Titre : |
La métathèse : de Chauvin à la chimie verte |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Didier Astruc, Auteur |
Année de publication : |
2004 |
Article en page(s) : |
p. 3-11 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Français (fre) |
Catégories : |
Alcènes CarbènesLe carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent.
Des règles IUPAC précises permettent de les nommer1.
Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique.
Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec un alcène afin de générer un motif cyclopropane, ou s'insérer dans une liaison C-C ou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à des métaux de transition pour former des complexes métallo-carbènes. La double liaison carbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène.
La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composés diazo. La libération d'une molécule de diazote permet alors d'obtenir le carbone divalent. Catalyse Métathèse (chimie)
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Index. décimale : |
547.2 Synthèses et réactions classiques |
Résumé : |
Les aspects historiques et les développements modernes de la réaction de métathèse sont résumés. En particulier, l'article insiste sur le rôle déterminant des apports mécanistiques et des propositions d'Yves Chauvin sur l'histoire de la découverte des catalyseurs efficaces des groupes de R.R. Schrock et R.H. Grubbs. On montre comment le mécanisme de métathèse de Chauvin impliquant un métallacyclobutane a été généralisé à beaucoup de réactions organométalliques catalytiques avec formation d'intermédiaires carrés comprenant un atome métallique. Deux chimistes de légende, G. Wilkinson et G. Natta ont aussi inspiré Schrock et Grubbs dans leurs réflexions sur la recherche de catalyseurs de métathèse efficaces, une histoire à succès qui a désormais envahi les mondes de la chimie organique et de la science des polymères. |
En ligne : |
http://www.lactualitechimique.org/La-metathese-de-Chauvin-a-la-chimie-verte |
Format de la ressource électronique : |
Pdf |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=4507 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 273 (03/2004) . - p. 3-11