Synthesis of novel water-soluble fluorescent coumarins bearing sulphonic and hydroxyl groups / Todor Deligeorgiev in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 127, N° 6 (2011)

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 127, N° 6 (2011) . - p. 434-439 Titre : Synthesis of novel water-soluble fluorescent coumarins bearing sulphonic and hydroxyl groups Type de document : texte imprimé Auteurs : Todor Deligeorgiev, Auteur ; Teodora Tsvetkova, Auteur ; Stanislav Stanimirov, Auteur Année de publication : 2011 Article en page(s) : p. 434-439 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Alcool Colorants -- Synthèse Coumarine La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal. La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse. Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores. La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) Eau Fluorescence Spectroscopie d'absorption Spectroscopie de fluorescence Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : Two dihydroxynaphtaldehydes (2,5-dihydroxynaphtaldehyde and 2,7-dihydroxynaphtaldehyde) and 2,4-dyhydroxybenzaldehyde were sulphonated. These intermediates were used in subsequent reactions with 2-cyanomethylbenzothiazole, 2-cyanomethylbenzoimidazole and 1-methyl-2-cyanomethylbenzoimidazole to synthesise sulphonated coumarin derivatives. The absorption and steady-state fluorescence characteristics of the prepared coumarins were studied in ethanol and in water. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : General procedure - General synthesis of coumarins - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterisation - Absorption and fluorescence spectra DOI : 10.1111/j.1478-4408.2011.00340.x Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=12665 [article]

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