 > Naphtoquinone
Naphtoquinone
Voir aussi
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Colorants
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Colorants végétaux
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Ménadione
La ménadione est une naphtoquinone synthétique analogue à la 1,4-naphtoquinone avec un groupe méthyle en position 2. Elle présente une activité biologique voisine de la vitamine K et est de ce fait appelée parfois vitamine K3, bien qu'il s'agisse plus exactement d'une provitamine K2 en tant que précurseur des ménaquinones.
La ménadione n'est plus utilisée dans les compléments alimentaires des pays développés en raison d'effets secondaires délétères tels que l'anémie hémolytique résultant d'un favisme acquis, ou bien des anomalies induites chez le nourrisson au niveau du cerveau et du foie, voire de rares cas de mort subite du nourrisson. Pourtant cet usage est largement répandu chez les tradipraticiens congolais et guinéens qui l'utilisent comme substitut de la quinine.
La ménadione est cependant encore utilisée comme supplément vitaminique auprès des populations à faibles revenus des pays en voie de développement, ainsi que dans l'alimentation du bétail dans de nombreux pays. Elle est également parfois ajoutée à l'alimentation des animaux domestiques des pays développés.
Elle fait l'objet de recherches en chimiothérapie associée à la vitamine C contre le cancer de la prostate et pour réduire les déficits en prothrombine (facteur de coagulation II) et les risques d'hémorragies associés. De plus, un déficit de production serait en cause dans certains cas d'infection de Staphylococcus aureus résistant aux antibiotiques.
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Naphtalène
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Polyphénols
Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique
"Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés.
Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique).
Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate.
Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc.
D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia)
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Quinones
Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau de benzène sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques).
Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et dans la membrane des thylakoïdes.
Les principales quinones sont : la benzoquinone ou quinone (C6H4O2), découverte en 1838 par Wosrerenski, chimiste polonais, dont on utilise les propriétés rédox dans la technique de développement photographique. C'est l'un des deux isomères de la cyclohexadienedione. L'orthobenzoquinone est la 1,2-dione, alors que la parabenzoquinone, est la 1,4-dione.
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Ajouter le résultat dans votre panier Affiner la rechercheDerivatives of 1,4-naphthoquinone as visible-light-absorbing one-component photoinitiators for radical polymerisation in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 131, N° 3 (06/2015)
