Glycochimie : des polymères à la biocatalyse / Laurent Legentil in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 450 (04/2020)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 450 (04/2020) . - p. 25-33 Titre : Glycochimie : des polymères à la biocatalyse Type de document : texte imprimé Auteurs : Laurent Legentil, Auteur ; Loïc Lemiègre, Auteur ; Sylvain Tranchimand, Auteur ; Sandrine Cammas-Marion, Auteur ; Caroline Nugier-Chauvin, Auteur ; Thierry Benvegnu, Auteur ; Vincent Ferrières, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 25-33 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Biocatalyse Chimie écologique Composés amphiphiles Glucides Glycochimie Lipides Polymères amphiphiles Index. décimale : 668.9 Polymères Résumé : Étendre la gamme des produits biosourcés au moyen de procédés présentant un moindre impact sur l'environnement constitue actuellement l'un des enjeux majeurs de développement pour nos sociétés. La variété des polysaccharides marins combinée à celle des lipides ouvre la voie à une grande diversité de glycolipides dont les propriétés physico-chimiques et biologiques sont ajustées pour des applications en santé/bien-être et santé des plantes. Dans ce contexte, des exemples de synthèse de composés amphiphiles originaux issus d'ulvanes, d'alginates et de β-(1,3)-glucanes, selon des réactions sans solvant ou dans l'eau, catalysés par des acides biocompatibles, sont décrits. Ces composés ont été élaborés pour leurs propriétés tensioactives, gélifiantes, ou comme bioprotecteurs des plantes. Ces approches de chimie durable ont plus récemment été complétées par une thématique biocatalyse, avec notamment l’utilisation d’enzymes pour produire des glycolipides ou des polymères, mais aussi des glycoconjugués rares, ces derniers étant obtenus à l’aide d’enzymes spécifiques de sucres furanosidiques. Note de contenu : - Les polysaccharides d’algues comme bioressources : Algues vertes - Algues brunes - Approches enzymatiques : Acylation 100 % enzymatique du tréhalose - Polymères biodégradables - Modulation de l’activité catalytique des arabinofuranosidases - C'est bon pour la santé ! - Fig. 1 : Synthèse des alginate et ulvane amphiphiles dérivés de la dodécylamine par l’agent de couplage EDC-HCl. Alginate amphiphile : Rdt = 41 % ; masse molaire = 233 600 g mol-1. Ulvane amphiphile : Rdt = 43 % ; masse molaire = 706 100 g mol-1 - Fig. 2 : Synthèse des tensioactifs monosaccharides dérivés de l'alginate par l’agent de couplage EDC-HCl. Tensioactifs anioniques : Rdt global (one-pot) = 42-45 % ; tensioactifs non ioniques : Rdt global (one-pot) = 40-45 %. - Fig. 3 : Structure des laminarines modifiées - Fig. 4 : Stratégie 100 % enzymatique pour l’accès aux acyltréhaloses - Fig. 5 : Préparation des esters gras de 2,2,2-trifluoroéthyle - Fig. 6 : Préparation des diacyltréhaloses - Fig. 7 : Préparation des diacyltréhaloses dissymétriques - Fig. 8 : Polymérisation par ouverture du cycle du MLABe - Fig. 9 : Réaction de thioligation catalysée par le mutant CtAraf51 E173A - Fig. 10 : Synthèse du 4-méthoxybenzoyl d’a-L-arabinofuranose catalysée par CtAraf51 E173A - Fig. 11 : Extension de la réaction d’acylation à des acides carboxyliques variés - Tableau : Effet des modulations structurales sur les activités biologiques En ligne : http://www.lactualitechimique.org/Glycochimie-des-polymeres-a-la-biocatalyse Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33723 [article]

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