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Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés. Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille. Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3). Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique. Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides. Phénoliques, Acides
Commentaire :
Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés. Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille. Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3). Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique. Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides. |
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Les acides p-hydroxycinnamiques, des synthons biosourcés de choix / Florent Allais in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 469 (01/2022)
[article]
Titre : Les acides p-hydroxycinnamiques, des synthons biosourcés de choix Type de document : texte imprimé Auteurs : Florent Allais, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 9-14 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Biosynthèse
Chimie écologique
Coumarique, Acide
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
Phénols
Séparation (technologie)
SynthonsUn synthon est une "molécule fictive" dont la représentation symbolise la réactivité. Ce concept est utilisé dans la planification de rétrosynthèses de composés organiques complexes. Ils sont dérivés d'une décomposition en fragments simples de la molécule que l'on cherche à assembler.
Plus récemment et par extension, on désigne fréquemment par le terme synthon des éléments ou briques de base utilisés en synthèse organique.
Le mot est notamment souvent employé pour désigner les monomères protégés utilisés dans les méthodes automatisées de synthèse de polymères : synthèse peptidique ou synthèse d'oligonucléotides. Dans cette acception du terme, synthon désigne alors une molécule réelle et plus seulement conceptuelle.
Technique de la productionIndex. décimale : 574.192 Biochimie Résumé : Les acides p-hydroxycinnamiques sont des molécules phénoliques d’origine naturelle possédant de nombreuses propriétés biologiques attractives (antioxydantes, anti-UV, anticancéreuses). Ces composés peuvent être soit directement extraits de la biomasse lignocellulosique, soit synthétisés, ou produits par bioconversion. Cet article présente un panorama synthétique de ces trois approches, des verrous associés et des solutions pour les lever, ainsi que le potentiel de ces acides comme synthons d’intérêt pour la synthèse de monomères et d’ingrédients fonctionnels au travers d’une sélection de travaux. Note de contenu : - Les acides p-hydroxycinnamiques, des synthons prometteurs
- Le prix, le sempiternel verrou au développement industriel et à la commercialisation des produits biosourcés
- Extraction des acides p-hydroxycinnamiques à partir de la biomasse : Saponification des esters des p-HCA - Purification des p-HCA - Quid de l'enrichissement des plantes en p-HCA par biotechnologie verte ?
- Synthèse chimique des acides p-hydroxycinnamiques à partir de molécules biosourcées
- La biologie de synthèse : l'avenir pour la production des acides p-hydroxycinnamiques à grande échelle ?
- Que peut-on synthétiser à partir des acides p-hydroxycinnamiques ? : Des alternatives moins toxiques au bisphénol A - De nouveaux antioxydants biosourcés - De nouveaux additifs et monomères et pour les polymères - Des filtres UV polyfonctionnels pour l'industrie cosmétique
- La transdisciplinarité, un atout majeur pour l'innovation
- Fig. 1 : Les p-HCA naturellement présents dans la biomasse
- Fig. 2 : Esters naturels de p-HCA
- Fig. 3 : Synthèse de p-HCA via condensation de Knoevenagel-Doebner
- Fig. 4 : Synthèses chimio-enzymatiques de bisphénols issus d'acide férulique et d'acide sinapique
- Fig. 5 : Comparaison des résines époxy-amines biosourcées issues des p-HCA à celle issue du BPA
- Fig. 6 : Synthèses durables de filtres UV via les p-hydroxybenzaldéhydes accessibles à partir des p-HCAEn ligne : https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/les-acides-p-hydroxycinnamiques-de [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=37127
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 469 (01/2022) . - p. 9-14[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 23277 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Biopolymers produced from gelatin and chitosan using polyphenols / M. M. Taylor in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CX, N° 12 (12/2015)
[article]
Titre : Biopolymers produced from gelatin and chitosan using polyphenols Type de document : texte imprimé Auteurs : M. M. Taylor, Auteur ; L. P. Bumanlag, Auteur ; Eleanor M. Brown, Auteur ; Cheng-Kung Liu, Auteur Année de publication : 2015 Article en page(s) : p. 392-400 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Biopolymères -- Synthèse
ChitosaneLe chitosane ou chitosan est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50 % : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà , chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à -dire que du chitosane ayant un DD de 85 %, possède 15 % de groupements acétyles et 85 % de groupements amines sur ses chaînes.
Le chitosane est biodégradable et biocompatible (notamment hémocompatible). Il est également bactériostatique et fongistatique.
Le chitosane est également utilisé pour le traitement des eaux usées par filtration ainsi que dans divers domaines comme la cosmétique, la diététique et la médecine.
GélatineLa gélatine est une substance solide translucide, transparente ou légèrement jaune, presque sans goût et sans odeur, obtenue par l'ébullition prolongée de tissus conjonctifs (peaux) ou d'os d'animaux (principalement porc, bœuf, poisson). Elle possède de nombreuses applications dans le domaine culinaire, la médecine, les industries agroalimentaire et pharmaceutique.
En matière d’étiquetage, la gélatine est considérée par la norme européenne3 comme un ingrédient et non pas comme un additif, c'est pourquoi elle n'a pas de numéro E. Hors Union européenne, elle est considérée par certains pays comme un additif gélifiant et on peut la trouver avec la dénomination E441.
La gélatine est un mélange de protéines obtenu par hydrolyse partielle du collagène extrait de la peau comme la peau de porc (cochon), des os, des cartilages, etc. Les liaisons moléculaires entre les fibres de collagène sont alors brisées. Mélangée à de l'eau, la gélatine forme un gel colloïdal semi-solide thermo-réversible (il fond lorsqu'il est chauffé et recouvre son aspect gélatineux lorsqu'il est refroidi). Sous forme déshydratée, par contre, la gélatine n'a pas de point de fusion et devient friable ou brûle quand elle est chauffée à trop haute températureLa rhéologie de la gélatine se caractérise par un comportement viscoélastique, et des contraintes trop élevées ou appliquées trop rapidement peuvent entraîner une rupture fragile (fracturation) ou ductile6. Le caractère plutôt élastique/fragile ou plutôt visqueux/ductile dépend de la concentration en gélatine de la solution aqueuse et de la température, ainsi que de la durée de la mise sous contrainteLes acides aminés constituant la gélatine sont : la glycine (21 %), la proline (12 %), l'hydroxyproline (12 %), l'acide glutamique (10 %), l'alanine (9 %), l'arginine (8 %), l'acide aspartique (6 %), la lysine (4 %), la sérine (4 %), la leucine (3 %), la valine, la phénylalanine et la thréonine (2 %), l'isoleucine et l'hydroxylysine (1 %), la méthionine et l'histidine (< 1 %) et la tyrosine (< 0,5 %). Ces valeurs sont variables (surtout pour les constituants minoritaires) et dépendent de la source de matériaux bruts et de la technique de préparation. La gélatine est constituée à environ 98-99 % (en poids sec) de protéines et contient 18 acides aminés dont huit des neuf acides aminés essentiels à l'Homme. Elle n'a qu'une relative valeur nutritionnelle du fait de l'absence de tryptophane et de son déficit en isoleucine, thréonine et méthionine; elle possède également un taux inhabituellement élevé d'acides aminés non essentiels, la glycine et la proline (qui sont produits par le corps humain). (Wikipedia)
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
PolyphénolsLes polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique
"Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés.
Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique).
Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate.
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia)
Solutions (chimie)
Tanins végétaux
Tara et constituantsC'est un petit arbre épineux avec des gousses plates rouge qui pousse dans les zones sèches du Pérou, Amérique du Sud.Index. décimale : 675 Technologie du cuir et de la fourrure Résumé : Chitin, and its derivative chitosan, is an abundant waste product derived from crustaceans (e.g. crab). It has unique properties, which enable its use in, but not limited to, cosmetic, medical and food applications. Chitosan has recently been studied, in conjunction with other waste carbohydrates and proteins, for the purpose of making biopolymer products with unique functional properties. Furthermore use of renewable polyphenols to assist in these reactions is a topic of growing interest. In prior research, we investigated the use of polyphenols, specifically gallic acid and the vegetable tannins quebracho and tara, to modify gelatin. We improved the physical properties of gelatin and were able to demonstrate that these products could be used effectively as fillers. At present, gelatin is scarce and becoming increasingly more expensive so we produced biopolymers from modification of gelatin and whey using the vegetable tannin tara, and made products to augment the gelatin; we further demonstrated that the resulting product could be used as a filler for leather. This present study investigated the preparation of a biopolymer using gelatin and chitosan, modified with the vegetable tannin tara, to make products that could be used either in leather making process, e.g. as fillers or coatings or could have other potential uses such as in film-making or as flocculants. Optimal conditions necessary for polyphenols to react with gelatin and chitosan were determined and physical properties showed that unique products were produced. The gels were examined for thermal stability and for fluorescence. We thus demonstrated that gelatin/chitosan/tara products are feasible and that gelatin products could be supplemented using an inexpensive abundant waste product, chitosan. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Methods - Anamyses
- RESULTS AND DISCUSSION : Solubility of chitosan in presence of gelatin - Effect of pH on chitosan/gelatin solutions - Effect of gallic acid and tara on physical properties of gelatin/chitosan solutions - DSC analysis and Epi-fluorescent imagingEn ligne : https://drive.google.com/file/d/1QQgOKQCcwqkAVxAz7-EMUsNQMnDWn8M4/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=25049
in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA) > Vol. CX, N° 12 (12/2015) . - p. 392-400[article]Réservation
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Exemplaires (1)
Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 17652 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Biopolymers produced from gelatin and whey protein concentrate using polyphenols / Maryann M. Taylor in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CIX, N° 3 (03/2014)
[article]
Titre : Biopolymers produced from gelatin and whey protein concentrate using polyphenols Type de document : texte imprimé Auteurs : Maryann M. Taylor, Auteur ; J. Lee, Auteur ; Lorelei P. Bumanlag, Auteur ; Renée J. Latona, Auteur ; Eleanor M. Brown, Auteur Année de publication : 2014 Article en page(s) : p. 82-88 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Biopolymères -- Synthèse
Charges (matériaux)
Cuirs et peaux
GélatineLa gélatine est une substance solide translucide, transparente ou légèrement jaune, presque sans goût et sans odeur, obtenue par l'ébullition prolongée de tissus conjonctifs (peaux) ou d'os d'animaux (principalement porc, bœuf, poisson). Elle possède de nombreuses applications dans le domaine culinaire, la médecine, les industries agroalimentaire et pharmaceutique.
En matière d’étiquetage, la gélatine est considérée par la norme européenne3 comme un ingrédient et non pas comme un additif, c'est pourquoi elle n'a pas de numéro E. Hors Union européenne, elle est considérée par certains pays comme un additif gélifiant et on peut la trouver avec la dénomination E441.
La gélatine est un mélange de protéines obtenu par hydrolyse partielle du collagène extrait de la peau comme la peau de porc (cochon), des os, des cartilages, etc. Les liaisons moléculaires entre les fibres de collagène sont alors brisées. Mélangée à de l'eau, la gélatine forme un gel colloïdal semi-solide thermo-réversible (il fond lorsqu'il est chauffé et recouvre son aspect gélatineux lorsqu'il est refroidi). Sous forme déshydratée, par contre, la gélatine n'a pas de point de fusion et devient friable ou brûle quand elle est chauffée à trop haute températureLa rhéologie de la gélatine se caractérise par un comportement viscoélastique, et des contraintes trop élevées ou appliquées trop rapidement peuvent entraîner une rupture fragile (fracturation) ou ductile6. Le caractère plutôt élastique/fragile ou plutôt visqueux/ductile dépend de la concentration en gélatine de la solution aqueuse et de la température, ainsi que de la durée de la mise sous contrainteLes acides aminés constituant la gélatine sont : la glycine (21 %), la proline (12 %), l'hydroxyproline (12 %), l'acide glutamique (10 %), l'alanine (9 %), l'arginine (8 %), l'acide aspartique (6 %), la lysine (4 %), la sérine (4 %), la leucine (3 %), la valine, la phénylalanine et la thréonine (2 %), l'isoleucine et l'hydroxylysine (1 %), la méthionine et l'histidine (< 1 %) et la tyrosine (< 0,5 %). Ces valeurs sont variables (surtout pour les constituants minoritaires) et dépendent de la source de matériaux bruts et de la technique de préparation. La gélatine est constituée à environ 98-99 % (en poids sec) de protéines et contient 18 acides aminés dont huit des neuf acides aminés essentiels à l'Homme. Elle n'a qu'une relative valeur nutritionnelle du fait de l'absence de tryptophane et de son déficit en isoleucine, thréonine et méthionine; elle possède également un taux inhabituellement élevé d'acides aminés non essentiels, la glycine et la proline (qui sont produits par le corps humain). (Wikipedia)
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
PolyphénolsLes polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique
"Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés.
Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique).
Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate.
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia)
Protéines
QuebrachoLe quebracho est un arbre à écorce ligneuse, mesurant 30 mètres de haut, à feuilles tannées et à fleurs tubulées blanches.
Quebracho est l'un des noms communs, en espagnol, d'au moins trois espèces similaires d'arbres originaires du Gran Chaco, en Amérique latine : Schinopsis lorentzii (quebracho colorado santiagueño), de la famille des Anacardiaceae ; Schinopsis balansae (quebracho colorado chaqueño), de la même famille ;
Aspidosperma quebracho-blanco (quebracho blanc), de la famille des Apocynaceae.
Ces trois espèces sont riches en tanin et fournissent un bois très dur, particulièrement résistant. Leur nom provient de l'espagnol quiebrahacha, qui signifie brise-hache.
Tanins végétaux
Tara et constituantsC'est un petit arbre épineux avec des gousses plates rouge qui pousse dans les zones sèches du Pérou, Amérique du Sud.Index. décimale : 675.2 Préparation du cuir naturel. Tannage Résumé : Several researchers have recently demonstrated the feasibility of producing biopolymers from the reaction of polyphenols with gelatin in combination with other proteins (e.g. whey) or with carbohydrates (e.g. chitosan and pectin). These combinations would take advantage of the unique properties of both species and at the same time create products with enhanced functional properties. We have successfully demonstrated that the polyphenolic gallic acid and the vegetable tannins quebracho and tara could be used to modify gelatin and whey protein concentrate (WPC) resulting in a subsequent change in the physicochemical properties of each. When gelatin-polyphenol products were used as fillers, considerable improvements were seen in the subjective properties of the leather and when compared to control samples, there was no significant impact on mechanical properties. In this continuing research, we have begun to evaluate the potential of tara-modified gelatin/WPC biopolymers, specifically for their application as fillers. In this study, modification parameters for gelatin/WPC combinations will be explored, and the results of product characterization using physicochemical analyses will be presented. These studies could further contribute to the use of sustainable resources in production of unique products that may have leather processing applications. Note de contenu : - MATERIALS : Preparation of Tara-modified gelatin and WPC biopolymer products
- ANALYSES : Physical properties and molecular weight distribution - Hydrothermal stabilityEn ligne : https://drive.google.com/file/d/1jWpMrJEAE3L1Ui4gIwRurmLQRHfxPYnZ/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=20719
in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA) > Vol. CIX, N° 3 (03/2014) . - p. 82-88[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 16086 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Comparison of the inhibition efficiency of natural and synthetic phenolic antioxidants on Cr(VI) formation / Alper Kilikli in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CXII, N° 3 (03/2017)
[article]
Titre : Comparison of the inhibition efficiency of natural and synthetic phenolic antioxidants on Cr(VI) formation Type de document : texte imprimé Auteurs : Alper Kilikli, Auteur ; Francina Izquierdo, Auteur ; Ivo Reetz, Auteur Année de publication : 2017 Article en page(s) : p. 81-87 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Antioxydants
Chrome hexavalent
Emulsions
Essais (technologie)
Huiles et graisses de poissons
Oxydation
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
Phénols
Tara et constituantsC'est un petit arbre épineux avec des gousses plates rouge qui pousse dans les zones sèches du Pérou, Amérique du Sud.Index. décimale : 675 Technologie du cuir et de la fourrure Résumé : Gallic acid, gallic acid esters with various chain lengths, tara and tara hydrolysates are compared with one commercially successful synthetic phenolic antioxidant in various protocols for antioxidant testing, and regarding their capability to reduce the proneness to Cr(VI) formation in leather. The results are discussed in light of the Polar Paradox Theory and the possible interaction of the antioxidants with components in the leather matrix. The aim of these investigations is an optimum prevention of Cr(VI) formation in leather. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Methods : Hydrolyzation of tara - Total phenolic - Hydrolysis degree - 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) scavenging measurements - Oxidation experiments in fish oil and fish oil emulsions - Results of antioxidant trials - Leather trial - Cr(VI) measurement in leather - Heat yellowing - Phenolic content - DPPH radical scavening - Assessment of reduction of Cr(VI) formation in leather En ligne : https://drive.google.com/file/d/1lcmZPHDOg4rflxD4EE8fpqYdB0NNtlJt/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=27979
in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA) > Vol. CXII, N° 3 (03/2017) . - p. 81-87[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 18734 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Development of novel gallic acid- and cellulose acetate-coated paper as pH-responsive oxygen indicator for intelligent food packaging / Konala Akhila in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 19, N° 5 (09/2022)
[article]
Titre : Development of novel gallic acid- and cellulose acetate-coated paper as pH-responsive oxygen indicator for intelligent food packaging Type de document : texte imprimé Auteurs : Konala Akhila, Auteur ; Dakuri Ramakanth, Auteur ; Kirtiraj K. Gaikwad, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 1493-1506 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Acétate de cellulose L'acétate de cellulose est une matière plastique inventée en 1865. C'est l'ester acétate de la cellulose.
Aliments -- Emballages
Caractérisation
Chimie -- Essais et réactifs
Colorimétrie
Enrobage (technologie)
Etiquettes
Indicateur d'oxygène
Matériaux intelligents
Oxygène
Papier enduit
pH
Phénoliques, AcidesUn acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
RhéologieIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Intelligent packaging helps in communicating the quality of packed food with time to assure its safety. A gallic acid monohydrate (GA)-based moisture activated oxygen indicator label was developed to visualize the interaction of food with oxygen. Coating solutions were formulated using cellulose acetate, ethyl acetate/ethanol, and different concentrations of GA. It was bar-coated onto a paper substrate using a layer-by-layer technique and dried at ambient conditions. Upon exposure to varying alkaline pH at atmospheric oxygen, the label exhibited a color change from green to yellow as observed in UV–visible spectra because of a change in the structure of GA. Rheological studies showed GA20% has better viscosity for coating. FESEM and AFM images confirmed its smoother surface with a decrease in roughness by approximately 60%. ΔE values at pH 8 have the highest color difference at all concentrations. Therefore, gallic acid has the potential to be used as an oxygen indicator in food packaging applications. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Materials - Preparation of the pH-responsive coating - Application of coating - Colorimetric analysis of oxygen indicator labels - Characterization of oxygen indicator labels
- RESULTS AND DISCUSSION : FTIR Analysis - Field emission scanning electron microscope - UV–visible spectroscopy and pH analysis - Rheology - Atomic force microscopy - Colorimetry - Oxygen sensitivity and time-dependent analysis
- Table 1 : Initial viscosity (ηo) and final viscosity (ηf) of samples corresponding to the shear rates 1 and 100 s− 1, respectively, for different concentrations of cellulose acetate and gallic acid at 27°C
- Table 2 : Surface roughness parameters of oxygen indicator labelsDOI : https://doi.org/10.1007/s11998-022-00622-0 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-022-00622-0.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38285
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 19, N° 5 (09/2022) . - p. 1493-1506[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 23672 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Five tanning-dyeing processes based on triphenodioxazine (TPDO) / Tianyu Liang in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CXIII, N° 3 (03/2018)
PermalinkGallic acid-derived phosphorus-based flame-retardant multifunctional crosslinking agent for PU coating / Megh Patel in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 17, N° 1 (01/2020)
PermalinkInvestigation of the antioxidising potential of plectranthus barbatus leaf extract against formation of hazardous chrome VI in leather / D. K. Obiero in JOURNAL OF THE SOCIETY OF LEATHER TECHNOLOGISTS & CHEMISTS (JSLTC), Vol. 106, N° 6 (11-12/2022)
PermalinkMechanism of vegetable extracts on preventing the oxidation of chrome(III) / Ma Xingyuan in JOURNAL OF THE SOCIETY OF LEATHER TECHNOLOGISTS & CHEMISTS (JSLTC), Vol. 102, N° 6 (11-12/2018)
PermalinkPermalinkSynthesis of bio-based epoxy resin from gallic acid with various epoxy equivalent weights and its effects on coating properties / Deepak Patil in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 14, N° 2 (03/2017)
PermalinkTanning with aluminum-gallic acid complex : a new way to improve the tanning effect of aluminum effects / Hanyu Su in JOURNAL OF THE AMERICAN LEATHER CHEMISTS ASSOCIATION (JALCA), Vol. CXVI, N° 3 (03/2021)
PermalinkThe sulphonation of phenol-formaldehyde novolacs (Part 1) / J. Guthrie in JOURNAL OF THE SOCIETY OF LEATHER TECHNOLOGISTS & CHEMISTS (JSLTC), Vol. 66 (Année 1982)
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