Antimicrobial sulphonamide azo dyes / Hatem E. Gaffer in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 135, N° 6 (12/2019)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 135, N° 6 (12/2019) . - p. 484-500 Titre : Antimicrobial sulphonamide azo dyes Type de document : texte imprimé Auteurs : Hatem E. Gaffer, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 484-500 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Antimicrobiens Colorants -- Synthèse Colorants azoïques Sulfonamides Tautomérie Index. décimale : 667.2 Colorants et pigments Résumé : Sulphonamide motifs are widely found in many drug candidates with relevant biological activity. Moreover, sulphonamide azo dyes are interesting candidates for synthetic chemists because such dyes provide access to a broad range of functional group transformations. Therefore, many synthetic procedures for the preparation of sulphonamide azo dyes have been developed in recent decades, and the search for rapid and efficient protocols is ongoing. The current article aims to review recent trends in the synthesis of sulphonamide azo dyes and their applications as high-performance colorants with antimicrobial activity. For convenience, the diverse uses of sulphonamide azo dyes are discussed from the perspective of the application type rather than the structural class. Note de contenu : - Chemistry of sulphonamides : Tautomerisation - Synthesis of azo dyes containing sulphonamide moieties - - Metabolism - Sulphonamide azo dye complexe - Overview of testing protocols for antimicrobial activity DOI : 10.1111/cote.12437 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12437 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33380 [article]

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A facile synthesis and tautomeric structure of novel 4-arylhydrazono-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones and their application as disperse dyes in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 129, N° 6 (12/2013)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 129, N° 6 (12/2013) . - p. 418-424 Titre : A facile synthesis and tautomeric structure of novel 4-arylhydrazono-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones and their application as disperse dyes Type de document : texte imprimé Année de publication : 2013 Article en page(s) : p. 418-424 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Analyse spectrale Colorants -- Propriétés tinctoriales Colorants -- Synthèse Colorants azoïques Polyesters Tautomérie Teinture -- Fibres textiles synthétiques Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The main target of this paper was the synthesis of novel azo disperse dyes with better dyeing properties, together with a systematic investigation to determine their dominant tautomer(s) from 12 possible tautomeric structures. In this regard, novel azopyrazolin-5-one dyes were synthesised via the reaction of hydrazine hydrate with 2,3,4-chromantrione-3-arylhydrazones. The acid dissociation constants both in the ground and in the excited state for the series prepared were determined and correlated by the Hammett equation. The results of this correlation, together with spectral data, indicated that the compounds under scrutiny exist predominantly in the keto-hydrazo structure as a Z-configuration, both in the ground and in the excited state. Finally, the synthesised dyes were applied as disperse dyes for dyeing polyester fabrics, and their fastness properties were evaluated. Also, the position of colour in CIELAB coordinates was estimated and discussed. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials and instrumentation - Synthesis and spectroscopic characterisation - pKa determination for compounds 4a to f - Dyeing and fastness determinations - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and tautomeric structure - Dyeing properties of the dyes on polyester fabrics DOI : 10.1111/cote.12052 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/cote.12052/pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=19741 [article]

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Les mémoires de la liaison métal-nitroxyde / Dominique Luneau in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 432 (09/2018)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 432 (09/2018) . - p. 35-40 Titre : Les mémoires de la liaison métal-nitroxyde Type de document : texte imprimé Auteurs : Dominique Luneau, Auteur Année de publication : 2018 Article en page(s) : p. 35-40 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Aimants Complexes organométalliques composés de coordination Spin (physique nucléaire) Stabilité chimique Tautomérie Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : La chimie de coordination des radicaux libres nitronyl nitroxyde a joué un rôle majeur dans le développement des matériaux magnétiques à base moléculaire. Aujourd’hui encore, la liaison métal-nitroxyde reste une source singulière de systèmes magnétiques bistables originaux d’une grande diversité, qui enrichissent nos connaissances fondamentales avec en perspective des matériaux à mémoire commutables et multifonctionnels. Pour l’illustrer, trois systèmes bistables sont présentés : des entités moléculaires à liaisons cuivre(II)-radical, associées à une transition de spin moléculaire, mais aussi des polymères de coordination à liaisons manganèse(II)-radical, qui sont des aimants pour certains ou sont bistables par tautomérisme de valence pour d’autres. Note de contenu : - Mettre les porteurs de spin en interaction - La bistabilité cause de mémoire - Comment forcer la liaison métal-radical nitroxyde - Bistabilité de spin - Bistabilité magnétique - Bistabilité redox - Perspectives et applications potentielles En ligne : https://www.lactualitechimique.org/Les-memoires-de-la-liaison-metal-nitroxyde Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=31007 [article]

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New disazo dyes derived from aminopyrazoles : synthesis, spectroscopic properties, computational study and structural properties / Fati Yildirim in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 137, N° 4 (12/07/2021)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 137, N° 4 (12/07/2021) . - p. 336-347 Titre : New disazo dyes derived from aminopyrazoles : synthesis, spectroscopic properties, computational study and structural properties Type de document : texte imprimé Auteurs : Fati Yildirim, Auteur ; Aykut Demirçali, Auteur ; Pinar Tunay Tasli, Auteur ; Fikret Karci, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 336-347 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Acides et bases, Théories des Aminopyrazoles Colorants -- Synthèse Colorants azoïques Fonctionnelles densité La théorie de la fonctionnelle de la densité (pour Density Functional Theory, sous-entendu électronique : DFT) constitue au début du XXIe siècle l'une des méthodes les plus utilisées dans les calculs quantiques de la structure électronique de la matière (atomes, molécules, solides) aussi bien en physique de la matière condensée qu'en chimie quantique. La DFT trouve ses origines dans le modèle développé par Llewellyn Thomas et Enrico Fermi à la fin des années 1920. Fourier, Spectroscopie infrarouge à transformée de Rayonnement infrarouge -- Absorption Rayonnement ultraviolet -- Absorption Spectroscopie d'absorption Tautomérie Index. décimale : 667.2 Colorants et pigments Résumé : In this study, five new pyrazolyazo pyrazole dyestuff syntheses are reported. For this purpose, 5-amino-4-arylazo-3-methyl-1H-pyrazoles were diazotised and coupled with 3-amino-5-hydroxy-1H-pyrazole. Fourier Transform–infrared, ultraviolet-visible and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy were used to investigate the properties of aminopyrazole-based dyes obtained in this study. The maximum absorption wavelengths of these dyes in various solvents were determined. The theoretical calculations of the molecules in the ground state were performed with the density functional theory/Becke 3-parameter and Lee–Yang–Parr/6-311G(d,p) method by using the Gaussian 0.9 W program. The results were compared with the corresponding experimental data. Acid-base and substituent effects on the absorption spectra of dyes were also examined and reported. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : General - Synthesis of 1a-e and 2a-e - Synthesis of disazo dyes (3a-e) - Theoretical calculation method - RESULTS AND DISCUSSION : Basic properties of compounds - Structural properties - IR spectral studies and tautomerism - 1H-NMR spectral studies - UV-vis absorption studies (substituent and solvent effects) - UV-vis absorption studies (acid and base effects) - Table 1 : Elemental analysis of 3a-e dyes - Table 2 : FTIR data for 3a-e dyes - Table 3 : 1H NMR data for 3a-e dyes - Table 4 : Experimental and theoretical UV-vis spectrum analysis data of compounds and the oscillator strengths (f) and molar extinction coefficients (e) of compounds using the TD-DFT method at B3LYP/6-311(d,p) level - Table 5 : Absorption maxima of 3a-e dyes in acidic and basic solutions DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12524 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12524 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36098 [article]

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Solvatochromism, halochromism, and azo–hydrazone tautomerism in novel V-shaped azo-azine colorants / Amol S. Choudhari in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 132, N° 5 (10/2016)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 132, N° 5 (10/2016) . - p. 387-398 Titre : Solvatochromism, halochromism, and azo–hydrazone tautomerism in novel V-shaped azo-azine colorants Type de document : texte imprimé Auteurs : Amol S. Choudhari, Auteur ; Sharad R. Patil, Auteur ; Nagaiyan Sekar, Auteur Année de publication : 2016 Article en page(s) : p. 387-398 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Colorants -- Analyse Colorants azoïques Halochromisme Solvatochromisme Tautomères Tautomérie Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The azo–hydrazone tautomerism, solvatochromism, and halochromism in four novel V-shaped asymmetrical acceptor-?-donor-?-acceptor (A-?-D-?-A) compounds were examined. They contain 2,7,15,16-functionalised benzophenazine cores connected to the anchoring electron-deficient phenyl core via azo linkers and 2,7-position fused with anthraquinone. These compounds derived from 2-hydroxy-1,4-napthaquinone (lawsone) have been prepared in moderate to good yields. The synthesis involved the diazotisation of substituted aromatic amines, coupling onto 2-hydroxy-1,4-napthaquinone, and further condensing the resulting azo compounds with 1,2-diaminoanthraquinone in acetic acid. The absorption wavelengths of the dyes in different solvents were in the range 500–720 nm. The spectral changes of the synthesised azo-azine compounds in different pH indicated the formation of hydrazone tautomer in acidic pH and of azo tautomer in alkaline pH. Density functional theory was used to assess the tautomers in terms of geometry and position of the tautomeric equilibrium. Time-dependent density functional theory calculations allowed us to assign the electronic transitions (>90%) of the low-energy bands. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials and instrumentation - Synthesis strategy - Computational details - Synthesis and characterisation - RESULTS AND DISCUSSION : Photophysical properties - Structural effects - Halochromism - Electrochemical properties - Thermal stability - Optimised geometries of dyes 15 and 18 - Electronic vertical excitation spectra (TDDFT) DOI : 10.1111/cote.12226 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1YGoI2-lkk5G1Ew6QERMfvPbApGUckdyM/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=27227 [article]

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Tautomerism, crystal structure, and copper(II) complexation of isomeric pyridonylazo dyes derived from 2- and 4-aminobenzoic acids / Yue-Hua Wang in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 132, N° 6 (12/2016)  

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