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Flavonoïdes
Voir aussi
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Catéchine
La catéchine est une molécule de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin.
Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes.
Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.
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Equol
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Flavonols
Les flavonols sont un sous-groupe de flavonoïdes dérivés de la 3-hydroxyflavone (3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one en nomenclature IUPAC) ou flavonol, c'est-à -dire des flavonoïdes possédant un hydroxyle phénolique en C3 et une fonction carbonyle C=O en C4 sur l'hétérocycle central du squelette de base des flavonoïdes. Ce sont des pigments végétaux de couleur jaune plus ou moins clair. Ils diffèrent par le nombre et la position d’hydroxyle phénolique –OH, parfois méthylés (groupes méthoxy).
Les flavonols ne doivent pas être confondus avec les flavanols qui ne comportent pas en position 4 de fonction carbonyle C=O.
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Glabridine
La glabridine est un composé chimique qui se trouve dans l'extrait de racine de réglisse (Glycyrrhiza glabra). La glabridine est un isoflavane , un type d'isoflavonoïde. Ce produit fait partie d'une plus grande famille de molécules d'origine végétale, les phénols naturels.
Elle est utilisée comme ingrédient dans les cosmétiques et est répertoriée dans la Nomenclature internationale des ingrédients cosmétiques (INCI).
La glabridine est une poudre brun jaunâtre. Elle est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que le propylène glycol. (Wikipedia)
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Isoflavones
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Liquiritoside
Le liquiritoside (ou liquiritine) est un flavonoïde antispasmodique présent dans les racines de réglisse (Glycyrrhiza glabra L.)2.
C'est le 4'-O-glucoside de la 4',7-dihydroxyflavanone.
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Lutéoline
La lutéoline ou lutéolol est un composé chimique de la famille des flavonoïdes, et plus spécifiquement l'une des flavones les plus communes. Elle fut isolée pour la première fois par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul à partir de la gaude (autre nom du réséda des teinturiers, une plante utilisée autrefois pour fabriquer de la teinture jaune).
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Myricétine
La myricétine ou myricétol est un composé organique de la famille des flavonols, naturellement présent dans de nombreux types de végétaux, et en particulier dans le raisin et les baies. Les noix sont aussi une source alimentaire riche en myricétine.
La myricétine est aussi naturellement présente sous forme d'hétéroside comme la myricitrine.
Propriétés biomédicales
La myricétine possède des propriétés antioxydantes.
Des recherches in vitro tendraient à prouver que la myricétine et la gossypétine en grande concentration peuvent modifier le taux de LDL en permettant aux macrophages de mieux les abosrber. Une étude finlandaise lie une forte consommation de myricétine avec un plus faible taux de cancer de la prostate.
Une autre étude sur 8 ans a montré que 3 flavonols (le kaempférol, la quercétine, et la myricétine) réduisent les risques de cancer du pancréas de 23 %.
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Polyphénols
Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique
"Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés.
Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique).
Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate.
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia)
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Quercétine
La quercétine (aussi appelée quercétol) est un composé organique de la famille des flavonoïdes, plus précisément du sous-groupe des flavonols. C'est un métabolite secondaire présent dans plusieurs plantes communes, comme le sarrasin, les câpres ou les oignons rouges. La quercétine se présente à l'état pur comme une poudre jaune au goût très amer. Elle est notamment utilisée dans les compléments alimentaires, même si aucune étude scientifique de qualité ne démontre de bienfaits chez l'être humain.
- SOURCES ALIMENTAIRES : La quercétine est présente dans une grande variété de fruits et légumes, dans le chocolat et certaines boissons comme le thé ou le vin. Sa concentration varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Le tableau ci-dessous répertorie quelques valeurs moyennes.
- STRUCTURE ET PROPRIETES : Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol
- Hétéroside de quercétol : Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à -dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un galactose, un glucose, un robinose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l'hypéroside, l'isoquercitroside, le 3-robinosidequercétol et le rutoside.
- EFFETS ANTIOXYDANTS IN VITRO : In vitro (donc à l'extérieur d'un être vivant), plusieurs études et revues de littérature ont montré que le quercétol était un antioxydant6. Entre la quercétine, la rutine, l'apigénine et la lutéoline, la quercétine est le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres)16. Toutefois, ces effets bénéfiques in vitro sont vraisemblablement absents lorsque la quercétine est consommée par un être humain (en situation in vivo). En effet, les flavonoïdes sont généralement mal absorbés, transformés de façon très exhaustive par le métabolisme humain et rapidement éliminés, tant et si bien que leur concentration dans le sang est finalement réduite à l'état de traces. Leur potentiel est donc négligeable. Selon l'Institut Linus Pauling, la concentration des flavonoïdes comme la quercétine est ainsi 100 ou 1000 fois plus petite que celle d'autres anti-oxydants comme la vitamine C, et ce qui demeure finalement sont des métabolites dérivés. (Wikipedia)
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Stérubine
La stérubine (S-7-méthoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone) est une flavanone (C16H14O6) qui a la capacité de masquer l'amertume de composé amer.
Cette flavanone a été identifiée dans un extrait des feuilles de l'Herba Santa (Eriodictyon californicum)2, une plante poussant dans le nord du Mexique et dans l'État de Californie3.
Dans cette même plante, trois autres flavonoïdes ont été identifiés avec la même capacité à modifier le goût : l'ériodictyol, l'homoériodictyol et son sel de sodium (homoériodictyol sodique)2.
La flavanone est extraite par un solvant non miscible avec l'eau, ensuite les corps gras sont éliminés. L'extrait est éventuellement préépuré sur charbon actif, puis traité avec une solution à base de sodium ionique. Pour finir, le sel de sodium d'homoériodictyol est précipité et purifié par reprécipitation ou cristallisation à température inférieure à 40 °C. (Wikipedia)
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Taxifoline
La taxifoline ou dihydroquercétine est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présent dans l'açaï (Euterpe oleracea), le mélèze de Sibérie (Larix sibirica) et la silymarine extraite des graines de chardon-Marie. Elle est aussi présente en faible quantité dans l'oignon rouge.
C'est le dérivé 2,3-dihydrogéné de la quercétine.
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Ajouter le résultat dans votre panier Affiner la rechercheAnti-ectoparasite activity of medicinal herbal plant in terms of reducing ectoparasites effect on sheep and goat skins in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CXVIII, N° 11 (11/2023)
