Design and synthesis of diazirine-containing dyes for polypropylene fibre : A study on the effect of alkyl chain / Guangluo Guo in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 138, N° 5 (10/2022)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 138, N° 5 (10/2022) . - p. 551-564 Titre : Design and synthesis of diazirine-containing dyes for polypropylene fibre : A study on the effect of alkyl chain Type de document : texte imprimé Auteurs : Guangluo Guo, Auteur ; Hua Jiang, Auteur ; Liqin Chai, Auteur ; Zhihua Cui, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 551-564 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Caractérisation Colorants -- Synthèse Colorants dispersés Catégorie de colorants très peu solubles dans l'eau, utilisés à l'origine comme colorants pour l'acétate, et qui généralement sont appliqués sous forme de suspensions aqueuses de faible concentration.Les colorants dispersés sont largement utilisés dans la teinture de la plupart des fibres manufacturées, surtout le polyester. Colorants réactifs Diazirines Les diazirines sont une classe de molécules organiques constituées d'un carbone lié à deux atomes d'azote, qui sont doublement liés l'un à l'autre, formant un cycle de type cyclopropène , le 3H -diazirène. Ils sont isomères avec les groupements diazocarbonés , et comme eux peuvent servir de précurseurs aux carbènes par perte d'une molécule de diazote . Par exemple, l'irradiation des diazirines avec de la lumière ultraviolette conduit à l'insertion de carbène dans diverses liaisons CH, NH et OH. Par conséquent, les diazirines ont gagné en popularité en tant que petits réactifs de réticulation photoréactifs. Ils sont souvent utilisés dans le marquage par photoaffinitéétudes pour observer une variété d'interactions, y compris les interactions ligand-récepteur, ligand-enzyme, protéine-protéine et protéine-acide nucléique. (Wikipedia) Fixation (chimie) Hydrophobie Polypropylène Solidité de la couleur Teinture -- Fibres textiles synthétiques Textiles et tissus -- Propriétés mécaniques Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : The dyeing of polypropylene fabrics utilising conventional-disperse dyes often meets poor colour yield and fastness problems, fundamentally caused by the low affinity between dyes and polypropylene fibres. In this article, a new class of hydrophobic reactive dyes that can react with polypropylene were designed using diazirine moiety as a reactive group, azo structure as a chromophore, and an ester group as a linking bridge. The difference among these dyes was the alkyl chain length on the azo chromophore, which was used to fine-tune the affinity between the dyes and fibre. The structures of the synthesised dyes and intermediates were characterised and confirmed using nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The absorption and thermal properties of the dyes were also studied to ensure their feasibility for dyeing application. In addition, the diazirine dyes were successfully applied to dye polypropylene fabrics using a two-step process by dyeing in a non-aqueous solvent and fixing it under heating. The dyes and polypropylene fibre were demonstrated to react, where the fixation values were in the range 64.5–76.4%. The systematic study of the structure–property relationship demonstrated the positive effect of the alkyl chain in promoting colour yield, however, accompanied by a slightly reduced fixation value. Due to the chemical bonding of the dye molecules to the fibre, the dyed polypropylene fabrics exhibited excellent colour fastness property, making the dyeing technology very promising for future industrial applications. Note de contenu : - EXPERIMENTAL SECTION : Materials and instrumentation - Synthesis of compounds 3a–3d - Synthesis of compounds D1–D4 - Dyeing method - Determination of colour yield - DMF extraction and determination of fixation value - Determination of colour fastness level - Determination of mechanical property - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterisation of dyes D1–D4 - Results of dyeing and DMF treatment - The effect of fixing temperature - The effect of fixing time - The effect of dye concentration - Colour assessment - Colour fastness - Mechanical properties of the dyed fabrics - Analysis of dyeing and fixing mechanism - Table 1 : Shock sensitivity and explosion propagation values of D1–D4 - Table 2 : Colour parameters of the polypropylene fabrics dyed with D1–D4 - Table 3 : Colour fastness data of polypropylene fabrics dyed with D1–D4 DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12613 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12613 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38128 [article]

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