[article]
Titre : |
Use of β-cyclodextrin in an antimigration coating for polyester fabric |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Jong S. Park, Auteur ; Ik-Soo Kim, Auteur |
Année de publication : |
2013 |
Article en page(s) : |
p. 347-351 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Anglais (eng) |
Catégories : |
Acétylation L'acétylation (ou en nomenclature IUPAC éthanoylation) est une réaction qui introduit un groupe fonctionnel acétyle dans un composé organique. C'est un cas particulier d'acylation.
C'est ainsi le processus d'introduction d'un groupe acétyle (–CO-CH3) sur un composé, pour être précis par substitution d'un atome d'hydrogène actif par un groupe acétyle. L'acétylation de l'hydrogène d'un groupe hydroxyle forme donc un groupe acétoxy : –O–CO–CH3 qui correspond donc à un ester acétate.
L'anhydride acétique est couramment utilisé comme agent d'acétylation de groupes hydroxyles libres, par exemple, il est utilisé dans la synthèse de l'aspirine et de l'héroïne. CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur. Enduction textile Polyesters Polyuréthanes Revêtements Solubilité Solvants organiques Teinture -- Fibres textiles synthétiques Textiles et tissus synthétiques
|
Index. décimale : |
667.3 Teinture et impression des tissus |
Résumé : |
When β-cyclodextrin was adopted as a dye catcher, the degree of dye migration onto adjacent fabrics as well as onto the coated surface was greatly reduced, while other physical properties, such as waterproofness and breathability, remained unaffected. When acetylation of β-cyclodextrin was carried out, its solubility in an organic solvent, including methyl ethyl ketone and toluene, was greatly improved. Hence, it provided a smoother coated surface and an excellent antimigration effect in a direct-coating system. These results confirm that β-cyclodextrin is an effective dye catcher in a polyurethane-based coating system, in which it prevents the migration of the dyes from coated polyester fabrics onto adjacent surfaces. The solubility of cyclodextrin can be optimised by a chemical modification of its cyclodextrin-hydroxyl groups. Hence, this host–guest interaction demonstrates a universal and effective platform for antimigration coating systems. |
Note de contenu : |
- Materials - Dyeing procedure
- Wet-coating method
- Acetylation of β-cyclodextrin
- Direct-coating method
- Evaluation method |
DOI : |
10.1111/cote.12026 |
En ligne : |
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cote.12026/pdf |
Format de la ressource électronique : |
Pdf |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=19352 |
in COLORATION TECHNOLOGY > Vol. 129, N° 5 (10/2013) . - p. 347-351
[article]
|