Coupling coloration of meta-aramid fabric utilising diazonium salts from weakly basic aromatic amines / Hua Jiang in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 140, N° 1 (02/2024)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 140, N° 1 (02/2024) . - p. 75-90 Titre : Coupling coloration of meta-aramid fabric utilising diazonium salts from weakly basic aromatic amines Type de document : texte imprimé Auteurs : Hua Jiang, Auteur ; Jixian Song, Auteur ; Zhihua Cui, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur Année de publication : 2024 Article en page(s) : p. 75-90 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Chromophores Colorants azoïques Diazonium Un diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azotes en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel. Fibre aramide Réaction de couplage Sels de diazonium Solidité de la couleur Teinture -- Fibres textiles synthétiques Textiles et tissus -- Propriétés mécaniques Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : Meta-aramid fibre exhibits poor dyeing performance when treated using conventional dyeing methods. In this study, coloration of meta-aramid fabrics was performed at room temperature utilising diazonium salts from weakly basic aromatic amines and was achieved via in situ construction of azo chromophores on the meta-phenylenediamine moiety. To promote diazonium-salt penetration into the meta-aramid fibre, the pretreatment of meta-aramid fabrics with dimethyl sulfoxide at 55°C for 30 min and the utilisation of methanol were involved during the coloration process. As a result, the fabrics could be coloured with deep, levelled and firm shades of brown series. The azo chromophore is derived from the skeleton of the polyamide chain. Therefore, the coloured fabrics exhibit good resistance to organic solvents as well as good to excellent colour fastness to soaping, rubbing and sublimation. A study of the coloration mechanism revealed that the terminal and middle meta-phenylenediamine moieties serve as the main coupling reaction sites. When treated with a diazonium salt, the highly reactive terminal meta-phenylenediamine moiety reacted first and generated chromophores with an absorption peak in the long-wavelength region. However, such chromophores only contributed a limited colour depth owing to the limited number of the terminals. If excess diazonium salts were used, the main hue can be attributed to the azo chromophores based on the massive middle meta-phenylenediamine moieties, although these moieties are less reactive than the terminal meta-phenylenediamine. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Chemicals and materials - General method for the preparation of diazonium salts from weakly basic aromatic amines - General method for preparation of diazonium salts from strongly basic aromatic amines - Pretreatment of meta-aramid fabric - General coloration procedure - Synthesis of compound 1a - Synthesis of compound 1b - Synthesis of compound 1c - Synthesis of compound 2 - General procedure of high-temperature-high-pressure dyeing method - Determination of colour depths - Colour stripping - Dissolution of meta-aramid fabric - Determination of colour fastness level - Determination of mechanical properties - RESULTS AND DISCUSSION : 3.1 Effect of the diazonium salt structure on the colour depth (K/S) - Effect of pretreatment on meta-aramid fabric characteristics - Role of methanol in the coloration process - Effect of the diazonium salt amount on the colour depth (K/S) - Effect of the coloration time on the colour depth (K/S) - Colour fastness - Colour stripping - Dissolution of meta-aramid fabric - Mechanical properties of coloured meta-aramid fabric - Coloration mechanism - Table 1 : Colour parameters of coloured meta-aramid fabrics - Table 2 : Fastness level of coloured meta-aramid fabrics - Table 3 : Mechanical data for coloured meta-aramid fabrics DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12703 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1427fYzy4bYl25AOmfVZSw9_Gn9cahX7R/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=40392 [article]

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Design and synthesis of diazirine-containing dyes for polypropylene fibre : A study on the effect of alkyl chain / Guangluo Guo in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 138, N° 5 (10/2022)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 138, N° 5 (10/2022) . - p. 551-564 Titre : Design and synthesis of diazirine-containing dyes for polypropylene fibre : A study on the effect of alkyl chain Type de document : texte imprimé Auteurs : Guangluo Guo, Auteur ; Hua Jiang, Auteur ; Liqin Chai, Auteur ; Zhihua Cui, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 551-564 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Caractérisation Colorants -- Synthèse Colorants dispersés Catégorie de colorants très peu solubles dans l'eau, utilisés à l'origine comme colorants pour l'acétate, et qui généralement sont appliqués sous forme de suspensions aqueuses de faible concentration.Les colorants dispersés sont largement utilisés dans la teinture de la plupart des fibres manufacturées, surtout le polyester. Colorants réactifs Diazirines Les diazirines sont une classe de molécules organiques constituées d'un carbone lié à deux atomes d'azote, qui sont doublement liés l'un à l'autre, formant un cycle de type cyclopropène , le 3H -diazirène. Ils sont isomères avec les groupements diazocarbonés , et comme eux peuvent servir de précurseurs aux carbènes par perte d'une molécule de diazote . Par exemple, l'irradiation des diazirines avec de la lumière ultraviolette conduit à l'insertion de carbène dans diverses liaisons CH, NH et OH. Par conséquent, les diazirines ont gagné en popularité en tant que petits réactifs de réticulation photoréactifs. Ils sont souvent utilisés dans le marquage par photoaffinitéétudes pour observer une variété d'interactions, y compris les interactions ligand-récepteur, ligand-enzyme, protéine-protéine et protéine-acide nucléique. (Wikipedia) Fixation (chimie) Hydrophobie Polypropylène Solidité de la couleur Teinture -- Fibres textiles synthétiques Textiles et tissus -- Propriétés mécaniques Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The dyeing of polypropylene fabrics utilising conventional-disperse dyes often meets poor colour yield and fastness problems, fundamentally caused by the low affinity between dyes and polypropylene fibres. In this article, a new class of hydrophobic reactive dyes that can react with polypropylene were designed using diazirine moiety as a reactive group, azo structure as a chromophore, and an ester group as a linking bridge. The difference among these dyes was the alkyl chain length on the azo chromophore, which was used to fine-tune the affinity between the dyes and fibre. The structures of the synthesised dyes and intermediates were characterised and confirmed using nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The absorption and thermal properties of the dyes were also studied to ensure their feasibility for dyeing application. In addition, the diazirine dyes were successfully applied to dye polypropylene fabrics using a two-step process by dyeing in a non-aqueous solvent and fixing it under heating. The dyes and polypropylene fibre were demonstrated to react, where the fixation values were in the range 64.5–76.4%. The systematic study of the structure–property relationship demonstrated the positive effect of the alkyl chain in promoting colour yield, however, accompanied by a slightly reduced fixation value. Due to the chemical bonding of the dye molecules to the fibre, the dyed polypropylene fabrics exhibited excellent colour fastness property, making the dyeing technology very promising for future industrial applications. Note de contenu : - EXPERIMENTAL SECTION : Materials and instrumentation - Synthesis of compounds 3a–3d - Synthesis of compounds D1–D4 - Dyeing method - Determination of colour yield - DMF extraction and determination of fixation value - Determination of colour fastness level - Determination of mechanical property - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterisation of dyes D1–D4 - Results of dyeing and DMF treatment - The effect of fixing temperature - The effect of fixing time - The effect of dye concentration - Colour assessment - Colour fastness - Mechanical properties of the dyed fabrics - Analysis of dyeing and fixing mechanism - Table 1 : Shock sensitivity and explosion propagation values of D1–D4 - Table 2 : Colour parameters of the polypropylene fabrics dyed with D1–D4 - Table 3 : Colour fastness data of polypropylene fabrics dyed with D1–D4 DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12613 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12613 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38128 [article]

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N-Sulphonatoalkyl indophenine derivatives: Design, synthesis and dyeing properties on wool, silk and nylon fabrics / Jinfang Cai in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 137, N° 2 (04/2021)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 137, N° 2 (04/2021) . - p. 181-192 Titre : N-Sulphonatoalkyl indophenine derivatives: Design, synthesis and dyeing properties on wool, silk and nylon fabrics Type de document : texte imprimé Auteurs : Jinfang Cai, Auteur ; Hua Jiang, Auteur ; Zhihua Cui, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 181-192 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Absorption Colorants -- Propriétés tinctoriales Colorants -- Synthèse Colorants acides Fonctionnelles densité La théorie de la fonctionnelle de la densité (pour Density Functional Theory, sous-entendu électronique : DFT) constitue au début du XXIe siècle l'une des méthodes les plus utilisées dans les calculs quantiques de la structure électronique de la matière (atomes, molécules, solides) aussi bien en physique de la matière condensée qu'en chimie quantique. La DFT trouve ses origines dans le modèle développé par Llewellyn Thomas et Enrico Fermi à la fin des années 1920. Laine Polyamide 66 Résistance à l'humidité Soie et constituants Teinture -- Fibres textiles Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The importance of quinonoidal planarity in improving the wet fastness of acid dyes was studied in a new series of N-sulphonatoalkyl-substituted indophenine derivatives. These derivatives were synthesised via the sulphonatoalkylation reaction of isatins with alkanesultone or sodium bromoalkanesulphonate followed by the indophenine reaction. The effects of the position of sulphonic acid groups, length of the alkyl chain, and electron-donating/withdrawing groups on geometry, electronic structure, solubility, and absorption properties were systematically examined and correlated with the performances of the dyes on wool, silk and nylon fabrics. The N-sulphonatoalkyl indophenine dyes could exhibit a blue colour in N,N-dimethylformamide (DMF) and on silk or nylon fabric but a purplish colour in water and on wool fabric. Methoxy groups had a negative impact on the molar extinction coefficient and dye exhaustion, leading to relatively poor dyeing performance. In comparison, fluorine or chlorine atoms were less influential. The introduction of nitro groups could induce a yellowness to the dyed fabrics caused by the strengthened absorption at the region of 360 to 420 nm and reduce the dyeing rate and wet fastness level due to the low dye–fibre affinity. In general, the N-sulphonatoalkyl indophenine dyes exhibited satisfactory washing and rubbing fastness, especially on dyed nylon fabric. This study provides insight into the structure–property relationship of indophenine dyes and demonstrates that sulphonatoalkylation is an efficient methodology for designing high-performance textile dyestuffs based on quinonoidal heterocyclic structures. Note de contenu : - EXPERIMENTAL SECTION : Materials and instrumentation - Synthesis of compouns 2a-2g - Synthesis of D1 to D7 - General dyeing methods for wool, silk and nylon fabrics - Measurement for the dyeing properties - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis of dyes D1èD7 - Density functional theory calculations - Absorption properties - Dyeing properties DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12518 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12518 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36077 [article]

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Synthesis, spectral and dyeing properties of phenylazopyrazolone-containing acylamide disperse dyes designed for poly(lactic acid) / Zhihua Cui in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 128, N° 4 (2012)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 128, N° 4 (2012) . - p. 283-289 Titre : Synthesis, spectral and dyeing properties of phenylazopyrazolone-containing acylamide disperse dyes designed for poly(lactic acid) Type de document : texte imprimé Auteurs : Zhihua Cui, Auteur ; Xidong Wang, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur ; Enling Hu, Auteur ; Kai Liu, Auteur Année de publication : 2012 Article en page(s) : p. 283-289 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Absorption Colorants -- Synthèse Colorants phénylazopyrazolone Polylactique, Acide L'acide polylactique (anglais : polylactic acid, abrégé en PLA) est un polymère entièrement biodégradable utilisé dans l'alimentation pour l'emballage des Å“ufs et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastiques jusqu'ici distribués dans les commerces. Il est utilisé également en chirurgie où les sutures sont réalisées avec des polymères biodégradables qui sont décomposés par réaction avec l’eau ou sous l’action d’enzymes. Il est également utilisé pour les nouveaux essais de stent biodégradable. Le PLA peut-être obtenu à partir d'amidon de maïs, ce qui en fait la première alternative naturelle au polyéthylène (le terme de bioplastique est utilisé). En effet, l'acide polylactique est un produit résultant de la fermentation des sucres ou de l'amidon sous l'effet de bactéries synthétisant l'acide lactique. Dans un second temps, l'acide lactique est polymérisé par un nouveau procédé de fermentation, pour devenir de l'acide polylactique. Ce procédé conduit à des polymères avec des masses molaires relativement basses. Afin de produire un acide polylactique avec des masses molaires plus élevées, l'acide polylactique produit par condensation de l'acide lactique est dépolymérisé, produisant du lactide, qui est à son tour polymérisé par ouverture de cycle. Le PLA est donc l’un de ces polymères, dans lequel les longues molécules filiformes sont construites par la réaction d’un groupement acide et d’une molécule d’acide lactique sur le groupement hydroxyle d’une autre pour donner une jonction ester. Dans le corps, la réaction se fait en sens inverse et l’acide lactique ainsi libéré est incorporé dans le processus métabolique normal. On obtient un polymère plus résistant en utilisant l'acide glycolique, soit seul, soit combiné à l’acide lactique. Solvatochromisme Teinture -- Fibres textiles synthétiques Tags : 'Acide  polylactique'  'Fibres  synthétiques'  Teinture  'Colorants  phenylazopyrazolone'  acrylamides'  Chloration  Amidation  Amines  'Spectroscopie  transformée  Fourier'  'Propriétés  solvatochromiques'  Diméthylformamide  Sorption Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : A series of phenylazopyrazolone disperse dyes containing an acylamide moiety were synthesised from carboxyl-containing acid dyes via chlorination and amidation with different sorts of amines. The structures of these new dyes were confirmed by Fourier Transform–infrared, proton nuclear magnetic resonance, mass spectroscopy and elemental analysis. Their solvatochromic properties in different solvents were also investigated and the absorbance spectra of the acylamide dyes in solution exhibited a red shift when dissolved in dimethylformamide, compared with acetone. Their dyeing behaviour, including dye sorption, colour build-up and colour fastness properties on poly(lactic acid) fibres, was also determined, whereupon it was found that the tertiary acylamide dyes simultaneously exhibited high dye sorption and satisfactory colour build-up and fastness properties on the poly(lactic acid) fabric. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials, equipment and analysis - Synthesis of acid dye 1 - Synthesis of acyl chloride 2 - Synthesis of disperse 3a-i - Dyeng - Dye sorption - Shade depth - Fastness test - Partition coefficient and standard affiniti - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterisation - Spectral properties - Dye sorption and standard affinity - Colour build-up and colour fastness DOI : 10.1111/j.1478-4408.2012.00376.x En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1478-4408.2012.00376.x/pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=15676 [article]

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