Chimie écologique
Chitine
ChitosaneLe chitosane ou chitosan est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50 % : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà , chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à -dire que du chitosane ayant un DD de 85 %, possède 15 % de groupements acétyles et 85 % de groupements amines sur ses chaînes.
Le chitosane est biodégradable et biocompatible (notamment hémocompatible). Il est également bactériostatique et fongistatique.
Le chitosane est également utilisé pour le traitement des eaux usées par filtration ainsi que dans divers domaines comme la cosmétique, la diététique et la médecine.
Cuirs et peaux
Développement durable
HétérosidesLes hétérosides (ou glycosides) sont des molécules nées de la condensation d’un sucre (ose, alors qualifié de glycone) et d'une substance non glucidique (appelées aglycone ou génine). Ces deux éléments sont réunis par une liaison dite glycosidique dont le type définit une classification du glycoside. La liaison peut être de type O- (définissant un O-glycoside), de type N- (définissant une glycosylamine), de type S- (définissant un thioglycoside ex. glucosinolate), ou de type C- (définissant un C-glycoside). Cette liaison peut être rompue par hydrolyse, qui sépare donc glycone et génine.
La glycone (la partie « sucre » du glycoside) peut être un sucre simple (le glycoside est alors un monosaccharide) ou comporter plusieurs sucres (le glycoside est alors un oligosaccharide ou polysaccharide).
L'aglycone (partie non sucrée = génine) peut être de nature chimique très variée : il peut s'agir d'un alcool, d'un phénol, d'une substance à fonction aminée ou à fonction thiol, d'un stéroïde, etc. C'est elle qui confère à l'hétéroside l'essentiel de ses propriétés spécifiques (thérapeutiques ou toxiques par exemple).
Hydrates de carbone
Inositol
LignineLa lignine est un des principaux composants du bois, avec la cellulose, l'hémicellulose et des matières extractibles. La lignine est présente principalement dans les plantes vasculaires et dans quelques algues. Ses principales fonctions sont d'apporter de la rigidité, une imperméabilité à l'eau et une grande résistance à la décomposition. Toutes les plantes vasculaires, ligneuses et herbacées, fabriquent de la lignine. Quantitativement, la teneur en lignine est de 3 à 5 % dans les feuilles, 5 à 20 % dans les tiges herbacées, 15 à 35 % dans les tiges ligneuses. Elle est moindre pour les plantes annuelles que pour les vivaces, elle est maximum chez les arbres. La lignine est principalement localisée entre les cellules (voir parois pectocellulosiques), mais on en trouve une quantité significative à l'intérieur même de celles-ci. Bien que la lignine soit un réseau tridimensionnel hydrophobe complexe, l'unité de base se résume essentiellement à une unité de phénylpropane. La lignine est le deuxième biopolymère renouvelable le plus abondant sur la Terre, après la cellulose, et, à elles deux, elles cumulent plus de 70 % de la biomasse totale. C'est pourquoi elle fait l'objet de recherches en vue de valorisations autres que ses utilisations actuelles en bois d'œuvre et en combustible.
Voie de biosynthèse : La lignine est une molécule dont le précurseur est la phénylalanine. Cet acide aminé va subir une cascade de réactions faisant intervenir une dizaine de familles d'enzymes différentes afin de former des monolignols. Ces enzymes sont : phénylalanine ammonia-lyase (PAL), cinnamate 4-hydroxylase (C4H), 4-coumarate:CoA ligase (4CL), hydroxycinnamoyl-CoA shikimate/quinate hydroxycinnamoyl transferase (HCT), p-coumarate 3-hydroxylase (C3H), caffeoyl-CoA o-methyltransferase (CCoAOMT), cinnamoyl-CoA reductase (CCR), ferrulate 5-hydroxylase (F5H), caffeic acid O-methyltransferase (COMT) et cinnamyl alcohol deshydrogenase (CAD). Dans un certain nombre de cas, des aldéhydes peuvent également être incorporés dans le polymère.
PolysaccharidesLes polysaccharides (parfois appelés glycanes, polyosides, polyholosides ou glucides complexes) sont des polymères constitués de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons osidiques.
Les polyosides les plus répandus du règne végétal sont la cellulose et l’amidon, tous deux polymères du glucose.
De nombreux exopolysaccharides (métabolites excrétés par des microbes, champignons, vers (mucus) du ver de terre) jouent un rôle majeur - à échelle moléculaire - dans la formation, qualité et conservation des sols, de l'humus, des agrégats formant les sols et de divers composés "argile-exopolysaccharide" et composites "organo-minéraux"(ex : xanthane, dextrane, le rhamsane, succinoglycanes...).
De nombreux polyosides sont utilisés comme des additifs alimentaires sous forme de fibre (inuline) ou de gomme naturelle.
Ce sont des polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]n- (où y est généralement x - 1). On distingue deux catégories de polysaccharides : Les homopolysaccharides (ou homoglycanes) constitués du même monosaccharide : fructanes, glucanes, galactanes, mannanes ; les hétéropolysaccharides (ou hétéroglycanes) formés de différents monosaccharides : hémicelluloses.
Les constituants participant à la construction des polysaccharides peuvent être très divers : hexoses, pentoses, anhydrohexoses, éthers d'oses et esters sulfuriques.
Selon l'architecture de leur chaîne, les polysaccharides peuvent être : linéaires : cellulose ; ramifiés : gomme arabique, amylopectine, dextrane, hémicellulose et mixtes : amidon.
Post-tannage
Saponines
Savon