Des rubans aromatiques aux anneaux de Möbius par l'approche de Perkin / Harald C. Bock in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 465 (09/2021)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 465 (09/2021) . - p. 23-28 Titre : Des rubans aromatiques aux anneaux de Möbius par l'approche de Perkin Type de document : texte imprimé Auteurs : Harald C. Bock, Auteur ; Fabien Durola, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 23-28 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Composés aromatiques Composés organiques -- Synthèse Composés polycycliques Hélicènes Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères. Macromolécules Nanoparticules Index. décimale : 547.2 Synthèses et réactions classiques Résumé : Une nouvelle stratégie pour la synthèse de grands composés aromatiques polycycliques a récemment été développée. Elle fait intervenir une variante de la réaction de Perkin dont le rôle est d’assembler des briques élémentaires, des acides aryle-glyoxyliques et des acides aryle-acétiques, en précurseurs flexibles conjugués et substitués par des fonctions carboxyliques. L’étape finale de rigidification, en formant les liaisons C-C manquantes, aboutit alors à des composés aromatiques polycycliques entièrement ou partiellement condensés. La méthode est maintenant au point avec un grand nombre de briques élémentaires accessibles, des techniques de protection des fonctions réactives et plusieurs exemples de composés finaux de structures très diverses : rubans plans, hélicènes, macrocycles. Note de contenu : - Un engouement pour les nanographènes - Principe de l'approche de Perkin - Synthèse de composés aromatiques polycycliques plans et hélicoïdaux - Techniques de protection - Synthèse de macrocycles - Faire du neuf avec du vieux - Fig. 1 : Réaction de Perkin historique conduisant à la formation de l'acide cinnamique - Fig. 2 : Principe de la stratégie de Perkin pour la synthèse de grands HAP carboxy-substitués - Fig. 3 : Courts rubans aromatiques obtenus par réaction de Perkin suivie de déshydrobromation - Fig. 4 : Méthode générale de synthèse de briques élémentaires bifonctionnelles - Fig. 5 : Assemblage de trois chrysènes par stratégie de Perkin et photocyclisation, menant à la formation d'un [14]phénacène et de doubles [7]hélicènes - Fig. 6 : Méthode de formation de briques élémentaires bifonctionnelles mono-protégées : exemple du mono-ester benzène-1,4-diacétique - Fig. 7 : Synthèse d’un [20]phénacène par approche de Perkin, par assemblage contrôlé de sept unités naphtalène faisant intervenir les deux techniques de protection - Fig. 8 : Synthèse de macrocycles conjugués par approche de Perkin - Fig. 9 : Synthèse et structure du cyclo-bis-[5]hélicène - Fig. 10 : Synthèse et structures des cyclo-tris-[5]hélicènes Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36245 [article]

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