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> Usnique, Acide L'acide usnique est un dibenzofurane naturel de formule C18H16O7 présent chez plusieurs espèces de lichens. Il s'agit d'une substance solide jaunâtre de saveur amère. On le trouve dans la nature sous forme D et sous forme L, ainsi que sous forme racémique. Il forme des sels appelés « usnates ».Il a été identifié dans de nombreux genres de lichens, notamment les usnées, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia et Parmelia. On considère généralement qu'il est circonscrit aux lichens, mais il y a eu également des observations isolées et non confirmées d'acide usnique dans la kombucha et chez des ascomycètes non lichenisés.
L'acide usnique est un métabolite secondaire des lichens dont le rôle n'a pas été complètement élucidé. On pense qu'il protège les lichens des effets nocifs du soleil, éloigne les animaux par son goût amer et sa toxicité. Des extraits de lichens contenant de l'acide usnique ont été utilisés en médecine, parfumerie et cosmétique. Il possède une certaine activité antibiotique contre des bactéries à Gram positif telles que Staphylococcus, Streptococcus (dont Streptococcus pneumoniae), d'autres bactéries telles que Mycobacterium tuberculosis et certains champignons pathogènes. Il présente également certains effets antiviraux, antiprotozoaires (en), antimitotiques, anti-inflammatoires et analgésiques, ainsi que la propriété d'absorber les rayons ultraviolets. - Stéréochimie : L'acide usnique possède un atome de carbone asymétrique, le carbone C9b, C3 sur le cycle furane au centre et qui porte un substituant méthyle. Ainsi l'acide usnique est chiral et se présente sous la forme de deux énantiomèrese. (Wikipedia) Usnique, Acide
Commentaire :
L'acide usnique est un dibenzofurane naturel de formule C18H16O7 présent chez plusieurs espèces de lichens. Il s'agit d'une substance solide jaunâtre de saveur amère. On le trouve dans la nature sous forme D et sous forme L, ainsi que sous forme racémique. Il forme des sels appelés « usnates ».Il a été identifié dans de nombreux genres de lichens, notamment les usnées, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia et Parmelia. On considère généralement qu'il est circonscrit aux lichens, mais il y a eu également des observations isolées et non confirmées d'acide usnique dans la kombucha et chez des ascomycètes non lichenisés.
L'acide usnique est un métabolite secondaire des lichens dont le rôle n'a pas été complètement élucidé. On pense qu'il protège les lichens des effets nocifs du soleil, éloigne les animaux par son goût amer et sa toxicité. Des extraits de lichens contenant de l'acide usnique ont été utilisés en médecine, parfumerie et cosmétique. Il possède une certaine activité antibiotique contre des bactéries à Gram positif telles que Staphylococcus, Streptococcus (dont Streptococcus pneumoniae), d'autres bactéries telles que Mycobacterium tuberculosis et certains champignons pathogènes. Il présente également certains effets antiviraux, antiprotozoaires (en), antimitotiques, anti-inflammatoires et analgésiques, ainsi que la propriété d'absorber les rayons ultraviolets. - Stéréochimie : L'acide usnique possède un atome de carbone asymétrique, le carbone C9b, C3 sur le cycle furane au centre et qui porte un substituant méthyle. Ainsi l'acide usnique est chiral et se présente sous la forme de deux énantiomèrese. (Wikipedia) Voir aussi |
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The antibacterial power of lichens in GLOBAL PERSONAL CARE, Vol. 24, N° 9 (10/2023)
