[article]
| Titre : |
Les acides p-hydroxycinnamiques, des synthons biosourcés de choix |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Florent Allais, Auteur |
| Année de publication : |
2022 |
| Article en page(s) : |
p. 9-14 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Biosynthèse
Chimie écologique
Coumarique, Acide
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
Phénols
Séparation (technologie)
SynthonsUn synthon est une "molécule fictive" dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler.
Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique.
Le mot est notamment souvent employé pour désigner les monomères protégés utilisés dans les méthodes automatisées de synthèse de polymères : synthèse peptidique ou synthèse d'oligonucléotides. Dans cette acception du terme, synthon désigne alors une molécule réelle et plus seulement conceptuelle.
Technique de la production
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| Index. décimale : |
574.192 Biochimie |
| Résumé : |
Les acides p-hydroxycinnamiques sont des molécules phénoliques d’origine naturelle possédant de nombreuses propriétés biologiques attractives (antioxydantes, anti-UV, anticancéreuses). Ces composés peuvent être soit directement extraits de la biomasse lignocellulosique, soit synthétisés, ou produits par bioconversion. Cet article présente un panorama synthétique de ces trois approches, des verrous associés et des solutions pour les lever, ainsi que le potentiel de ces acides comme synthons d’intérêt pour la synthèse de monomères et d’ingrédients fonctionnels au travers d’une sélection de travaux. |
| Note de contenu : |
- Les acides p-hydroxycinnamiques, des synthons prometteurs
- Le prix, le sempiternel verrou au développement industriel et à la commercialisation des produits biosourcés
- Extraction des acides p-hydroxycinnamiques à partir de la biomasse : Saponification des esters des p-HCA - Purification des p-HCA - Quid de l'enrichissement des plantes en p-HCA par biotechnologie verte ?
- Synthèse chimique des acides p-hydroxycinnamiques à partir de molécules biosourcées
- La biologie de synthèse : l'avenir pour la production des acides p-hydroxycinnamiques à grande échelle ?
- Que peut-on synthétiser à partir des acides p-hydroxycinnamiques ? : Des alternatives moins toxiques au bisphénol A - De nouveaux antioxydants biosourcés - De nouveaux additifs et monomères et pour les polymères - Des filtres UV polyfonctionnels pour l'industrie cosmétique
- La transdisciplinarité, un atout majeur pour l'innovation
- Fig. 1 : Les p-HCA naturellement présents dans la biomasse
- Fig. 2 : Esters naturels de p-HCA
- Fig. 3 : Synthèse de p-HCA via condensation de Knoevenagel-Doebner
- Fig. 4 : Synthèses chimio-enzymatiques de bisphénols issus d'acide férulique et d'acide sinapique
- Fig. 5 : Comparaison des résines époxy-amines biosourcées issues des p-HCA à celle issue du BPA
- Fig. 6 : Synthèses durables de filtres UV via les p-hydroxybenzaldéhydes accessibles à partir des p-HCA |
| En ligne : |
https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/les-acides-p-hydroxycinnamiques-de [...] |
| Format de la ressource électronique : |
Pdf |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=37127 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 469 (01/2022) . - p. 9-14
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