[article]
| Titre : |
Cinnamic acid derivatives in cosmetics: current use and future prospects |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Aneta Krzyzak, Auteur ; K. Sloczynska, Auteur ; J. Popiol, Auteur ; P. Koczurkiewicz, Auteur ; E. Pekala, Auteur |
| Année de publication : |
2018 |
| Article en page(s) : |
p. 356-366 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Anglais (eng) |
| Catégories : |
Alcool cynnamique L’alcool cinnamique ou styron est un composé organique que l’on trouve sous forme estérifiée dans le storax , le baume du Pérou et les feuilles de cannelle . Il forme un solide cristallin blanc à l'état pur ou une huile jaune à l'état légèrement impur. Il peut être produit par l' hydrolyse du storax.
L'alcool cinnamique a une odeur distinctive décrite comme "douce, baume, jacinthe , épicé, vert, poudré, cinnamique" et est utilisé en parfumerie et comme déodorant.
L'alcool cinnamique est naturellement présent seulement en petite quantité, de sorte que sa demande industrielle est généralement satisfaite par une synthèse chimique à partir de cinnamaldéhyde .
Le composé est un solide à la température ambiante, formant des cristaux incolores qui fondent après un chauffage doux. Comme c'est le cas pour la plupart des alcools de poids moléculaire élevé, il est peu soluble dans l'eau à la température ambiante, mais très soluble dans la plupart des solvants organiques.
Aldéhyde cinnamiqueL'aldéhyde cinnamique, cinnamaldéhyde (plus précisément trans-cinnamaldéhyde) ou 3-phénylpropénal est un composé organique de la famille des phénylpropanoïdes, de formule C9H8O. C’est un exemple d’aldéhyde parfumé.
Il est le composant principal (90 %) de l'essence de cannelle et se trouve à l'état naturel dans le tronc du cannelier de Ceylan, du camphrier et du cannelier de Chine (Casse).
Il est obtenu par synthèse à partir du benzaldéhyde C6H5CHO et d'acétaldéhyde CH3CHO ou par réduction de l'acide cinnamique.
C'est un liquide jaune, plus visqueux que l'eau, à forte odeur de cannelle. Lorsqu'il est concentré, il irrite la peau et peut s'avérer toxique s'il est présent en grandes quantités, mais il ne semble pas cancérogène. La plus grande partie du cinnamaldéhyde est excrété par les urines comme acide cinnamique, une forme oxydée du cinnamaldéhyde. De plus, il ne peut pas être extrait directement.
Comme il se présente à la fois comme hydrocarbure aromatique et aldéhyde, le cinnamaldéhyde possède un cycle benzènique monosubstitué. Il a une structure plane en raison d'une double liaison conjuguée (alcène). Comme le groupe carbonyle qui se situe à l'extrémité est de l'autre côté du cycle aromatique au-dessus de la double liaison rigide, le cinnamaldéhyde est en fait en position trans.
On connait de nos jours plusieurs méthodes de synthèse, mais la moins onéreuse pour produire ce produit est la distillation sous vapeur de l'essence d'écorce de cannelle. Le produit est obtenu à partir de l'alcool de cinnamaldéhyde, les premières synthèses étant faites à partir de la condensation aldolique de benzaldéhyde et d'acétaldéhyde.
Par l'action du permanganate de potassium ou de l'ozone, le cinnamaldéhyde s'oxyde en acide benzoïque. (Wikipedia)
Cinnamique, Acide
Cosmétiques
Mélanogénèse
Peau -- Soins et hygiène
Produits antisolaires
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| Index. décimale : |
668.5 Parfums et cosmétiques |
| Résumé : |
Les dérivés de l'acide cinnamique sont largement utilisés dans les cosmétiques et ils possèdent diverses fonctions. Ce groupe de composés comprend des substances naturelles et synthétiques. Fondée sur la base de données CosmeticIngredient (CosIng) et sur la littérature disponible, cette revue résume leurs fonctions dans les cosmétiques, avec leurs propriétés physico‐chimiques et biologiques ainsi que leurs effets indésirables rapportés. Une fonction parfumante est typique de nombreux dérivés du cinnamaldéhyde, de l'alcool cinnamylique, de l'alcool dihydrocinnamylique et de l'acide cinnamique lui‐même; ces substances sont couramment utilisées dans les cosmétiques, partout dans le monde. Certaines d'entre elles présentent un potentiel allergique et photoallergique, entraînant des restrictions dans les concentrations maximales et/ou une obligation d'indiquer la présence de certaines substances dans la liste des ingrédients lorsque leurs concentrations dépassent certaines valeurs fixes dans un produit cosmétique. Une autre fonction importante des dérivés de l'acide cinnamique dans les cosmétiques est la protection contre les UV. Des dérivés esters tels que l’éthylhexyle p‐méthoxycinnamate (octinoxate), l'isoamyle p‐méthoxycinnamate (amiloxiate), l'octocrylène et le cinoxate sont utilisés dans les cosmétiques du monde entier comme filtres UV. Cependant, leurs concentrations maximales dans les produits cosmétiques sont limitées en raison de leurs effets indésirables, qui comprennent les allergies de contact et de photocontact, la dermatite phototoxique de contact, la dermatite de contact, la modulation Å“strogénique et la génération de dérivés réactifs de l'oxygène. D'autres utilisations plus rares des dérivés de l'acide cinnamique sont basées sur leurs fonctions antioxydantes (soins de la peau, conditionneurs capillaires, toniques) et leur activité antimicrobienne. De plus, certains dérivés naturels et synthétiques de l'acide cinnamique actuellement étudiés ont montré des propriétés éclaircissantes et anti‐âge. Certains d'entre eux pourraient devenir de nouveaux ingrédients des cosmétiques de l'avenir. En particulier, l'acide 4‐hydroxycinnamique, actuellement répertorié comme ingrédient cosmétique pour le conditionnement de la peau, a été largement testé in vitro et in vivo comme nouveau médicament candidat pour le traitement de l'hyperpigmentation. |
| Note de contenu : |
- Perfuming function
- Antioxidant activities
- Antimicrobial activities
- Melanogenesis inhibition : depigmenting activity
- Concluding remarks |
| DOI : |
10.1111/ics.12471 |
| En ligne : |
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/ics.12471 |
| Format de la ressource électronique : |
Pdf |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=31069 |
in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 40, N° 4 (08/2018) . - p. 356-366
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Ajouter le résultat dans votre panier Affiner la recherche4-n-butylresorcinol enhances proteolytic degradation of tyrosinase in B16F10 melanoma cells in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 39, N° 3 (06/2017)
