A novel reaction-based fluorescent probe sensitive to pH changes in multiple intervals / Hongqi Li in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 137, N° 2 (04/2021)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 137, N° 2 (04/2021) . - p. 154-165 Titre : A novel reaction-based fluorescent probe sensitive to pH changes in multiple intervals Type de document : texte imprimé Auteurs : Hongqi Li, Auteur ; Zhen Chen, Auteur ; Tao Zheng, Auteur ; Luping Hu, Auteur ; Yanxi Song, Auteur ; Ruiqing Zhang, Auteur ; Xin Zhang, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 154-165 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Caractérisation Colorimétrie Composés organiques -- Synthèse Coumarine La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante. Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal. La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse. Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores. La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia) pH Sondes fluorescentes Index. décimale : 667.2 Colorants et pigments Résumé : A new coumarin derivative containing both imine bond and amide moiety was synthesised. It was used as a reaction-based pH probe and was sensitive to pH changes in the intervals 1.50–4.10 and 10.20–12.86. In the pH range 1.50–4.10, the ultraviolet-visible (UV‒vis) absorption band of the probe gradually shifted from 353 nm to 340 nm with decrease in the pH value. The colour changed from pale yellow fluorescence at pH 4.10 to blue fluorescence at pH 1.50. Meanwhile the fluorescence emission band at 501 nm gradually shifted to 560 nm accompanying a gradual enhancing in the emission intensity. This pH response is caused by the hydrolysis of the imine bond in the probe under acidic conditions (pH 1.50–4.10). The colourless probe solution turned yellow at pH range 10.20–12.86. Bathochromic shift of the fluorescence band from 501 nm gradually to 550 nm was observed with the increase of pH value from 10.20 to 12.86 accompanying a gradual enhancement of the fluorescence emission intensity, indicating that the new compound serves as a fluorescent pH probe at pH range 10.20–12.86 through a deprotonation process. Under strongly alkaline conditions with pH larger than 12.86, hydrolysis of the lactone structure in the probe occurred to produce non-fluorescent species. Note de contenu : - EXPERIMENTAL SECTION : Materials and instruments - Synthesis of 2-amino-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide (compound 3) - Synthesis of (E)-2-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)benzamide (La) - Preparation of stock solutions and measurement of sensing property - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and structural characterisation of La - Spectral study on La and response to metal ions - Spectral and colorimetric response of La to pH changes - Sensing mechanism of La DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12515 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12515 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36075 [article]

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