Le chrome en synthèse organique / Rachid Baati in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 326 (01/2009)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 326 (01/2009) . - p. 25-30 Titre : Le chrome en synthèse organique : De la méthologie à la synthèse totale de produits naturels Type de document : texte imprimé Auteurs : Rachid Baati, Auteur ; Charles Mioskowski, Auteur ; John R. Falck, Auteur Année de publication : 2009 Article en page(s) : p. 25-30 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Carbènes Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer1. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec un alcène afin de générer un motif cyclopropane, ou s'insérer dans une liaison C-C ou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à des métaux de transition pour former des complexes métallo-carbènes. La double liaison carbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène. La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composés diazo. La libération d'une molécule de diazote permet alors d'obtenir le carbone divalent. Carbynes Chrome -- Dérivés Composés organiques -- Synthèse Composés organométalliques Produits naturels Index. décimale : 547.2 Synthèses et réactions classiques Résumé : Les organométalliques de chrome(III) ont connu un développement sans précédent depuis leur découverte en 1957. Initialement préparés en milieu exclusivement aqueux, ces outils puissants ont ensuite été synthétisés en milieu organique et développé pour la formation de liaisons carbone-carbone. Du fait de leur propriétés intrinsèques remarquables, ces réactifs ont été avantageusement utilisés dans une nombre considérable de synthèses totales de molécules naturelles telles que la palitoxines, brevetoxine et la considérable de synthèse totales de molécules naturelles telles que la palitoxine, brevetoxine et brefeldine. Cette chimie a connu ses heures de gloire, avec la mise au point des réactions de Nozakki-hiyamakishi (NHK) et des réactions de Takai, avec le développement de système catalytiques en chrome. Ces divers outils sont d'ailleurs amplement utilisés en chimie aujourd'hui. Depuis une dizaine d'années, la préparation d'organochromiques à partir de gem 1,1,1-trichloroalacnes et de CrCI2 s'est révélée très riche sur le fondamental et synthétique. De nouveaux intermédiaires réactionnels ont été ouverts les vinylidènes carbénoïdes de chrome(III), les carbène halogénés de type Fischer et les carbynes de chrome. L'émergence des vinylidènes carbénoïdes a été appliquée avec succès au développement de nouvelles méthodologies pour la synthèse stéréosélective d'alcènes halogénés et pour la synthèse totale d'un produit naturel : l'hatéramulide. Cette remarquable transformation a été récemment baptisée par la communauté des chimistes : réaction de Falck-Mioskowski. Son avènement et l'arrivée des carbynes de chrome(III) ouvrent de nouvelles perspectives dans le développement de transformation originales. En ligne : https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/le-chrome-en-synthese-organique-de [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=3496 [article]

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