Design, synthesis and characterization of linear unnatural amino acids for skin moisturization / N. R. Arezki in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 39, N° 1 (02/2017)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 39, N° 1 (02/2017) . - p. 72-82 Titre : Design, synthesis and characterization of linear unnatural amino acids for skin moisturization Type de document : texte imprimé Auteurs : N. R. Arezki, Auteur ; Adrian C. William, Auteur ; A. J. A. Cobb, Auteur ; M. B. Brown, Auteur Année de publication : 2017 Article en page(s) : p. 72-82 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Acides aminés Les acides aminés (ou aminoacides) sont une classe de composés chimiques possédant deux groupes fonctionnels : à la fois un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2. Parmi ceux-ci, les acides α-aminés se définissent par le fait que leur groupe amine est lié à l'atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (le carbone α), ce qui leur confère la structure générique H2N–CHR–COOH, où R représente la chaîne latérale, qui identifie l'acide α-aminé. Les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des protéines : ils polymérisent en formant des liaisons peptidiques qui aboutissent à de longues chaînes macromoléculaires appelées peptides. Barrière cutanée Caractérisation Composés organiques -- Synthèse Facteur naturel d'hydratation Humidité -- Absorption:Eau -- Absorption Hygrométrie Molécules -- Modèles Peau -- Soins et hygiène Produits hydratants Statistique Thermogravimétrie Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : Objectives : This work aimed to design, synthesize and characterize replacement natural moisturizing factor (NMF) composed of modified hygroscopic linear amino acids to pre-empt or repair skin barrier dysfunction. Methods : Following synthesis and characterization, thermo-gravimetric analysis and quantum mechanics molecular modelling quantified and depicted water binding to the new compounds. Deliquescence relative humidity demonstrated the water-scavenging ability of the compounds, whereas snake skin moisturizing studies showed they increased water uptake into snake skin. Results : From thermal analysis, N-hydroxyglycine showed greatest water-holding capacity followed by N-hydroxyserine, l-homoserine and ?-hydroxyglycine; coupled with quantum mechanics molecular modelling, between 8 and 12 molecules of water could associate with each molecule of either N-hydroxyglycine, N-hydroxyserine or l-homoserine. All of our modified amino acids were efficacious and induced similar or greater water uptake compared with the established moisturizing compounds hyaluronic acid, glycerine and urea in snake skin. Incorporated at 10% in Oilatum, N-hydroxyserine induced >200% greater moisture uptake into dry snake skin compared to treatment with water alone, with efficacy related to the molecule structure and ability to bind to 12 water molecules. Oilatum cream spiked with all our unnatural amino acid hydrotropes increased water uptake into snake skin compared with Oilatum alone. The compound series was designed to elucidate some structure – efficacy relationships. Amino acid chirality did not affect the water-holding capacity but did affect uptake into skin. Compounds with high melting points and bond energies tended to decrease water-holding capacity. With isosteric replacement, the more electronegative atoms gave greater water-holding capacities. Conclusions : This work demonstrates the potential of unnatural amino acid hydrotropes as skin moisturizers and has developed some predictive 'rules' for further design and refinement of chemical structures. Note de contenu : - MATERIALS AND METHODS : Materials - Synthesis of modified linear amino acids - Deliquescence relative humidity - Themogravimetric analysis - (TGA) - Quantum mechanics molecular modeling (QMMM) - Snake skin moisturizing study - Statistical analysis - DISCUSSION : Deliquescence relative humidity (DRH) - Thermogravimetric analysis (TGA) - Quantum mechanics molecular modelling (QMMM) - Snake skin studies DOI : 10.1111/ics.12351 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1_VphyAIvY6MttNYurkBCjBmUBgLnwrOe/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=27845 [article]

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