Novel amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents : synthesis, optical properties, acid resistance and anti-bacterial activity / Maosheng Wan in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 138, N° 2 (04/2022)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 138, N° 2 (04/2022) . - p. 201-209 Titre : Novel amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents : synthesis, optical properties, acid resistance and anti-bacterial activity Type de document : texte imprimé Auteurs : Maosheng Wan, Auteur ; Yanglin Luo, Auteur ; Zhangfa Tong, Auteur ; Qiaohong Geng, Auteur Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 201-209 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Acides aminés Les acides aminés (ou aminoacides) sont une classe de composés chimiques possédant deux groupes fonctionnels : à la fois un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2. Parmi ceux-ci, les acides α-aminés se définissent par le fait que leur groupe amine est lié à l'atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (le carbone α), ce qui leur confère la structure générique H2N–CHR–COOH, où R représente la chaîne latérale, qui identifie l'acide α-aminé. Les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des protéines : ils polymérisent en formant des liaisons peptidiques qui aboutissent à de longues chaînes macromoléculaires appelées peptides. Agents de blanchiment Ammoniums quaternaires Antibactériens Azurants optiques Caractérisation Composés organiques -- Synthèse Coton Le coton est une fibre végétale qui entoure les graines des cotonniers "véritables"(Gossypium sp.), un arbuste de la famille des Malvacées. Cette fibre est généralement transformée en fil qui est tissé pour fabriquer des tissus. Le coton est la plus importante des fibres naturelles produites dans le monde. Depuis le XIXe siècle, il constitue, grâce aux progrès de l'industrialisation et de l'agronomie, la première fibre textile du monde (près de la moitié de la consommation mondiale de fibres textiles). Stilbène Le stilbène, dont il existe deux formes [trans-1,2-diphényléthylène ((E)-stilbène) et cis-1,2-diphényléthylène ((Z)-stilbène)], est un hydrocarbure aromatique de formule C14H12. Le même terme de "stilbène" désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères. Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes supérieures (comme le trans-resvératrol du raisin). Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes. Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters). Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer. Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite. Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : With 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfphonic acid, 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and N,N-dimethyldodecylamine as main raw materials, a stilbene quaternary ammonium salt intermediate was synthesised by condensation and quaternisation reaction under the catalysis of sodium hydroxide, and then reacted with two different amino acids to prepare novel amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents. The structures of target compounds were characterized by Fourier Transform–infrared and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. Their photophysical properties, whitening performance and firmness in aqueous solution were assessed by means of ultraviolet absorption spectra, fluorescence emission spectra and a cotton fibre application test. The results showed that the two amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents had a good whitening effect on cotton fibres and displayed strong acid resistance. Compared with the traditional fluorescent whitening agent C186, their firmness was greatly improved. The anti-bacterial activities against three strains were evaluated in vitro. The results showed that they exhibited significant anti-bacterial activity against the selected strains, and the respective minimum inhibitory concentration values against Candida albicans and Escherichia coli were 16.8 and 8.16 μg/ml. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials and methods - Synthesis of intermediate 4 - Synthesis of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - Dyeing treatment of cotton fibres - Cell culture - Anti-bacterial activity test - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - UV absorption spectra of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - UV absorption properties of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b under different acidic systems - Fluorescence emission spectra of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - Whiening performance of amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - Effect of pH of the system on the whitening performance of cotton fibres - Dyeing fastness test - Anti-bacterial activity - Table 1 : Optical data of the amino acid-stilbene quaternary ammonium salt fluorescent whitening agents 5a and 5b - Table 2 : The ultraviolet absorption data for compounds 5a and 5b in various acid media - Table 3 : Effect of the concentration of compounds 5a and 5b on the whitening performance of cotton fibres - Table 4 : Fastness data of the treated cotton fibres with compounds 5a and 5b DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12584 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12584 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=37851 [article]

Réservation

Réserver ce document

Exemplaires (1)

Code-barres	Cote	Support	Localisation	Section	Disponibilité
23518	-	Périodique	Bibliothèque principale	Documentaires	Disponible

---

1 (1 - 1 / 1)