Effect of reaction pH and CuSO4 addition on the formation of catechinone due to oxidation of (+)-catechin / T. Matsubara in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 35, N° 4 (08/2013)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 35, N° 4 (08/2013) . - p. 362-367 Titre : Effect of reaction pH and CuSO4 addition on the formation of catechinone due to oxidation of (+)-catechin Type de document : texte imprimé Auteurs : T. Matsubara, Auteur ; I. Wataoka, Auteur ; H. Urakawa, Auteur ; Hidekazu Yasunaga, Auteur Année de publication : 2013 Article en page(s) : p. 362-367 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Biomatériaux Catéchine La catéchine est une molécule de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin. Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes. Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine. Catéchinone Cheveux -- Teinture Colorants pH Sulfate de cuivre Le sulfate de cuivre est formé par la combinaison d'un ion cuivre (Cu2+) et d'un ion sulfate (SO42- ). Il a donc pour formule : CuSO4. Il est commercialisé soit anhydre, avec cette formule, soit pentahydraté et a alors la formule CuSO4,5H2O, comme sur la figure ci-contre. Il existe également avec une ou trois molécules d'eau d'hydratation. FABRICATION : Le sulfate de cuivre est obtenu industriellement comme sous-produit du décapage chimique du cuivre par l'acide sulfurique. Cet acide n'attaquant pas le cuivre métallique, seule sa forme oxydée présente en surface sous forme d'oxydes, de carbonates (vert de gris) et autres, passe en solution. Dans ces conditions, seul le degré d'oxydation II (forme cuivrique) est stable. UTILISATION : Une des principales utilisations actuelle du sulfate de cuivre est la préparation (industrielle ou non) de fongicides pour l'agriculture y compris biologique. La forme la plus courante est la bouillie bordelaise constituée de sulfate de cuivre neutralisé par la chaux. TOXICITE : Le sulfate de cuivre est un produit toxique. Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : Le produit de l'oxydation du (+)-catechin, catechinone, est un nouveau colorant plus sûr pour la teinture des cheveux. Il a été préparé chimiquement à partir de (+)-catechin dans une solution aqueuse avec du gaz O2 dans une gamme pH de 7.1–11.7. Le taux et la quantité de la formation de colorant augmentent avec le pH. La dissociation du groupe de l'hydroxyl de la partie catechol du (+)-catechin est considérable pour l'oxydation du (+)-catechin, et encourage la production de la teinture. Cela est dû à la plus grande réactivité du (+)-catechin déprotonisé avec le O2. La production de catechinone est accélérée par l'addition de CuSO4, et le taux de la production atteint son maximum à pH = 8.8. Les complexes (+)-catechin - Cu2+ sont formés, et la formation encourage l'oxydation de la partie catechol du (+)-catechin à pH ≤ 8.8. Néanmoins, le complexe devient trop stable pour continuer la réaction de l'oxydation à pH > 8.8. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Materials - Dyestuff synthesis - Measurements - RESULTS AND DISCUSSION: Role of oxygen and effect of copper (II) sulphate - The pH dependence on catechinone formation DOI : 10.1111/ics.12051 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/ics.12051 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=19187 [article]

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