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L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. Michael, Addition de
Commentaire :
L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. |
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Ambient temperature and UV-cured hybrid coatings from acetoacetylated non-isocyanate polyurethanes / H. R. Asemani in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 18, N° 2 (03/2021)
[article]
Titre : Ambient temperature and UV-cured hybrid coatings from acetoacetylated non-isocyanate polyurethanes Type de document : texte imprimé Auteurs : H. R. Asemani, Auteur ; V. Mannari, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 469-488 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Acétoacétate
Caractérisation
Essais (technologie)
Matériaux hybrides
Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Oligomères
Photoréticulation
Polymères -- Synthèse
Revêtements -- Séchage sous rayonnement ultraviolet
Revêtements organiques
Revêtements sans isocyanates
RhéologieIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Preparation of ambient and UV curing non-isocyanate polyurethane (NIPU) coatings has been reported using a series of acetoacetylated non-isocyanate polyurethane (AA-NI-PUPO) oligomers. Synthesized oligomers were characterized using various techniques such as Fourier transform infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy. AA-NI-PUPOs showed significantly lower viscosity compared to their non-acetoacetylated counterparts. Ambient temperature-cured systems were formulated by mixing AA-NI-PUPOs and different primary amine compounds in stoichiometric proportions. Michael addition reaction of acrylates and AA-NI-PUPOs was initiated by UV curing using a photobase generator as the catalyst. NIPU coatings were studied for various thermo-mechanical properties and corrosion resistance. The selected UV-cured and ambient-cured samples showed instant and 1-h tack-free time, respectively. Results revealed that with proper selection of acetoacetylated resin and crosslinker type, coatings with properties comparable to conventional PU coatings could be formulated. Moreover, UV-curable coatings with up to 90 wt% solid could be formulated using conventional monomeric acrylates as a reactive diluent. The study demonstrates the feasibility of formulating solvent-free rapid ambient curing non-isocyanate polyurethane coatings. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Materials - Synthesis of oligomers - Preparation of coating compositions - Test methods
- RESULTS AND DISCUSSION : Characterization of AA-NI-PUPOs - Viscosity measurements - Curing characterization of UV-NIPUs - Cured-film properties
- Table 1 : List of acronyms used to identify oligomers and coating systems
- Table 2 : Characteristics of different resins used in this study (Mn: number average molecular weight, AA : acetoacetate)
- Table 3 : Screening results for A-NIPU coating samples
- Table 4 : Screening results for UV-NIPU coating samples
- Table 5 : Extended coating properties for selected A-NIPU coating samples
- Table 6 : Extended coating properties for selected UV-NIPU coating samples
- Table 7 : Tg, Td5% and Td50% values obtained from DSC and TGA analyses for selected NIPU coating samplesDOI : https://doi.org/10.1007/s11998-020-00425-1 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-020-00425-1.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=35608
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 18, N° 2 (03/2021) . - p. 469-488[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 22701 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Fabricating superhydrophobic surfaces via coating amine-containing fluorinated emulsion and Michael addition reaction / Jiajia Yuan in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 19, N° 4 (07/2022)
[article]
Titre : Fabricating superhydrophobic surfaces via coating amine-containing fluorinated emulsion and Michael addition reaction Type de document : texte imprimé Auteurs : Jiajia Yuan, Auteur ; Xue Yin, Auteur ; Zelin Qiu, Auteur ; Yujie Shen, Auteur ; Lifeng Fang, Auteur ; Zhiying Liang, Auteur ; Qingran Kong, Auteur ; Baoku Zhu, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 1187-1198 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Amines Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels.
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.
Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3.
Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent : 1. Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture, 2. Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure, 3. L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones), 4. Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.
Caractérisation
Fluor
Hydrophobie
Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Polyacrylates
Revêtements en phase aqueuse
Revêtements organiquesIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : In this work, highly fluorinated acrylate emulsions with reliable stability emulsified by protonated octadecylamine were successfully synthesized. With appropriate protonation, the obtained emulsion showed high monomer conversions up to 90.2% and ultralow surface energy. The ultralow-surface-energy coatings were fabricated via surface enrichment of abundant fluorine and replacing hydrophilic amino groups with hydrophobic groups through the Michael addition reaction. Superhydrophobic and self-cleaning surfaces were prepared on porous substrates through dip coating. When fabricated on porous glass fiber nonwoven mats, surfaces coated with enriching fluorinated side chains and few hydrophilic groups showed remarkable superhydrophobicity with a water contact angle more than 150º and a low sliding contact angle of 4.7°. The usage of fluorinated emulsions was sharply reduced due to the addition of perfluorinated acrylate. Moreover, the Michael acceptors were alternative such as perfluorinaed acrylates, long aliphatic acrylates and crosslinking acrylates, displaying superior hydrophobicity and waterproof properties. All the results conclusively indicated that this practical modified method was promising for potential applications of hydrophobic modifications. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Synthesis of the fluorinated acrylate emulsions - Finishing the fiber - Emulsion characterization - Surface properties
- RESULTS AND DISCUSSION : Emulsion characterization - The Michael addition - Hydrophobic comparison - Hydrophobic performance - Analysis of chemical compositions - Other Michael acceptors
- Table 1 : Summary of superhydrophobic coatings, finishing on fiber surface and fluorinated acrylic resin emulsions
- Table 2 : Chemical and physical properties of synthesized samples
- Table 3 : Contact angles and surface energy of synthesized samples
- Table 4 : Surface chemical composition of the glass fibers before and after coatingDOI : https://doi.org/10.1007/s11998-021-00600-y En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-021-00600-y.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38046
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 19, N° 4 (07/2022) . - p. 1187-1198[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 23574 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Improving the adhesion robustness of 2K Michael addition coating systems / Bart A. J. Noordover in COATINGS TECH, Vol. 16, N° 10 (10/2019)
[article]
Titre : Improving the adhesion robustness of 2K Michael addition coating systems Type de document : texte imprimé Auteurs : Bart A. J. Noordover, Auteur ; N. Looji, Auteur ; J. Kalis, Auteur ; R. Koeken, Auteur ; Fred van Wijk, Auteur ; Elwin de Wolf, Auteur ; M. Gessner, Auteur ; E. McCracken, Auteur ; B. Degooyer, Auteur ; R. Brinkhuis, Auteur ; Y. Zhang, Auteur ; T. Buser, Auteur ; Florian Lunzer, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 44-48 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Adhésion
Formulation (Génie chimique)
Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Plan d'expérience
Polyester maloné
Primaire (revêtement)
Revêtements bi-composant
Revêtements organiquesIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Recently, two-component (2K) Michael Addition-based coating systems providing fast drying at room temperature in combination with tunable open time and very long pot life have entered the market. Adhesion robustness over a variety of substrates is an important point of attention for such fast drying and inherently rather apolar coating systems. Here, we present a study that resulted in new malonated polyester resins facilitating a significantly improved adhesion performance of the Michael Addition-based coatings, especially over epoxy-amine and polyurethane primer substrates. Notably, the introduction of hydroxyl groups is an effective way to improve properties such as wet adhesion. Note de contenu : - Fig. 1 : Michael addition reaction between malonate- and acryloyl-functional resins
- Fig. 2 : DoE responses : Persoz hardness and QCT wet adhesion a.f.o. MPE2 and MPE3 contents (remainder of donor composition consists of MPE1). Wet adhesion was determined on a representative Marine and Heavy Duty Protective type epoxy primer
- Table 1 : Main properties of malonate polyesters used in this study
- Table 2 : Standard white pigmented paint formulationused in this study
- Table 3 : DoE runs and results
- Table 4 : Testing of malonate resins/resin mixtures in a white pigmented RMA curable compositionEn ligne : https://drive.google.com/file/d/1yAwPcytI075ANDCt7A_t9BpU6YkCHDUO/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33251
in COATINGS TECH > Vol. 16, N° 10 (10/2019) . - p. 44-48[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 21248 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Isocyanate-free Michael addition cured aliphatic topcoats / M. Gessner in COATINGS TECH, Vol. 14, N° 8 (08/2017)
[article]
Titre : Isocyanate-free Michael addition cured aliphatic topcoats Type de document : texte imprimé Auteurs : M. Gessner, Auteur ; A. Nanda, Auteur ; R. Subramanian, Auteur ; D. Sauer, Auteur ; W. DeGooyer, Auteur ; E. McCracken, Auteur ; L. Lindsey, Auteur ; F. G. H. van Wijk, Auteur Année de publication : 2017 Article en page(s) : p. 30-40 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Acrylates Les monomères acrylates sont un groupe d'esters faisant partie des vinyles, car renfermant une double liaison carbone-carbone et sont utilisés pour former des polyacryliques qui ont de multiples usages.
Composés aliphatiques
Durée de vie en pot
Isocyanates
Malonate de diéthyleLe malonate de diéthyle est le diester éthylé de l'acide malonique. On le trouve naturellement dans le raisin et les fraises. C'est un liquide incolore, d'odeur proche de la pomme. Il est utilisé en parfumerie, et pour la synthèse de composés comme les barbituriques, les arômes artificiels et les vitamines B1 et B6.
Il est aussi le réactif initial de la synthèse d'une grande quantité d'acides carboxyliques via la synthèse malonique.
Par condensation aldolique avec le salicylaldéhyde, il donne la coumarine.
Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Réticulants
Réticulation (polymérisation)
Revêtements:PeintureIndex. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : In 2015, the breakthrough of a novel blocked catalyst and kinetic control additive package used in conjunction with Michael Addition chemistry was announced at the European Coating Conference. Prototype paint formulae highlight the very fast drying 2K system (<15 min, ambient) and the unique de-coupling of dry time and pot life (>5 h), expected to trigger new paint and process solutions. The fast-cure system was designed as a topcoat over epoxy primers for use in the industrial market. The advantages of fast cure, long pot life, and low- to no-baking were described at other conferences since the introduction. However, most factory-applied systems do not fully make use of these advantages.
Air-dry-only applications fully use the advantages of this new technology. Furthermore, the base-catalyzed system is a natural consideration for use over alkaline surfaces such as concrete. Very low-VOC/air-dried coatings can be made using reactive diluents, which can reduce paint viscosity, but also greatly increase the crosslink density. There are also available low-viscosity crosslinkers, which reduce the viscosity of the paint, yield good paint properties, and have excellent appearance. This article shows the low-VOC potential while the fast-dry nature allows fast return-to-service for flooring and other applications.Note de contenu : - INTRODUCTION : Controlling pot life and drying - Formulating for low-VOC paints
- EXPERIMENTAL : Diethyl malonate - Malonate functional reactive diluents - 100% reactive and lower molecular weight resin - Improving performance with reactive diluents - Formulating low-VOC floor coatings
- SCHEMES : 1. The Michael Addition reaction between malonate and acrylate - 2. Blocked catalyst formation and activation ; HA represents a proton donor
- FIGURES : 1. Generalized picture of pot life-drying balance. Blue area : the "world" of OH and NH isocyanate curing ; red area : the field of operation for FCT-based paints. Overlapping area denotes the "aspartates" region (NH-isocyanate) - 2. Effect of volatile alcohols added to th epaint on pot life and drying time (dry-through, rign) ; weight % on solid binder (malonate polymer + acryloyl) ; pot life as a double viscosity - 3. pKa of materials suitable for Michael Addition - 4. FTIR spectra showing the region around 809 cm-1 - 5. Catalyzed solids and % residual double bonds - 6. Oligomer/DiTMPTA paints - 7. Resin/oligomer/DiTMPTA paints - 8. GPC-standard vs low molecular weight resins - 9. Molecular weight effect on paint viscosity, hardness, and dry time - 10. Molecular weight effect on MEK resistance - 11. Reactive dilent effects on standard molecular weight resins - 12. Reactive diluent effects on low molecular weight resins - 13. FCT applied to warehouse floors - 14. FCT applied to warehouse floors - 15. FCT applied to warehouse floors
- TABLES : 1. Malonate functional reactive diluents - 2. Resin constants - 3. Paints applied to concrete floorEn ligne : https://drive.google.com/file/d/1G8uOhIuBkJW0ZRJyc1ZxgO7jLYE7Ap2c/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=28869
in COATINGS TECH > Vol. 14, N° 8 (08/2017) . - p. 30-40[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 19187 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Michael addition curable coatings from renewable resources with enhanced adhesion performance in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 17, N° 5 (09/2020)
[article]
Titre : Michael addition curable coatings from renewable resources with enhanced adhesion performance Type de document : texte imprimé Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Adhésion
Biomatériaux
Caractérisation
Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Polyesters
Polymères -- Synthèse
Réticulation (polymérisation)Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Novel malonate-functional polyesters from biobased and potentially biobased monomers were developed and cured through the base-catalyzed carbon-Michael addition reaction with acryloyl-functional oligomers. Both drop-in monomers, such as fully biobased diethyl malonate, and alternative raw materials, such as isosorbide and vegetable oil, were introduced. Isosorbide-based polyesters show improved performance to humidity in terms of adhesion on epoxy-amine primer, while vegetable oil-containing resins lead to improved coating appearance due to better flow and levelling. This study demonstrates that biobased malonate resins, having renewable contents up to 53%, offer attractive performance benefits in 2K RMA paints. It is anticipated that, with the development of additional fully biobased polyols, renewable contents in excess of 80% can be achieved. Note de contenu : - Materials
- Malonate polyester synthesis
- RMA coating formulation and application
- Characterization methodsDOI : https://doi.org/10.1007/s11998-020-00351-2 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-020-00351-2.pdf Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34555
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 17, N° 5 (09/2020) . - p.[article]Réservation
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Code-barres Cote Support Localisation Section Disponibilité 22303 - Périodique Bibliothèque principale Documentaires Disponible Non-isocyanate coatings with fast return to service and excellent appearance for industrial flooring application / Ulises Brauer in COATINGS TECH, Vol. 18, N° 7 (07/2021)
PermalinkNon-isocyanate coatings with fast return to service and excellent appearance for industrial flooring application in SURFACE COATINGS INTERNATIONAL, Vol. 105.6 (11-12/2022)
PermalinkNovel 7-maleimido-2(1H)-quinolones as potential fluorescent sensors for the detection of sulphydryl groups / Jolanta Kolinska in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 134, N° 2 (04/2018)
PermalinkPartnering Michael addition with powder coating / Pengcheng Yang in EUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ), (12/2023)
PermalinkPhase separation in Michael addition curable coatings to enhance flexibility and adhesion robustness / Bart A. J. Noordover in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 20, N° 6 (11/2023)
PermalinkPreparation and properties of a novel coating based on bismaleimides via Michael addition reaction / Jiajian He in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 19, N° 6 (11/2022)
PermalinkTaming the Michael addition reaction / Richard Brinkhuis in EUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ), N° 5 (05/2015)
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