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Une cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand. Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O. Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines. La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stÅ“chiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stÅ“chiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stÅ“chiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent! Cas particulier des dimères de cyclodextrines Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe. Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur. Cyclodextrine
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Une cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand. Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O. Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines. La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stÅ“chiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stÅ“chiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stÅ“chiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent! Cas particulier des dimères de cyclodextrines Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe. Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur. Voir aussi
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Anticorrosion behavior of cyclodextrins/inhibitor nanocapsule-based self-healing coatings / Sahar Amiri in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 13, N° 6 (11/2016)
[article]
Titre : Anticorrosion behavior of cyclodextrins/inhibitor nanocapsule-based self-healing coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Sahar Amiri, Auteur ; Azam Rahimi, Auteur Année de publication : 2016 Article en page(s) : p. 1095-1102 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Anticorrosion
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Nanotechnologie
Revêtement autoréparant
Sol-gel, Procédé
Spectroscopie d'impédance électrochimiqueIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : The self-healing anticorrosion property of coating containing cyclodextrins/inhibitor nanocontainers was investigated by SEM, TEM, salt spray, and EIS measurements. The influences of cyclodextrin type (α-CD, β-CD and γ-CD) and nanocapsules diameter on the anticorrosive performance of the scratched samples were studied under salt spray conditions, which revealed that the coatings containing γ-CD/inhibitor nanocontainers with larger nanocapsules at room temperature demonstrated the best anticorrosion behavior. Inclusion complex formation of MBI or MBT with CDs led to encapsulated corrosion inhibitors which became active in corrosive electrolytes, and could slowly diffuse out of the host material to ensure continuous delivery of the inhibitors to corrosion sites and long-term corrosion protection. Additionally, the kinetics of the self-healing process characterized by EIS measurement was parametrically analyzed in an equivalent circuit when the coating was exposed to salt solution. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Reagents and equipments - Sol preparation - Electrochemical analysis of the smart corrosion inhibitor nanocontainers - Characterization - Salt spray test
- RESULTS AND DISCUSSION : Microstructural characterization - Salt spary test - EIS measurementDOI : 10.1007/s11998-016-9824-2 En ligne : http://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs11998-016-9824-2.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=27267
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 13, N° 6 (11/2016) . - p. 1095-1102[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 18514 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Anticorrosion hybrid nanocomposite coatings with encapsulated organic corrosion inhibitors / Azam Rahimi in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 12, N° 3 (05/2015)
[article]
Titre : Anticorrosion hybrid nanocomposite coatings with encapsulated organic corrosion inhibitors Type de document : texte imprimé Auteurs : Azam Rahimi, Auteur ; Sahar Amiri, Auteur Année de publication : 2015 Article en page(s) : p. 587-593 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Analyse électrochimique
Anticorrosifs
Anticorrosion
Caractérisation
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Encapsulation
Métaux -- Revêtements protecteurs
Revêtement autoréparant:Peinture autoréparante
Sol-gel, ProcédéIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : The development of effective anticorrosion pretreatments for metallic substrates is an issue of great importance for durability of metal structures and components. In this work for improved corrosion protection properties of sol–gel derived hybrid coatings, encapsulated corrosion inhibitors [2-mercaptobenzothiazole (MBT) and 2-mercaptobenzimidazole (MBI)] in the presence of β-cyclodextrin (β-CD) have been incorporated into hybrid coatings. Inclusion complex formation of MBI or MBT with β-CD led to encapsulated corrosion inhibitors which became active in corrosive electrolytes, and could slowly diffuse out of the host material to ensure continuous delivery of the inhibitors to corrosion sites and long-term corrosion protection. Structural characterization of the hybrid coatings were performed using EIS, SEM coupled with EDX, and FTIR. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Reagents and equipment - Sol preparation - Electrochemical analysis of the smart corrosion inhibitor nanocontainers - Characterization
- RESULTS AND DISCUSSION : Morphology of the smart corrosion inhibitor nanocontainers - Self-healing mechanism of corrosion inhibitor nanocontainers - Controlled release of inhibitors from nanocontainersDOI : 10.1007/s11998-015-9657-4 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs11998-015-9657-4.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=24182
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 12, N° 3 (05/2015) . - p. 587-593[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 17244 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Associations moléculaires cyclodextine (ou sérum albumine humaine) / molécule organique : rupture de symétrie et approche thermodynamique / Yves C. Guillaume in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 5 (05/2000)
[article]
Titre : Associations moléculaires cyclodextine (ou sérum albumine humaine) / molécule organique : rupture de symétrie et approche thermodynamique Type de document : texte imprimé Auteurs : Yves C. Guillaume, Auteur ; Eric Peyrin, Auteur ; Joëlle Millet, Auteur Année de publication : 2000 Article en page(s) : p. 32-40 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Chromatographie en phase liquide à hautes performances
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Sérum-albumine
Symétrie brisée (physique)
ThermodynamiqueIndex. décimale : 547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 Résumé : Un nouveau champ de chimie analytique-bioanalytique est proposé. Il consiste en l'analyse de biomolécules ou molécules chimiques inconnues et au développement de méthodes pour étudier et clarifier les mystères de la nature. Cet article présente quelques exemples de travaux réalisés dans ce cadre par les auteurs afin d'inciter les jeunes chercheurs à s'impliquer et à contribuer à l'évolution de la chimie analytique. En ligne : https://www.lactualitechimique.org/Associations-moleculaires-cyclodextine-ou-ser [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=7079
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 5 (05/2000) . - p. 32-40[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 002160 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Biopolymers : polymers based on renewable building blocks for industrial coatings / Jyoti T. Sharma in PAINTINDIA, Vol. LXIV, N° 1 (01/2014)
[article]
Titre : Biopolymers : polymers based on renewable building blocks for industrial coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Jyoti T. Sharma, Auteur Année de publication : 2014 Article en page(s) : p. 61-68 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Biodégradation
Biopolymères
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Epoxydes
IsosorbideL’isosorbide est un composé hétérocyclique obtenu à partir de la double réaction de déshydratation du sorbitol, lui-même issu de la réaction d’hydrogénation du glucose.
L’isosorbide est un diol issu des agro-ressources, non toxique, biodégradable et stable thermiquement.
L’isosorbide est un monomère qui peut être inséré dans des chaînes macromoléculaires de type polymères (polycarbonates, polyuréthanes, polyesters…). Il est également utilisé pour la synthèse de dérivés tels que les diesters, diéthers, dinitrates…
L’isosorbide est considéré comme synthon donnant accès à une nouvelle plateforme chimique d’intérêt puisqu’il est issu du végétal et permet d’obtenir de nombreux dérivés aux propriétés égales voire supérieures à leurs homologues de la pétrochimie.
Polyacryliques
Polyesters
PolyuréthanesIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : In recent years, there is a strongly increasing drive to search for monomers from alternative sources such as agricultural crops e.g. polymers based on renewable resources, materials based on mono-saccharides, fatty acids, starch, cellulose, lactic acid and natural amino acids, bio-based monomers etc. Bio-based polymers can be made from a variety of sources — including soybean, castor bean, corn and sugarcane which can be fermented & converted into polymers. There are many conventional routes to polymers that can be integrated with bio-based feedstocks to either supplement or replace current petrochemical feedstocks. Renewable building blocks for some of the resins used in OEM and Industrial finishes like Alkyds, Polyesters, Polyurethanes, Acrylics and Epoxies are reviewed in this article. En ligne : https://drive.google.com/file/d/17R1LRUXGUTsr3dHtxYIxE-rkcuqZlu_6/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=21333
in PAINTINDIA > Vol. LXIV, N° 1 (01/2014) . - p. 61-68[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 16242 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Efficient adsorption of dyes from aqueous solution by poly(vinyl alcohol-co-ethylene) nanofibre membranes modified with B-cyclodextrin / Wen Wang in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 135, N° 3 (06/2019)
[article]
Titre : Efficient adsorption of dyes from aqueous solution by poly(vinyl alcohol-co-ethylene) nanofibre membranes modified with B-cyclodextrin Type de document : texte imprimé Auteurs : Wen Wang, Auteur ; Zhuizhui Fan, Auteur ; Qing Zhu, Auteur ; Mufang Li, Auteur ; Ke Liu, Auteur ; Kelu Yan, Auteur ; Dong Wang, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 244-249 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Caractérisation
Colorants -- Adsorption
Copolymère éthylène alcool de vinyleC'est aujourd'hui le matériau le plus utilisé dans l'emballage rigide alimentaire. Il peut être utilisé avec des matériaux de structure comme le polyéthylène, polypropylène ou polystyrène. Ce copolymère présente une excellente imperméabilité à l'oxygène, au gaz carbonique et aux arômes, à condition de protéger de l'influence de l'humidité qui fait chuter fortement ses performances. Pour palier cet inconvénient, il est souvent pris en sandwich dans des structures multicouches à base de polyoléfines PE ou PP peu sensibles à l'humidité. Il est utilisé pour les emballages de compotes, jus de fruits, fromages, sauces, crèmes et yaourts, mayonnaise, sauce tomate...
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Membranes (technologie)
Morphologie (matériaux)
Nanofibres
pH
Réticulants
Solutions aqueuses (chimie)
Température
ThermodynamiqueIndex. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : In this paper, highly absorbent poly(vinyl alcohol-co-ethylene) nanofibre membranes modified by B-cyclodextrin were prepared to adsorb dyestuff from water, and 1,2,3,4-butanetetra carboxylic acid was used as a crosslinking agent, which greatly enhanced the adsorption capacity of the modified membranes. Field emission scanning electron microscopy and Fourier Transform–infrared spectroscopy were used to characterise the surface morphology and chemical structures of the membranes. Methylene Blue (MB) was used as the main adsorbed dye. The effect of pH value and concentration of the MB solution were also investigated, and equilibrium adsorption reached 139.2 mg/g when the pH value was 10.0. The adsorption process fitted well with the Langmuir adsorption isotherm model and was in accord with the pseudo-second-order kinetic model. Moreover, the modified membranes proved to have selective adsorption, especially for some cationic dyes other than MB, and had the potential to be recycled multiple times. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Surface activation of PVA-co-PE nanofibre membranes - PVA-co-PE nanofibres composites membranes functionalised by B-CD - Adsorption behaviour of the nanofibre membranes - Membrane and solution characterisation
- RESULTS AND DISCUSSION : Morphology structure characterisation - Effect of pH and temperature on adsorption performance - Effect of MB initial concentration on adsorption behaviour - Adsorption kinetics - Adsorption thermodynamics - Applicability - Membrane re-useDOI : 10.1111/cote.12399 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12399 Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=32616
in COLORATION TECHNOLOGY > Vol. 135, N° 3 (06/2019) . - p. 244-249[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 20951 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible PermalinkImproving the antibacterial properties of wet leather based on grafting B-cyclodextrin and inclusion with ciprofloxacinhydrochloride / Wen Huitao in JOURNAL OF THE SOCIETY OF LEATHER TECHNOLOGISTS & CHEMISTS (JSLTC), Vol. 105, N° 5 (09-10/2021)
PermalinkImproving transfer printing and ultraviolet-blocking properties of polyester-based textiles using MCT-β-CD, chitosan and ethylenediamine / Heba M. Khalil in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 126, N° 6 (2010)
PermalinkModification et caractérisation de surface de matériaux fibreux / Ahmida El Achari / 2007
PermalinkModification de dispositifs médicaux implantables pour la libération in situ d'agents thérapeutiques / Bernard Martel in ACTUALITES G.F.P., N° 114 (10/2009)
PermalinkNanocarrier delivery technology in cosmetics / June Li in GLOBAL PERSONAL CARE, Vol. 25, N° 5 (05/2024)
PermalinkNanotechnology & coatings Q & A / Vinayak M. Natu in PAINTINDIA, Vol. LX, N° 8 (08/2010)
PermalinkNovel delayed-cure, durable press, shrink-resist treatment of wool fabrics and garments / Naraindra Kistamah in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 136, N° 4 (08/2020)
PermalinkPiégeage des arômes : les techniques de pointes / Ph. M. in PARFUMS COSMETIQUES AROMES, N° 115 (02-03/94)
PermalinkPolymeric supports for controlled release of ethylene for food industry / L. C. Capozzi in INTERNATIONAL POLYMER PROCESSING, Vol. XXXI, N° 5 (11/2016)
PermalinkReconnaissance moléculaire en mécanochimie / Stéphane Menuel in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 427-428 (03-04/2018)
PermalinkShear-thickening in aqueous surfactant-associative thickener mixtures in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 8, N° 3 (05/2011)
PermalinkStructure and hydrophilicity of azo-dye-derived rotaxane : density functional theory approach / Hyerim Kim in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 133, N° 5 (10/2017)
PermalinkTransdip : un trans-chélateur authentique / Laurent Poorters in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 326 (01/2009)
PermalinkUse of β-cyclodextrin in an antimigration coating for polyester fabric / Jong S. Park in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 129, N° 5 (10/2013)
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