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Benzène -- Dérivés
Voir aussi
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2,2′-dithiobis[N-methylbenzamide]
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Acide dodécylbenzène sulfonique
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Benzène sulfonamide
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Benzocyclobutène
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Benzothiazoles
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Chlorobenzène
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Diméthylbenzène
Le xylène ou diméthylbenzène est un groupe d'hydrocarbures aromatiques dérivés méthylés du benzène. Il est représenté par trois isomères structuraux : 1,2-diméthylbenzène, 1,3-diméthylbenzène et 1,4-diméthylbenzène (appelés respectivement ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et para-diméthylbenzène). Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60 %), ortho- (10-25 %) et para- (10-25 %). Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES : Le xylène est un liquide incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre -47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.
PRODUCTION ET UTILISATION : Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans la peinture et les vernis. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence (voir l'article « Pouvoir calorifique »). En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO4, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.
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Divinylbenzène
Le divinylbenzène (ou diéthénylbenzène en nomenclature systématique) est un hydrocarbure aromatique de formule C10H10. Comme son nom l'indique, il est constitué d'un noyau de benzène substitué par deux groupements vinyle (–CH=CH2). Il existe trois isomères du divinylbenzène, en fonction des positions relatives des groupements vinyle sur le noyau benzénique : 1. le 1,2-divinylbenzène ou orthodivinylbenzène, 2. le 1,3-divinylbenzène ou métadivinylbenzène, 3. le 1,4-divinylbenzène ou paradivinylbenzène.
PROPRIETES : Les composés ortho et méta sont à température et pression normales des liquides incolores, inflammables, irritant pour les muqueuses et se polymérisant facilement. Le composé para, dû à sa configuration particulière, a une température de fusion bien plus haute que les autres isomères (31 °C contre −67 °C pour les deux autres) et est donc solide à température ambiante. Ces trois composés sont insolubles dans l'eau.
UTILISATION : Les divinylbenzènes sont utilisés comme agent de réticulation dans des copolymères du polystyrène, ce qui réduit leur solubilité dans les solvants organiques, augmente leur résistance physique, leur dureté, leur résistance à la chaleur, sans affecter leur aspect et leurs propriétés optiques ou électriques.
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Phtalazine
La phtalazine, aussi appelée benzo-orthodiazine ou benzopyridazine, est un composé organique hétérocyclique de formule brute C8H6N2. C'est avec notamment la quinoxaline, la cinnoline et la quinazoline, un diazanaphtalène, c'est-à-dire un composé bicyclique de squelette identique au naphtalène (deux benzènes accolés), mais dans lequel deux atomes de carbone sont remplacés par deux atomes d'azote. Dans le cas de la phtalazine, ce sont les atomes 2 et 3 qui ont été remplacés par des atomes d'azote, ce qui fait que sa structure est celle d'un cycle de pyridazine fusionné avec un cycle de benzène. (Wikipedia)
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Résorcinol
La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.
PROPRIETES CHIMIQUES, TOXICITE :
Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.
Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.
UTILISATION :
Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles : tannage, fabrication de résines
Notamment comme colle en construction navale bois,contreplaqué marine,du fait de sa bonne tenue à l'eau,remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy : fabrication d'adhésifs, préparation d'acide, para-aminosalicylique, fabrication d'explosifs et de colorants,
cosmétiques, teinture et impression des tissus, antiseptique, antifongique et desséchant.
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Sulfonates d'alkylbenzène
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Ajouter le résultat dans votre panier Affiner la rechercheGolden organic crystals of an azobenzene derivative containing two ester bonds in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 131, N° 3 (06/2015)
