Synthèse du 2-N-oleoylamino-octadécane-1,3-diol : nouveau céramide à haut potentiel dans le soin de la peau et du cheveu / M. Philippe in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 17, N° 4 (08/1995)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 17, N° 4 (08/1995) . - p. 133-146 Titre : Synthèse du 2-N-oleoylamino-octadécane-1,3-diol : nouveau céramide à haut potentiel dans le soin de la peau et du cheveu Type de document : texte imprimé Auteurs : M. Philippe, Auteur ; J. C. Garson, Auteur ; P. Gilard, Auteur ; Michel Hocquaux, Auteur ; G. Hussler, Auteur ; Frédéric Leroy, Auteur ; C. Mahieu, Auteur ; D. Semeria, Auteur ; G. Vanlerberghe, Auteur Année de publication : 1995 Article en page(s) : p. 133-146 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Tags : Céramide  Synthèse  'Analyse  in  vitro'  Efficacité  'Traitement  de  la  peau'  des  cheveux' Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : Le 2-N-oleoylamino-octadécane-1,3-diol est un nouveau céramide de synthèse préparé à l'échelon industriel. Le procédé général est rapporté. II permet en quatre étapes d'aboutir au 2-amino-octadecane-1,3-diol (D,L-thréo/érythro) et en cinq étapes au 2-N-oleoylamino-octadécane-1,3-diol (D,L-thréo/érythro), composé apparenté aux céramides 2 selon la classification de Downing. Cette voie de synthèse est rapide, parfaitement reproductible et présente l'avantage d'utiliser des réactifs peu couteux. L'analyse du nouveau céramide a été rigoureusement détaillée en utilisant les techniques analytiques suivantes : RMN, spectrométrie de masse et chromatographie en phase gazeuse. Les spectres RMN 1H, 13C et 15N ont permis de caractériser sans ambiguité la structure et de détecter la présence des isomères thréo et érythro. La spectrométrie RMN 1H et 13C a permis le calcul du rapport thréo/érythro (respectivement 26,6/73,4 et 25,5/74.5). Spectrométrie de masse: le spectre de masse en ionisation chimique (gaz réactant: isobutane) a confirmé la masse moléculaire (m/z= 566,5:[M + H]+) et la présence de différentes chaines autres que la chaine oléique, correspondant à la distribution des différents acides contenus dans l'acide oléique technique de départ. Chromatographie en phase gazeuse: la chromatographie capillaire a permis de quantifier le rapport thréo/érythro (23,5/76,5) et d'obtenir un bon recoupement avec la spectrométrie RMN 1H et 13C; elle a permis, en outre de dresser la distribution relative des différentes chaines N-acylées. L'intérêt du nouveau céramide de synthèse pour le soin de la peau et celui du cheveu a été principalement mis en évidence par deux tests in vitro. L'un, mesurant sur stratum corneum délipidé, la perte insensible en eau (P.I.E.) a montré qu'il diminuait fortement la P.I.E. Le second test, évaluant le coefficient de frottement des cheveux naturels, permanent & ou décolorés a révélé une forte capacité B diminuer ce coefficient, particulièrement dans le cas d'un traitement non rincé. Ces résultats obtenus in vitro sur stratum corneum et sur cheveu, suggèrent une forte potentialité du céramide synthétisé pour restaurer la barrière épidermique de perméabilité A l'eau et améliorer l'état de surface du cheveu. DOI : 10.1111/j.1467-2494.1995.tb00116.x En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1467-2494.1995.tb00116.x Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=26522 [article]

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