Methylthio-substituted coumarin-based fluorescent probe for highly specific and fast detection of hypochlorite and bioimaging application / Baijun Zhao in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 140, N° 3 (06/2024)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 140, N° 3 (06/2024) . - p. 483-495 Titre : Methylthio-substituted coumarin-based fluorescent probe for highly specific and fast detection of hypochlorite and bioimaging application Type de document : texte imprimé Auteurs : Baijun Zhao, Auteur ; Wenwen Wang, Auteur ; Yanxi Song, Auteur ; Hongqi Li, Auteur ; Lin Jiang, Auteur ; Lingling Chu, Auteur Année de publication : 2024 Article en page(s) : p. 483-495 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Coumarine La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal. La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse. Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores. La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) Hypochlorite Un hypochlorite, ou oxochlorate(I), est un composé chimique contenant l'anion hypochlorite, de formule brute ClO−, où l'atome de chlore est à l'état d'oxydation +1. Cet anion est un hypohalogénite et la base conjuguée de l'acide hypochloreux HClO, et les hypochlorites sont les sels de cet acide. Ce sont par exemple l'hypochlorite de sodium NaClO (constituant l'eau de Javel) et l'hypochlorite de calcium Ca(ClO)2 (utilisé notamment pour chlorer l'eau des piscines). Imagerie (technique) Produits chimiques -- Détection Sondes fluorescentes Index. décimale : 543.08 Chimie analytique - Méthodes particulières Résumé : Hypochlorite is a kind of endogenously produced reactive oxygen species (ROS) in the human immune system and plays a crucial role in many pathophysiological processes. In this work a novel fluorescent probe derived from 6-methylthio coumarin was designed and synthesised for detection of hypochlorite in acetonitrile/phosphate-buffered saline (MeCN/PBS) (1:1, v/v, pH 7.4) medium. The probe displayed high specificity toward hypochlorite over other ROS analytes, rapid response to hypochlorite within 30 s, and a broad applicable range of pH 3–8. The detection limit was calculated to be 1.48 μM. Application of this probe for in vitro Hecat cell imaging to detect hypochlorite ions was confirmed. A sensing mechanism based on thioether to sulfoxide oxidation by hypochlorite was proposed and demonstrated. The study presented an effective approach for construction of highly efficient hypochlorite chemosensors from hydrophilic methylthio-substituted coumarins considering their facile access. Note de contenu : - EXPERIMENTAL SECTION : Chemicals and equipment - Synthesis of 2-hydroxy-5-methylthio-benzaldehyde (compound 1) - Synthesis of 3-acetyl-6-methylthio-2H-chromen-2-one (compound 2) - Synthesis of 3-(1-(hydroxyimino)ethyl)-6-methylthio-2H-chromen-2-one (compound 3) - Synthesis of 3-(1-((methacryloyloxy)imino)ethyl)-6-(methylthio)-2H-chromen-2-one (MOMTC) - General UV-visible and fluorescence spectra measurements - Cell imaging - RESULTS AND DISCUSSION : Design and synthesis of probe MOMTC - Choice of solvent - Optical response of MOMTC to hypochlorite - Detection limit of MOMTC for hypochlorite - Response time of MOMTC toward hypochlorite - Effect of pH value on the detection of hypochlorite - Performance comparison of MOMTC to other hypochlorite fluorescent probes - Sensing mechanism of MOMTC - Application of MOMTC in bioimaging DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12728 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1fNwIgxQ9CLAPDQwwwYy5I3H4J3JxB7X3/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=40964 [article]

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