Photostability of Mannich-type dyed silk fibroin with pyrazolone-containing aromatic primary amine dyes / Qing Guo in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 140, N° 5 (10/2024)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 140, N° 5 (10/2024) . - p. 757-768 Titre : Photostability of Mannich-type dyed silk fibroin with pyrazolone-containing aromatic primary amine dyes Type de document : texte imprimé Auteurs : Qing Guo, Auteur ; Weiguo Chen, Auteur ; Dongming Qi, Auteur ; Pu Gao, Auteur ; Min Wang, Auteur ; Daquan Zhu, Auteur ; Jie Ling, Auteur ; Zhihua Cui, Auteur Année de publication : 2024 Article en page(s) : p. 757-768 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Amines Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués. Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3. Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire. D'autre méthodes existent : 1. Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture, 2. Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure, 3. L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones), 4. Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel. Colorants organiques Composés organiques -- Synthèse Fibroïne de soie Photostabilité Pyrazolone Teinture -- Fibres textiles Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : Mannich-type dyeing of silk fibroin with aromatic primary amine dyes (APADs) is a novel reactive dyeing method that requires mild conditions and exhibits high selectivity and good wet fastness. However, the primary amine group in the APADs significantly decreases the photostability of Mannich-type dyed silk fabrics. To reveal the structure–activity relationship and photofading mechanism of the APADs by Mannich-type dyeing, six pyrazolone-containing APADs with similar structures were designed and synthesised. Variation in amino electron density among the dye analogues was related to differences in colour fixation of the Mannich-dyed fabrics, as determined from the calculated Mulliken charge densities. Using mass spectrometry to monitor the photodecomposition of the dyed silk, it is demonstrated that the Mannich-type dyed silk fabrics undergo photooxidative fading, in contrast to the conventional acidic-type dyed fabrics that undergo photoreductive fading. Furthermore, it is shown that the Mannich-type dyed silk fabric has a higher light fastness than conventional acidic-type dyed fabrics using the same pyrazolone-containing APADs. Evaluation of dye dipole moment and Mannich-type dyeing shows that the APADs with increased dipole moments generally demonstrated increased light fastness. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS - Materials and apparatus - Synthesis of D1–D6 - Dyeing method - Colour yield - Dye uptake - Colour fixation - Colour fastness - Collection and test of photodegradation products on the silk - Formaldehyde residue of dyed fabric - Density functional theory (DFT) study - RESULTS AND DISCUSSION - Possible tautomerism in pyrazolone-containing APADs - Spectral properties of pyrazolone-containing APADs D1–D6 - Mannich-type dyeing colour fixation for D1–D6 - Photofading mechanisms for acidic-type or Mannich-type dyed fabrics - Washing fastness and rubbing fastness - Light fastness - Formaldehyde residues in dyed silk fabrics DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12743 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1hVPMA_rbDCLlDs6rekVEzywvH2EywTrt/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=41472 [article]

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Reactive dyeing of silk using commercial acid dyes based on a three-component Mannich-type reaction / Qing Guo in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 136, N° 4 (08/2020)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 136, N° 4 (08/2020) . - p. 336-345 Titre : Reactive dyeing of silk using commercial acid dyes based on a three-component Mannich-type reaction Type de document : texte imprimé Auteurs : Qing Guo, Auteur ; Wei-guo Chen, Auteur ; Zhi-Hua Cui, Auteur ; Hua Jiang, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 336-345 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Chimie textile Colorants acides Fixation (chimie) Formaldéhyde Soie et constituants Solidité de la couleur Teinture -- Fibres textiles Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : Acid dyes are employed for commercially dyeing silk, which results in ionic bonds between the silk fibroin and the dye. This generally leads to low wet fastness properties for dyed silk fabrics. In this work, three commercial acid dyes with aromatic primary amine structures were selected to dye silk using a Mannich‐type reaction, resulting in improved wet fastness of dyed silk by forming covalent bonds between silk fibroin and dye. The Mannich‐type reactive dyeing was applied to silk fabrics at both 30 and 90°C in trials. Dyeing at 90°C can shorten the dyeing time compared with dyeing at 30°C, even although dye exhaustion and relative fixation at 90°C were a little lower. The dyeing process was optimised when the dyeing temperature was 90°C, dyebath pH 4, dye‐to‐formaldehyde ratio 1:30 and holding dyeing time 60 minutes. The results showed that the dye exhaustion on silk fabrics for the three aromatic primary amine‐containing acid dyes exceeded 94% and their relative fixation was over 80%. Their washing and rubbing fastness reached grade 4 or higher. Hence, the colour fastness properties of dyed silk fabrics using the Mannich‐type reactive dyeing method is superior to the conventional acid dyeing method using the same aromatic primary amine‐containing acid dyes. The Mannich‐type reactive dyeing for silk fabrics at 90°C can be developed into a novel and rapid reactive dyeing method, promising an effective dyeing process with excellent colour fastness. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials and chemicals - Instruments - Dyeing process - Colour yield (K/S value) - Dye exhaustion - Colour fixation - Colour fastness - Formaldehyde residue of dyed fabric - RESULTS AND DISCUSSIONS : Influence of dyeing conditions on Mannich-type reactive dyeing - Influence of temperature on Mannich-type reactive dyeing - Influence of dyebath pH on Mannich-type reactive dyeing - Influence of the molar ratio of dye-to-formaldehyde on Mannich-type reactive dyeing - Influence of the holding dyeing time on Mannich-type reactive dyeing - Comparison of Mannich-type reactive dyeing with conventional acid dyeing - Colour fasntess comparison of Mannich-type reactive dyeing with conventional acid dyeing - Formaldehyde residues in dyed silk fabrics DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12471 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12471 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34351 [article]

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21876	-	Périodique	Bibliothèque principale	Documentaires	Disponible

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