Synthesis of an amino coumarin-based fluorescent reactive dye and its application to wool fibres / Kazim R. Naqvi in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 127, N° 1 (2011)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 127, N° 1 (2011) . - p. 62-68 Titre : Synthesis of an amino coumarin-based fluorescent reactive dye and its application to wool fibres Type de document : texte imprimé Auteurs : Kazim R. Naqvi, Auteur ; Matthew Clark, Auteur Année de publication : 2011 Article en page(s) : p. 62-68 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Colorants réactifs Coumarine La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal. La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse. Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores. La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) Electrophorèse capillaire Fluorescence Laine Spectrométrie de masse Spectrométrie infrarouge Teinture -- Fibres textiles Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The objective of the current study was to introduce the coumarin structure into a conventional reactive dye system. A fluorescent reactive dye was synthesised based upon 7-amino-4-methylcoumarin. The dye was obtained by a multi-step sequence initiated by displacement of a chlorine group from 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine using H-acid. Diazo coupling of 3-aminobenzenesulphato-ethylsulphone to this adduct, followed by a second chlorine displacement using aminomethylcoumarin completed the sequence. The fluorescent dye and the non-fluorescent precursor were characterised by mass spectrometry, infrared spectroscopy and capillary electrophoresis. The newly synthesised dye was applied to wool fibres using an exhaust dyeing method. The exhaustion, fixation and total efficiency values were calculated by ultraviolet–visible spectrophotometric analysis of the dyebath. The synthesised red dye presented high values for exhaustion, fixation and total efficiency on the wool fibres. The novel dye, after its application to the wool fibres, exhibited fluorescence under an ultraviolet light. This feature confirmed that the novel dye retained the inherent characteristic feature of fluorescence on the wool fibres. The dyed wool fibres exhibited level 4–5 of light fastness when compared with international wool light fastness standards. DOI : 10.1111/j.1478-4408.2010.00279.x En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1478-4408.2010.00279.x/pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=10905 [article]

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Synthesis of a di-(p-sulphophenoxy)-s-triazine reactive dye and its application in wool fabric ink-jet printing / Kai Yang in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 135, N° 3 (06/2019)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 135, N° 3 (06/2019) . - p. 202-212 Titre : Synthesis of a di-(p-sulphophenoxy)-s-triazine reactive dye and its application in wool fabric ink-jet printing Type de document : texte imprimé Auteurs : Kai Yang, Auteur ; Matthew Clark, Auteur ; David M. Lewis, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 202-212 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Chimie analytique Colorants -- Analyse Colorants -- Stabilité Colorants -- Synthèse Colorants réactifs Fixation (chimie) Impression jet d'encre Impression sur étoffes Laine Teinture -- Fibres textiles Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : Reactive dyes based on di-(p-sulphophenoxy)-s-triazines were synthesised, characterised and applied to wool fabric by ink-jet printing. The extent of dye-fibre covalent bonding (% fixation) was measured on prints produced using different development methods. The most promising method to obtain high dye-fibre fixation values was to interleave the printed wool with a pre-wetted cotton fabric and store for 3 h. Steam fixation was also investigated but gave lower fixation values. The degree of dye hydrolysis vs time in the ink formulation was evaluated because ink stability is critical in commercial operation ; a reformulated ink based on a phosphate buffer was found to improve ink stability. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Chemicals - Ink-jet printing procedure - Wool pre-treatment - Ink-jet printing - Analytical methods - Synthesis of p-phenol-sulphonate-s-triazine reactive dyes - The stability of the dye 4-based ink vs pH conditions - Fixation values from prints produced with dye 4 when inkjet printed oon wool using different application parameters (batching and steaming methods) - Percentage fixation (F) on the printed dye - RESULTS AND DISCUSSION : CE, FT-IR and NMR analysis of the DCT dye - CE, FT-IR and NMR analysis of dye 4 - Ink stability of dye 4-based ink at different pH conditions - Effects of fixation parameters on dye fixation - Stability of dye 4 in buffer solution DOI : 10.1111/cote.12388 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12388 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=32612 [article]

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Synthesis, stability and printing properties of a novel 2-sulphophenoxy-4-chloro-s-triazine reactive dye for ink-jet printing of wool / Saira Faisal in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 136, N° 2 (04/2020)

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 136, N° 2 (04/2020) . - p. 153-166 Titre : Synthesis, stability and printing properties of a novel 2-sulphophenoxy-4-chloro-s-triazine reactive dye for ink-jet printing of wool Type de document : texte imprimé Auteurs : Saira Faisal, Auteur ; Long Lin, Auteur ; Matthew Clark, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 153-166 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Caractérisation Colorants -- Synthèse Colorants réactifs Electrophorèse capillaire Encre Fourier, Spectroscopie infrarouge à transformée de Impression sur étoffes Jaune Laine Photostabilité Résistance au lavage Solidité de la couleur Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : We report here the synthesis and characterisation of a new medium-reactivity reactive dye containing 2-sulphophenoxy-4-chloro-s-triazine, having enhanced the activity of the chlorine atom for further substitution by the functional groups carried by wool fibre. In addition, a dichloro-s-triazine dye was also synthesised for the purpose of comparison. The progress of synthesis reactions and purity of the dyes were determined using capillary electrophoresis and thin layer chromatography. The molecular structure and the chemical compositions of the synthesised dyes were confirmed using Fourier Transform–infrared spectral data and elemental analyses. The inks containing the synthesised dyes were formulated and ink-jet-printed onto wool fabrics and then the printed fabrics were steamed at 102°C. Compared with the dichloro-s-triazine dye, superior performance in terms of ink stability, K/S and dye fixation was observed for the new 2-sulphophenoxy-4-chloro-s-triazine dye. In addition, the light fastness of the fabric printed with the inks containing the new dye was 0.5-grade greater than that of the fabric printed with the inks containing the dichloro-s-triazine dye, and no changes in shade and staining were observed following wash fastness tests of the fabrics printed with the inks containing the new dye. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Synthesis of yellow 7-[(4-amino-2-methylphenyl)azo]-1,3-naphthalenedisulfonic-acid dye - Synthesis of yellow 7-[(2,4-dichloro-1,3,5-triazin-6-yl)amino-2-methylphenyl]azo]-1,3-naphthalenedisulphonic-acid dye - Synthesis of yellow 7-[(2-(4-sulphophenoxy)-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl)amino-2-methylphenyl]azo]-1,3-naphthalenedisulphonic-acid dye - Procedures - Application of the dyes - Physicochemical properties of the inks - Stability of the inks - K/S - Fixation - Colour fastness properties - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis of reactive dyes - Capillary electrophoresis (MEKC) - FTIR analysis - Physicochemical properties of the inks - Stability of the inks - Printing properties - Wash fastness - Light fastness DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12457 Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34235 [article]

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