Novel quaternary ammonium salts derived from triglycerides and their application in skin and hair products / Ahmet Baydar in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 13, N° 4 (08/1991)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 13, N° 4 (08/1991) . - p. 169-190 Titre : Novel quaternary ammonium salts derived from triglycerides and their application in skin and hair products Type de document : texte imprimé Auteurs : Ahmet Baydar, Auteur ; Richard Johnston, Auteur Année de publication : 1991 Article en page(s) : p. 169-190 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Tags : 'Ammonium  quaternaire'  Sels  Triglycérides  Synthèse  Hydratant  Antimicrobien  'Conditionnement  des  cheveux' Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : Actuellement tous les composés quaternaires commerciaux, dérivés d'huiles naturelles sont des sels des amides grasses ou dérivées. Le procédé de fabrication prévoit la rupture de la structure triglycéride. Cet article décrit une nouvelle méthode pour la production des sels ammonium quaternaires d'huiles essentielles sans destruction de la structure triglycéride. Certains schémas de réaction ont révélé que l'obstacle stérique était responsable de l'absence de réactivité de la chaǐ triglycéride. Nous avons remédié à ce phénomène en reliant les groupes comportant un halogène. Le trioléate de glycérol traité avec de l'acide péracétique fournissait un produit dans lequel deux des doubles liaisons étaient converties en diols et la 3ème en époxyde. La réaction des groupes hydroxydes incomplets avec le chlorure de chloracétyl produisait une molécule contenant quatre groupes chlorés réactifs, qui, par traitement à la diméthylamine de stéaryle, donnait le sel d'ammonium quaternaire correspondant. Le triricinoléate de glycérol ayant un groupe hydroxyde sur la position 12 de chaque chaǐne est un précurseur naturel idéal. Ce composé constitue 88 à 90% de l'huile de ricin. Un processus en deux étapes incluant la réaction avec le chlorure de chloracétyl suivi d'un traitement à l'amine tertiaire donnait un sel d'ammonium quaternaire à 98%. L'activité anti-microbienne des sels d'ammonium quaternaire C-14 et C-18 dérive de la structure triglycéride utilisés dans les produits de soins pour la peau, et de soins capillaires a été étudiée. Dans le domaine des soins de la peau, le travail s'est limitéà l'analyse de l'action de 0.4% du quaternaire C-18 ajouté à une lotion hydratante standard. Les propriétés élastiques de la peau ont été étudiées avant et après application des lotions. Deux techniques de mesure ont été utilisées. l'impédance dynamique de la peau a été réduite de faon plus importante avec la lotion test (92%) par rapport au témoin. Le même phénomène a été observé pour la viscosité (99%). Chacune de ces mesures a indiqué un adoucissement de la peau. La 2ème méthode dans laquelle l'élasticité de la peau était mesurée immédiatement avant et après application des lotions et 2 heures après ont montré que les endroits traités avec la lotion test avaient conservé la meilleure élasticité après 2 heures, par contre les endroits traités avec la lotion témoin avaient retrouvé la même élasticité que celle mesurée avant application de la lotion. L'utilisation de la lotion test n'a pas eu d'effet significatif sur le taux de sébum ou sur la perte d'eau transépidermale par rapport à la lotion témoin. Une analyse subjective sur la facilité d'application a montré une nette préférence pour la lotion test. Les sels d'ammonium quaternaire ayant des groupes dodécyl reliés au nitrogène étant connus pour leurs propriétés anti-microbiennes, le quaternaire C-12 dérivé de I'acide triglycéride ou ricinoléique a été analysé pour son activité contre les organismes gram+ et gram-. Le C-18 a été utilisé comme témoin avec comme prévu, une activité quasiment négligeable. Le C-12 s'est montré particulièrement actif contre le SA. Un test de déodorisation in-vivo a été effectut ensuite, il ne s'est pas avéré plus efficace que le témoin éthanol/eau. Le quaternaire C-18 a été analysé dans un conditionneur capillaire en mesurant la réduction de travail requis pour peigner une mèche de cheveux colorés après traitement au quaternaire. Sa performance a été comparée è celle de quatre autres quaternaires présents sur le marché: chlorure d'ammonium méthyl dibenzyl stéaryl, Abil 9905, Schercoquat APAS et Géranium DSAC. Le quaternaire C-18 a donné une facilité de coiffage quasiment recouvrée (99%) lorsqu'il était appliqué en solution aqueuse à 1%. Ce chiffre était significativement plus élevé que ceux obtenus avec d'autres quaternaires. DOI : 10.1111/j.1467-2494.1991.tb00560.x En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1467-2494.1991.tb00560.x Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=26593 [article]

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