Improving the performance of biobased polyurethane dispersion by the incorporation of photo-crosslinkable coumarin / Lorena German-Ayuso in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 20, N° 5 (09/2023)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 20, N° 5 (09/2023) . - p. 1667-1690 Titre : Improving the performance of biobased polyurethane dispersion by the incorporation of photo-crosslinkable coumarin Type de document : texte imprimé Auteurs : Lorena German-Ayuso, Auteur ; José M. Cuevas, Auteur ; Rubén Seoane-Rivero, Auteur ; Rodrigo Navarro, Auteur ; Angel Marcos-Fernández, Auteur ; José L. Vilas-Vilela, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 1667-1690 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Biomatériaux Brillance (optique) Caractérisation Composés organiques -- Synthèse Coumarine La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal. La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse. Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores. La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) Enrobage (technologie) Poids moléculaires Polymères -- Propriétés mécaniques Polymères -- Propriétés thermiques Polyuréthanes Revêtements en phase aqueuse Revêtements organiques Taille des particules Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : High biobased carbon content polyurethane dispersions (PUD) are a more sustainable alternative to conventional oil-derived waterborne dispersions in coatings. However, there are still many performance limitations from restricted availability of effective renewable monomers and oligomers. This work demonstrates the improvement of the properties of high biobased content PUD and derived coating by introducing a photo-reversibly crosslinkable coumarin as chain extender within the structure. The effect of partial substitution of 1,3-propanediol biobased by a di-hydroxy photo-reactive cyclic coumarin on the particle size and the stability was analyzed by dynamic light scattering (DLS) and multiple light scattering (MLS). The lateral and more rigid structure of coumarin involved a moderated increment in particle size without significant effect on the dispersion stability for at least 45 days. Associated improvement in hardness and toughness was also demonstrated by tensile test, pendulum hardness, pencil hardness and scratch resistance test. Furthermore, controlled UV irradiation of the polyurethane gave rise to a mechanical performance adjustment from reversible photo-crosslinking and scission of the coumarin molecules within the macromolecular structure. A 70% dimerization degree of the coumarin within the polyurethane film by UV light provided a partially reversible threefold higher tensile strength than that of the original biobased formulation as an effective tool to tune the response of biobased polyurethanes. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Synthesis of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionate of 7-hydroxyethoxy-4-methylcoumarin (DHEOMC diol) - Synthesis of the waterborne polyurethane dispersions - Photo-dimerization of polyurethane - Characterization - Particle size and ζ-potential - Medium term stability - Molecular weight - Photo-reactivity of polyurethanes - Thermal properties - Mechanical properties - Surface gloss - Surface hardness - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionate of 7-hydroxyethoxy-4-methylcoumarin (DHEOMC diol) - Synthesis of the waterborne polyurethane dispersions - Photo-dimerization/photo-cleavage conversion - Polyurethane properties - Table 1 : Amount of reagents used in the synthesis of different biobased PUD - Table 2 : Polyurethane dispersion properties - Table 3 : Properties of polyurethane films - Table 4 : Properties of coatings - Table 5 : Tensile properties of polyurethanes DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-023-00772-9 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-023-00772-9.pdf?pdf=button Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=39980 [article]

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