| Titre : |
Des molécules polycycliques 3D à portée de dominos |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Anne-Sophie Marques, Auteur ; Isabelle Chataigner, Auteur ; Vincent Coeffard, Auteur ; Guillaume Vincent, Auteur ; Xavier Moreau, Auteur |
| Année de publication : |
2021 |
| Article en page(s) : |
p. 27-30 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Aldéhydes Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle.
L'aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse.
Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme suite à l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom "alcool déshydrogéné" ou aldéhyde.
Composés insaturés
Composés polycycliques
Cyclisation (chimie)
Réactions chimiques
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| Index. décimale : |
547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 |
| Résumé : |
Les structures tridimensionnelles polycycliques sont présentes dans un nombre important d’architectures moléculaires complexes, naturelles ou synthétiques, présentant un vaste champ d’applications biologiques. Le développement de processus domino qui génèrent la formation de plusieurs liaisons en une seule opération est une approche simple et efficace pour accéder rapidement à des édifices présentant à la fois une grande diversité structurale et une complexité moléculaire intéressante.
Lorsqu’elles emploient des promoteurs non toxiques, ces transformations répondent par ailleurs au principe d’une chimie plus respectueuse de l’environnement en appliquant le concept d’économie d’atomes et d’étapes et en évitant l’isolement et la purification des intermédiaires.
Dans ce contexte, cet article présente la construction de molécules organiques complexes à partir d’aldéhydes insaturés et différentes réactions de polycyclisation qui ont permis d’obtenir très rapidement une variété de nouveaux motifs structurels. |
| Note de contenu : |
- Réactions domino : concept et avantages par rapport à la synthèse multi-étape
- 2,4-diénal comme précurseur de dipôle-1,3
- 2,4-diénal comme précurseur de diénol
- Vers des cibles biologiques
- Fig. 1 : Approches traditionnelle et domino en synthèse
- Fig. 2 : Différentes réactions domino développées à partir d'aldéhydes polyinsaturés
- Fig. 3 : Réaction d'iso-Nazarov : formation de cétones α,β-insaturées cycliques
- Fig. 4 : Cycloadditions désaromatisantes (3+2) d'indoles mettant en jeu l'intermédiaire dipôle (r.d. : rapport diastéréoisomérique)
- Fig. 5 : Cycloadditions (4+2) à partir d'oxindoles mettant en jeu l'intermédiaire diénol
- Fig. 6 : Cascade réactionnelle observée avec les imines mettant en jeu l'intermédiaire diénol |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=35121 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 459 (02/2021) . - p. 27-30
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