| Titre : |
Catalyse asymétrique au laboratoire de travaux pratiques : Synthèse d'un aldol chiral à partir de réactifs courants |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Joëlle Vidal, Auteur ; Sylvie Dérien, Auteur ; Florence Mongin, Auteur |
| Année de publication : |
2007 |
| Article en page(s) : |
p. 33-39 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Aldolisation L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldol perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former alors une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation.
Catalyse asymétrique
Chimie -- Etude et enseignement
Chimie organique
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| Index. décimale : |
541.39 Réactions et synthèse chimiques |
| Résumé : |
Cet article décrit une expérience de synthèse asymétrique réalisable en quatre heures par des étudiants débutants ou peu expérimentés. La (R)-(+)-4-hydroxy-5-méthylhexan-2-one est préparée par une réaction d’aldolisation catalysée par la L-proline, avec une très bonne pureté optique et un rendement acceptable. Les réactifs sont très bon marché et les techniques de chimie organique mises en oeuvre très courantes. Une présentation de la synthèse asymétrique et ses applications actuelles dans la réaction d’aldolisation sont aussi développées. |
| En ligne : |
https://www.lactualitechimique.org/Catalyse-asymetrique-au-laboratoire-de-travau [...] |
| Format de la ressource électronique : |
Pdf |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=3924 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 306 (03/2007) . - p. 33-39
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