Réservation

Réserver ce document

Exemplaires (1)

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
21649	-	Périodique	Bibliothèque principale	Documentaires	Disponible

---

1 (1 - 2 / 2)