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Composés organiques
Voir aussi
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12-hydroxystearate diethanolamine
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5'-o-rhamnosyluridine
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Acétone
L'acétone en chimie, (nom officiel IUPAC propanone, aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus simple de la famille des cétones. C'est un isomère du propanal.L’acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique (plutôt fruitée). Sa température de fusion est de -95,4 °C et celle d'ébullition de 56,53 °C. Elle a une densité relative de 0,819 (à 0 °C). C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), dans l'éthanol et dans l'éther. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité.
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Acétonitrile
L'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.
Production et applications industrielles : L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de L'acrylonitrile. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.
Usages en laboratoire : C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais elle est plus acide et plus réactive envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée en chromatographie en phase liquide, où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.
Précautions : Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate.
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Acétylacétone
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Acide glycolique
L'acide glycolique (ou acide hydroxyacétique) est le plus petit des acides α-hydroxylés (AHA).
L'acide glycolique est obtenu à partir d'extrait de canne à sucre, de betterave ou de raisin.
Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l'acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les peelings.
Toxicité : L'acide glycolique peut être très irritant selon les niveaux de pH5. Il peut être irritant pour la peau, les yeux ou les voies respiratoires6. Comme l'éthylène glycol, il est métabolisé à l'acide oxalique, ce qui peut le rendre dangereux s'il est ingéré.
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Acide polyacrylique bio-itaconique
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Acides organiques
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Acrylamide
L'acrylamide ou 2-propénamide (amide acrylique) est un composé organique de formule brute C3H5NO. L'acrylamide est une substance CMR (cancérogène, mutagène et reprotoxique). Il est classé parmi les composés du groupe 2A (agents probablement cancérogènes) selon la classification du CIRC. Il est considéré par l'OMS comme présentant un risque pour la santé humaine. Il se forme spontanément lors de la cuisson (friture, rôtissage, etc.) à haute température (supérieure à 120 °C) d'aliments riches en glucides (amidon, sucres) et en protéines. L'acrylamide est utilisé en industrie dans la synthèse de polymères : les polyacrylamides. Ces derniers peuvent être utilisés comme liant, épaississant ou floculant dans le ciment, les emballages alimentaires et les produits de plastique employés en laboratoire ou même dans la préparation de pesticides et de cosmétiques.
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Acrylate de silyle
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Adipate
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Alcanolamines
Les alcanolamines sont des composés chimiques qui contiennent à la fois des groupes fonctionnels hydroxyle (-OH) et amino (-NH2, -NHR et -NR2) sur un squelette d' alcane . Le terme alcanolamine est un terme général qui est parfois utilisé comme sous-classification.
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Aldéhydes
Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle.
L'aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse.
Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme suite à l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom "alcool déshydrogéné" ou aldéhyde.
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Aldéhydes aliphatiques
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Allyle -- Composés
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Aloïne
L'aloïne, aussi connue sous le nom de barbaloïne, est un composé amer de couleur jaune-marron. Il est présent dans l'exudat d'au moins 68 espèces d'aloès à des concentrations variant de 0,1 à 6,6% m des feuilles sèches (ce qui fait 3 à 35 % de l'exudat total).
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Amines aromatiques
Les amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques.
Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement).
- Classification : Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.
- Toxicologie : Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables. La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le tabagisme et lors d'apports alimentaires.
Les voies de contamination peuvent être cutanée, respiratoire (inhalation) et digestive). (Wikipedia)
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Aminopyrazoles
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Arsenic -- Composés organiques
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Aziridine
L'aziridine (n.f.) ou azacyclopropane est le composé organique cyclique de formule brute C2H5N. Elle est aussi le composé parent des aziridines et du groupe fonctionnel qui correspond à un hétérocycle à trois côtés composé d'une amine et de deux groupes méthylène.
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Azote -- Composés organiques
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Azulène
L'azulène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C10H8. C'est un monoterpène isomère du naphtalène, mais avec des propriétés sensiblement différentes de ce dernier. Il se présente sous la forme de cristaux bleu foncé (le naphtalène sous la forme de cristaux blancs) qui sont utilisés en cosmétique.
C'est un constituant des huiles essentielles, en particulier de l'huile bleue de la camomille matricaire qui en contient entre 9 % et 12 % (sour forme de chamazulène), de l'achillée millefeuille qui contient environ 3 % de chamazulène et du cyprès bleu (Callitris intratropica) qui contient environ 1 % de guaiazulène.
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Benzène
Le benzène est un composé organique de formule brute C6H6, également noté Ph-H, φ-H, ou encore ϕ-H. Il appartient à la famille des hydrocarbures aromatiques monocycliques, car le cycle formé par les six atomes de carbone est plan et comporte six électrons délocalisés.
Dans les conditions usuelles, le benzène est un liquide incolore, d'odeur caractéristique, volatil, très inflammable et cancérogène.
C'est un solvant très utilisé dans l'industrie chimique, et un précurseur important pour la synthèse chimique de médicaments, de plastiques, de caoutchouc synthétique ou encore de colorants. Il est produit industriellement par l'industrie pétrochimique essentiellement par reformage catalytique, hydrodésalkylation du toluène et vapocraquage.
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Bétuline
La bétuline est un triterpène naturel abondant. Il est couramment isolé de l'écorce des bouleaux . Il forme jusqu'à 30% du poids sec de l'écorce de bouleau argenté .On le trouve également dans la sève de bouleau. Inonotus obliquus et l'aulne rougecontiennent également de la bétuline. Le composé de l'écorce donne à l'arbre sa couleur blanche qui semble protéger l'arbre de la surchauffe du soleil au milieu de l'hiver. En conséquence, les bouleaux sont parmi les arbres à feuilles caduques les plus septentrionaux. Il peut être converti en acide bétulinique (le groupe alcool remplacé par un groupe acide carboxylique ), qui est biologiquement plus actif que la bétuline elle-même.
- Chimie : Chimiquement, la bétuline est un triterpénoïde de structure lupane. Il a une structure cyclique pentacyclique et des groupes hydroxyle aux positions C3 et C28.
- Activités biologiques : Des études préliminaires in vitro ont montré que la bétuline présente des propriétés anticancéreuses contre une variété de tumeurs. La bétuline provoque chez certains types de cellules tumorales un processus d'autodestruction appelé apoptose et peut ralentir la croissance de plusieurs types de cellules tumorales. Dans une autre étude, la bétuline a inhibé la maturation de la protéine de liaison aux éléments régulateurs du stérol (SREBP). L'inhibition de SREBP par la bétuline a diminué la biosynthèse du cholestérol et des acides gras. In vivo, la bétuline a amélioré l'obésité induite par l'alimentation , a diminué la teneur en lipides dans le sérum et les tissus et a augmenté la sensibilité à l'insuline. De plus, la bétuline a réduit la taille et amélioré la stabilité des plaques d'athérosclérose. (Wikipedia)
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Bipyridines
Les bipyridines sont une famille de composés chimiques organique, hétérocyclique, de formule brute (C5H4N)2, formés à partir de deux pyridines couplées.
Les bipyridines sont des solides incolores, solubles dans les solvants organiques et légèrement solubles dans l'eau.
Il existe six isomères de la bipyridine. Les deux isomères les plus importants sont :
la 2,2'-bipyridine, un ligand très utilisé en chimie de coordination ;
la 4,4'-bipyridine, un précurseur dans la synthèse du paraquat (un herbicide) et dans la formation de polymères de coordination.
La 2,2'-bipyridine est largement utilisée comme ligand en chimie de coordination. Elle peut former des complexes avec des métaux dans un large éventail de degrés d'oxydation1. Elle se lie invariablement au métal par les deux atomes d'azote, ce qui en fait un ligand bidentate solidement fixé, conduisant à des complexes stables. Le titane, par exemple, peut être stabilisé aux degrés d'oxydation 0 et -I.
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Bisphénols
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Boronique, Acide
Un acide boronique est un acide borique substitué par un groupe alkyle ou aryle. Ces composés contiennent donc une liaison carbone-bore et appartiennent à la classe plus large des organoboranes.
Les acides boroniques agissent comme des acides de Lewis. Leur caractéristique unique est qu'ils sont capables de former de façon réversible des complexes covalents avec les oses, les acides aminés, les acides hydroxamiques, etc., molécules possédant des groupes base de Lewis donneurs (alcool, amine, carboxylate) substitués (1,2) (vicinaux) ou occasionnellement (1,3). Le pKa des acides boroniques est en général proche de 9, mais certains peuvent former des boronates tétraédriques et ont un pKa d'environ 7.
Ils sont utilisés de façon occasionnelle dans le domaine de la reconnaissance moléculaire pour se lier à des saccharides pour la détection fluorescente ou le transport sélectif de saccharides à travers les membranes.
Les acides boroniques sont largement utilisés en chimie organique comme blocs de construction chimiques et intermédiaires, principalement dans le couplage de Suzuki. Un concept-clé dans leur chimie est la transmétallation de ses résidus organiques avec un métal de transition.
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Bromochlorométhane
Le bromochlorométhane est hydrocarbure halogéné de formule brute CH2BrCl. C'est un liquide qui a été utilisé comme moyen d'extinction dans les incendies et qui a été finalement remplacé par d'autres produits moins dangereux et avec un potentiel de destruction de la couche d'ozone plus faible. (Wikipedia)
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Butyrate d'acétate de cellulose
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Butyrique aminé gamma, Acide
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Camphre
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Carbonates organiques
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Carbone organique
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Carcinine
La carcinine b-alanyl histamine) est un dipeptide présentant un cycle imidazole comme l’histamine, la vitamine B12 et la biotine. Des études ont montré qu’elle était métaboliquement associée à l’histamine, l'histadine et la carnosine (β-alanyl histidine), des composés en lien avec les réponses physiologiques au stress. D'autres études ont permis de la synthétiser à partir de l'histamine et de la b-alanine.
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Carminique, Acide
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Carnosine
La L-carnosine est une molécule issue de la digestion des viandes. C'est un dipeptide issu de la combinaison naturelle de deux acides aminés : l'alanine et de l'histidine. On en trouve de fortes concentrations dans les tissus musculaires et dans le cerveau.
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Chaussures -- Teneur en Hydrocarbures aromatiques polycycliques
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Chimie organique
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Chlore -- Composés organiques
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Chlorophénols
Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).
Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl3).
La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur "médical". Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants.
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Citronellols
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Composé organotitane
Un organotitane est un composé organométallique contenant une liaison carbone–titane. Souvent semblables aux composés organozirconiques, ils sont étudiés comme catalyseurs en chimie organique dans le cadre de procédés industriels de premier plan. (Wikipedia)
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Composés aromatiques
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Composés fluorés
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Composés inorganiques
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Composés organiques -- Analyse
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Composés organiques -- Analyse -- Normes
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Composés organiques -- Coloration
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Composés organiques -- Synthèse
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Composés organiques -- Terminologie
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Composés organiques -- Toxicologie
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Composés organiques volatils
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Composés organométalliques
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Copolymère styrène isoprène styrène
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Coumarine
La coumarine est une substance naturelle organique aromatique connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, tanin qui peut être considéré en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique. Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle.
Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante.
Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.
La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse.
Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique
La coumarine est présente dans divers végétaux où elle participe à leur défense contre les herbivores.
La coumarine simple est le composé responsable de l'odeur de foin coupé. (Wikipedia)
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Cuivre -- Composés organiques
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Cyanure
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Cyclohexane
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Cystéamine
La cystéamine est le plus simple aminothiol stable. Naturellement présente dans le corps humain, elle est un produit de la dégradation de l'acide aminé cystéine. Elle est utilisée dans le traitement de la cystinose sous le nom commercial Cystagon. La cystéamine est un antioxydant naturel qui est produit dans presque toutes les cellules mammifères. Elle est également connue pour son effet dépigmentant depuis quelques dizaines d'années. En crème, la cystéamine a une certaine efficacité pour le traitement de l'hyperpigmentation cutanée.
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Cystéine
La cystéine (abréviations IUPAC-IUBMB : Cys et C), du grec ancien κύστις ("vessie"), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UGU et UGC. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus — notamment dans le cas de certaines maladies métaboliques et de syndromes de malabsorption — ainsi que chez les enfants et les personnes âgées.
Il s'agit d'un acide α-aminé naturel caractérisé par la présence d'un groupe sulfhydryle –SH formant un thiol ; la sélénocystéine et la tellurocystéine en sont des analogues dont l'atome de soufre est remplacé respectivement par un atome de sélénium et de tellure.
La cystéine est présente en petites quantités dans la plupart des protéines. Sa présence dans les protéines est très importante, notamment parce qu'elle permet la formation de ponts disulfure. Le groupe thiol est très fragile car il s'oxyde facilement. Son oxydation conduit à la cystine, qui consiste en deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure. Un oxydant plus énergique peut oxyder la cystéine sur son soufre en donnant l'acide cystéique HO3S–CH2–CH(NH2)COOH, à l'origine de la taurine, produit de décarboxylation présent dans la bile sous forme de taurocholate.
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Cytokinine
Les cytokinines sont des substances proches des bases puriques (adénines substituées). C'est une famille de phytohormones indispensables au développement de la plante tout comme l'auxine, ayant fonction d'hormones chez les végétaux. (Wikipedia)
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Décaline
La décaline (décahydronaphtalène) aussi connue sous le nom de bicyclo[4.4.0]décane est un hydrocarbure bicyclique non-aromatique. C'est un liquide incolore avec une odeur aromatique utilisé comme solvant industriel pour de nombreuses résines ou pour des additifs de carburant. Comme son nom l'indique, c'est l'analogue saturé du naphtalène et peut être préparé par hydrogénation de ce dernier en état de fusion en présence d'un catalyseur. Le décahydronaphtalène forme facilement des hydroperoxydes explosifs lorsqu'il est stocké en présence d'air.
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Décarboxy Carnosine
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Delphinidine
La delphinidine ou delphinidol est un composé organique naturel de la famille des anthocyanidols. Ses formes glycosylées constituent des pigments végétaux allant du bleu au rouge et ayant une activité antioxydante notable.
- Propriétés chimiques : La delphinidine fait partie avec la cyanidine, la pélargonidine, la malvidine, la péonidine et la pétunidine, des principaux anthocyanidols rencontrés dans la nature. Dans ce groupe, elle se caractérise par la présence de trois groupements hydroxyles en position 3', 4' et 5' sur le cycle aromatique B. (Wikipedia)
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Diaminodiphénylméthane
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C13H14N2 considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du 17 février 2011.
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique. (Wikipedia)
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Diazirines
Les diazirines sont une classe de molécules organiques constituées d'un carbone lié à deux atomes d'azote, qui sont doublement liés l'un à l'autre, formant un cycle de type cyclopropène , le 3H -diazirène. Ils sont isomères avec les groupements diazocarbonés , et comme eux peuvent servir de précurseurs aux carbènes par perte d'une molécule de diazote . Par exemple, l'irradiation des diazirines avec de la lumière ultraviolette conduit à l'insertion de carbène dans diverses liaisons CH, NH et OH. Par conséquent, les diazirines ont gagné en popularité en tant que petits réactifs de réticulation photoréactifs. Ils sont souvent utilisés dans le marquage par photoaffinitéétudes pour observer une variété d'interactions, y compris les interactions ligand-récepteur, ligand-enzyme, protéine-protéine et protéine-acide nucléique. (Wikipedia)
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Dibenzalacétone
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Digluconate de chlorhexidine
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Diisocyanate de toluène
Le diisocyanate de toluène (TDI : Toluene diisocyanate) est un composé organique, toxique et allergène, appartenant au groupe des isocyanates.
C'est l'un des monomères de départ utilisés pour la production de polyuréthane par polymérisation.
Le TDI peut réagir avec un polyol ce qui permet de former une structure uréthane.
Le TDI est produit industriellement en faisant réagir du diaminotoluène (en fait un mélange de 2,4-diaminotoluène et de 2,6-diaminotoluène dans un ratio 80:20) avec du phosgène (COCl2), ce qui conduit au TDI avec une production secondaire de chlorure d'hydrogène HCl.
Il sert à fabriquer des mousses expansées, molles, semi-rigides ou rigides de polyuréthane, des adhésifs, peintures, enduits souples, élastomères, etc.
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Diméthacrylate d'isosorbide
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Diméthylbenzène
Le xylène ou diméthylbenzène est un groupe d'hydrocarbures aromatiques dérivés méthylés du benzène. Il est représenté par trois isomères structuraux : 1,2-diméthylbenzène, 1,3-diméthylbenzène et 1,4-diméthylbenzène (appelés respectivement ortho-diméthylbenzène, méta-diméthylbenzène et para-diméthylbenzène). Le xylène technique est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60 %), ortho- (10-25 %) et para- (10-25 %). Tout comme pour le benzène, la structure du xylène est plane. C'est un composé aromatique, et les électrons formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure.
PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES : Le xylène est un liquide incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le pétrole et le goudron de houille, et se forme durant les feux de forêts. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un isomère à l'autre. La température de fusion est comprise entre -47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La température d'ébullition est voisine de 140 °C pour tous les isomères. La densité est de 0,87 (le composé est plus léger que l'eau). L'odeur du xylène devient détectable pour des concentrations de l'ordre de 0,08 à 3,7 ppm, et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm.
PRODUCTION ET UTILISATION : Le xylène est produit à partir du pétrole dans l'industrie pétrochimique. En termes de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux USA (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme solvant, notamment en tant que céruménolytique. Il est aussi utilisé par les industries de l'impression, du caoutchouc et du cuir. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'acide téréphtalique, utilisé comme monomère pour la production de polymères de type téréphtalate. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme pesticide, utilisé aussi en parasitologie dans la méthode de KOHN pour vérifier la bonne déshydratation de frottis de selle, comme diluant pour la peinture ainsi que dans la peinture et les vernis. Il est présent en faibles quantités dans les carburants pour l'aviation ainsi que dans l'essence (voir l'article « Pouvoir calorifique »). En présence de réactifs oxydants, comme le permanganate de potassium KMnO4, le groupement méthyle peut être oxydé jusqu'à former un acide carboxylique. Lorsque les deux groupements méthyle sont oxydés, le o-xylène forme l'acide phtalique et le p-xylène l'acide téréphtalique.
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Diméthyle de glyoxylate de xylose
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Dioxanes
Le dioxane est un éther et plus précisément un "éther couronne" de six atomes, possédant deux fonctions éther.
Il existe trois isomères du dioxane, le 1,4-dioxane, le 1,3-dioxane et le 1,2-dioxane, selon de la position des deux atomes d'oxygène dans le cycle.
Par extension, les dioxanes désignent la famille des dérivés des 3 isomères du dioxane au sens restreint, c'est-à -dire les composés organiques à hétérocycle saturé de six atomes, quatre de carbone et deux d'oxygène.
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Dithiocarbamates
Les dithiocarbamates sont une famille de composés organiques (biocides, toxiques, synthétisés à partir de dérivés de l'acide dithiocarbamique et des thiurames. Ils sont généralement utilisés comme fongicides ou additifs de pesticides, désherbants (diallate, triallate, EPTC) ou insecticides (carbaryle par exemple). Beaucoup de dithiocarbamates peuvent être préparés à partir d'amines et de sulfure de carbone.
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EGDMA
Le diméthylacrylate d'éthylène glycol ( EGDMA ) est un diester formé par condensation de deux équivalents d' acide méthacrylique et d'un équivalent d' éthylène glycol.
L'EGDMA peut être utilisé dans des réactions de réticulation de copolymères à radicaux libres . Lorsqu'il est utilisé avec du méthacrylate de méthyle , il conduit à un point de gel à des concentrations relativement faibles en raison des réactivités presque équivalentes de toutes les doubles liaisons impliquées.
Il est utilisé comme monomère pour préparer des composites hydroxyapatite/poly méthacrylate de méthyle. L'EGDMA peut être utilisé dans des réactions de réticulation de copolymères à radicaux libres.
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Énamine
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Enzymes -- Applications industrielles
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Esterquats
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Esters méthyliques
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Etain -- Composés organiques -- Toxicologie
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Ethanedial
L'éthanedial ou glyoxal est un composé organique de formule brute C2H2O2 et de formule semi-développé O=CH-CH=O. Ce liquide de couleur jaune est le plus petit dialdéhyde existant. C'est aussi une forme tautomère de l'éthynediol (HO–C≡C–OH) .
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Ethylhexylglycérine
L'éthylhexylglycérine ou octoxyglycérine , est un éther glycérylique couramment utilisé dans le cadre d'un système de conservation dans les préparations cosmétiques.
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Ferulique, Acide
L'acide férulique est un acide organique présent, lui ou ses esters, dans de nombreuses plantes. Ce dérivé de l'acide cinnamique participe à la synthèse de la lignine qui forme les parois des cellules végétales et est un précurseur de molécules aromatiques. Son nom provient de Ferula, un genre de plantes herbacées de la famille des Apiacées.
L'acide férulique est un phénylpropanoïde, plus précisément un dérivé de l'acide cinnamique. Il s'agit d'un groupe acrylique lié à un cycle phényle substitué par un groupe hydroxy et un groupe méthoxy, ce qui rend sa structure extrêmement proche de celle de l'acide caféique (à partir duquel il est d'ailleurs biosynthétisé), la seule différence étant un groupe méthoxy à la place d'un groupe hydroxy. Sa structure est aussi très proche de celle de la curcumine.
L'acide férulique, comme l'acide dihydroférulique, est un composé de la lignocellulose, qui sert à faire le lien entre la lignine et les polysaccharides, ce qui confère leur solidité aux parois des cellules végétales. Il est présent dans de nombreuses graines comme le riz, le blé, l'avoine mais aussi dans le café, les pommes, les artichauts, les cacahouètes, les oranges et les ananas. Il est d'ailleurs possible d'extraire l'acide férulique du son de blé ou de maïs en utilisant des bases concentrées (soude, potasse). La biosynthèse de l'acide férulique se fait par méthoxylation de la fonction hydroxy meta de l'acide caféique grâce à une enzyme spécifique, l'acide caféique-O-méthyl transférase.
L'acide férulique est aussi un intermédiaire dans la synthèse des monolignols (en particulier de l'alcool coniférylique qui est obtenu par double réduction de l'acide férulique), c'est-à -dire les monomères de la lignine, et il est aussi utilisé dans la synthèse des lignanes.
L'acide férulique, comme de nombreux phénols, est un antioxydant dans le sens où il est réactif avec les radicaux libres comme les dérivés réactifs de l'oxygène (DRO).
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Fluorone
La fluorone est un composé organique hétérotricyclique de formule brute C13H8O2. Elle a la propriété d'augmenter le pouvoir dissolvant de l'eau.
La fluorone sert de squelette à de nombreux colorants dont l'érythrosine et les rhodamines.
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Formaldéhyde
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Galacto-oligosaccharides
Un galacto-oligosaccharide est un élément naturel présent dans les graines et dans les organes souterrains des légumes secs (haricots, pois chiches...).
Ils jouent un rôle de réserves et de protection contre le gel. (Wikipedia)
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Glabridine
La glabridine est un composé chimique qui se trouve dans l'extrait de racine de réglisse (Glycyrrhiza glabra). La glabridine est un isoflavane , un type d'isoflavonoïde. Ce produit fait partie d'une plus grande famille de molécules d'origine végétale, les phénols naturels.
Elle est utilisée comme ingrédient dans les cosmétiques et est répertoriée dans la Nomenclature internationale des ingrédients cosmétiques (INCI).
La glabridine est une poudre brun jaunâtre. Elle est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que le propylène glycol. (Wikipedia)
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Glucides -- Composés organiques
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Glutaraldéhyde
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Glycine bétaine
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Glycols
Un glycol ou diol est un composé chimique organique portant deux groupes hydroxyle (-OH).
Lorsque les deux groupes hydroxyle sont portés par le même atome de carbone, on parle de diol géminal. Parmi ceux-ci, on compte par exemple le méthanediol (H2C(OH)2) ou le 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diol ((F3C)2C(OH)2), la forme hydratée de l'hexafluoroacétone.
On parle de diol vicinal lorsque les deux groupes hydroxyle sont en position vicinale, c'est-à -dire attachés à des atomes de carbone adjacents. On compte parmi ceux-ci l'éthane-1,2-diol ou éthylène glycol (HO-(CH2)2-OH), un composant courant des produits antigels ou le propane-1,2-diol (propylène glycol, HO-CH2-CH(OH)-CH3).
Parmi les composés avec des groupes hydroxyles bien plus éloignés on compte le butane-1,4-diol (HO-(CH2)4-OH) ou encore le bisphénol A.
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Glycyrrhétinique, Acide
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Groupe allyle
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Halogènes -- Composés organiques
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Hélicènes
Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères.
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Heptane
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Hexane
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Hyaluronique, acide
L'acide hyaluronique est un type de polysaccharide (plus précisément une glycosaminoglycane) non fixé à une protéine centrale et largement réparti parmi les tissus conjonctifs, épithéliaux et nerveux animaux.
Il se trouve notamment dans l'humeur vitrée et le liquide synovial. Il est l'un des principaux composants de la matrice extracellulaire ainsi que de certaines mucoprotéines lorsqu'il est associé à une fraction protéique.
Depuis les années 1990, il est très utilisé dans divers dispositifs médicaux, médicamenteux et cosmétiques (présenté dans ce dernier cas comme "antistatique, humectant, hydratant, conditionneur cutané, anti-âge, etc."), bénéficiant d'un effet de mode grandement soutenu par une large publicité commerciale.
Contribuant de façon significative à la prolifération et à la migration des cellules, l'acide hyaluronique est aussi impliqué dans la progression de certains cancers. (Wikipedia)
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Hydrocarbures
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Imidazole
L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
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Imines
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Indole
L'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur intense de matière fécale. En revanche à faibles concentrations, il possède une odeur fleurie, et est un constituant d'un grand nombre de parfums.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
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Isobornéol
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Isosorbide
L’isosorbide est un composé hétérocyclique obtenu à partir de la double réaction de déshydratation du sorbitol, lui-même issu de la réaction d’hydrogénation du glucose.
L’isosorbide est un diol issu des agro-ressources, non toxique, biodégradable et stable thermiquement.
L’isosorbide est un monomère qui peut être inséré dans des chaînes macromoléculaires de type polymères (polycarbonates, polyuréthanes, polyesters…). Il est également utilisé pour la synthèse de dérivés tels que les diesters, diéthers, dinitrates…
L’isosorbide est considéré comme synthon donnant accès à une nouvelle plateforme chimique d’intérêt puisqu’il est issu du végétal et permet d’obtenir de nombreux dérivés aux propriétés égales voire supérieures à leurs homologues de la pétrochimie.
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Isostéarate de cholestéryle
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Kynurénine
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Lactide
Le lactide est le diester cyclique de l’acide lactique et le monomère qui permet de synthétiser le PLA (Poly Lactique Acide) par polymérisation d’ouverture de cycle (ROP).
Issu de l’acide lactique (ou acide 2-hydroxypropanoïque) et produit par fermentation du saccharose ou du glucose, le lactide est d’origine naturelle et renouvelable. Ce produit s’inscrit parfaitement dans le cadre du développement de la chimie verte. Le lactide, étant issu de l’acide lactique qui possède 2 formes stéréo-isomériques (acide lactique L(+) et acide lactique D(-)),existe sous 3 formes stéréo-isomériques : la forme L-lactide, la forme D-lactide et la forme Méso-lactide.
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Lévulinique, Acide
L'acide lévulinique, ou acide 4-oxopentanoïque, est un composé organique de la famille des cétoacides (plus précisément de la famille des γ-cétoacides), de formule CH3C(O)CH2CH2CO2H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.
- Synthèse : Historiquement, l'acide lévulinique a été synthétisé par Justus von Liebig, par l'action de l'acide sulfurique sur un sucre. L'actuelle méthode est proche, l'acide lévulinique étant préparé en laboratoire par chauffage du saccharose en présence d'acide chlorhydrique concentré. Ce procédé se déroule avec pour intermédiaires le glucose, qui s'isomérise en fructose puis en hydroxyméthylfurfural. D'autres dérivés de sucre (lévulose (=D-fructose), inuline, amidon) et d'autres acides (acide sulfurique, ...) peuvent être utilisés.
- Utilisation : L'acide lévulinique est un précurseur de polymères (polyesters, polyamides), de caoutchouc synthétique et de plastiques. C'est un intermédiaire synthétique polyvalent, utilisé par exemple dans la synthèse de composés pharmaceutiques. C'est aussi un précurseur dans la production industrielle d'autres produits chimiques, tels que le méthyltétrahydrofurane, la γ-valérolactone et le lévulinate d'éthyle.
L'acide lévulinique est également un photosensibilisant utilisé en photochimiothérapie.
L'acide lévulinique est un additif utilisé dans les cigarettes pour augmenter la libération de nicotine dans la fumée et améliorer la liaison de la nicotine aux récepteurs neuronaux.
En biochimie, l'acide δ-aminolévulinique, un dérivé de l'acide lévulinique, est un intermédiaire dans la biosynthèse de porphyrine.
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Magnésium -- Composés organiques
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Matériaux organiques
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Mélamine glyoxal
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Méthacrylique, Acide
L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle.
L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters.
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Méthylamine
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Méthylcyclohexane
Le méthylcyclohexane est un hydrocarbure cyclique, un cycloalcane de formule brute C7H14. Il peut être obtenu notamment en hydrogénant du toluène.
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N-acétyl aspartique, Acide
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Nitrophénols
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Octadécane
L'octadécane ou n-octadécane est l'alcane linéaire de formule brute C18H38. C'est aussi le nom générique des isomères de formule C18H38.
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Osmolytes
Les osmolytes sont de petites molécules de matière organique, solubles dans la solution intracellulaire, qui jouent un rôle dans la lutte contre les stress liés à l'environnement chez les organismes vivants. Dans de nombreux cas, les stress environnementaux menacent la stabilité de la conformation des protéines et donc divers osmolytes ont été sélectionnés pour stabiliser les macromolécules intracellulaires.
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Oxyde d'éthylène
L'oxyde d'éthylène, ou 1,2-époxyéthane, oxyde de diméthylène, oxacyclopropane, ou encore oxirane est un composé organique, le plus simple de la classe des époxydes. Il est important pour l'industrie chimique, entre autres dans la production d'éthylène glycol, ainsi que dans les industries pharmaceutique et agroalimentaire.
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Papaïne
La papaïne est une protéase à cystéine qui catalyse le clivage des liaisons peptidiques avec une spécificité assez faible, mais toutefois une préférence pour l'hydrolyse des sites ayant un résidu d'acide aminé portant une grande chaîne latérale hydrophobe en position P2 et pas de résidu de valine en position P1'. On trouve cette enzyme dans le latex de la papaye (Carica papaya). Elle est l'exemple-type de la famille des papaïnes dite famille C1, dont d'autres enzymes se retrouvent dans l'ananas et de très nombreux végétaux. (Wikipedia)
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Pentaérythritol
Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH2OH)4. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl (en) et des antioxydants d'oléfines.
Synthèse : Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d' acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol : 2 CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2 C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca
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Perbenzoïque, Acide
L'acide perbenzoïque, ou acide peroxybenzoïque, est un composé chimique de formule C6H5COOOH. Il s'agit d'un peracide aromatique solide pouvant être obtenu par l'action du peroxyde d'hydrogène H2O2 sur l'acide benzoïque C6H5COOH, ou par traitement du peroxyde de benzoyle C6H5COO–OOCC6H5 par le méthanolate de sodium CH3ONa.
Il peut être employé, comme d'autres peracides, pour obtenir des époxydes, tels que l'oxyde de styrène C6H5–C2H3O à partir du styrène C6H5CH=CH2. (Wikipedia)
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Pérylène
Les pérylènes sont des pigments organiques de synthèse.
Ils permettent de produire des nombreux rouges : clair (PR123), moyens (PR178, PR149) et sombres (PR179, PR190, PR224, PV29) ainsi qu'un noir (PBk31).
Ils sont appréciés pour leur transparence.
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Phénanthroline
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Phénoliques, Acides
Un acide-phénol (ou acide phénolique) est un composé organique possédant au moins une fonction carboxylique et un hydroxyle phénolique. La pratique courante en phytochimie consiste à réserver ce terme aux dérivés de l’acide benzoïque et de l’acide cinnamique.
Les acides hydroxybenzoïques dérivent par hydroxylation de l’acide benzoïque avec une structure de base de type C6-C1. Ces hydroxyles phénoliques OH peuvent ensuite être méthylés.
Exemples : l'acide gallique, élément constitutif des tanins hydroxylables et l'acide vanillique dont l'aldéhyde, la vanilline, est bien connue comme l'arôme naturel de vanille.
Les dérivés de l'acide cinnamique, les acides hydroxycinnamiques ont une structure de base de type C6-C3. Ils appartiennent à la grande famille des phénylpropanoïdes. Les hydroxyles phénoliques OH de ces dérivés peuvent aussi être méthylés (-O-CH3).
Exemples : l'acide paracoumarique, dont les lactones, les coumarines, sont largement distribuées dans tout le règne végétal, l'acide caféique, très large représentation chez les végétaux, souvent sous forme de l'acide chlorogénique (ester avec l'acide quinique), comme dans le grain de café, la pomme ou sous forme d'acide 1,3-dicaféylquinique (cynarine) dans l'artichaut et d'acide rosmarinique dans le romarin et le thé de Java (orthosiphon), l'acide férulique et l'acide sinapique.
Dans les plantes, ces acides-phénols sont souvent sous forme d'esters d'alcools aliphatiques ou d'esters de l'acide quinique, de l'acide rosmarinique ou de glycosides.
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Phlorétine
La phlorétine est une dihydrochalcone, notamment présente dans les feuilles de pommier.
Biosynthèse : La phlorétine est produite de la même façon que la chalcone : une molécule de 4-coumaroyl-CoA réagit avec 3 molécules de malonyl-CoA, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la naringinine-chalcone synthase.
Utilisation : La phlorétine a obtenu le statut Fema GRAS (numéro 4390) publié dans l'édition 23 en 20074 et est utilisée dans les aliments en tant qu'exhausteur de goût sucré. En effet, la société Symrise dans une patente démontre que l'impression de sucré d'une solution contenant 5 % de sucre a augmenté de 31 % en présence de 30 ppm de phlorétine.
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Phosphore -- Composés organiques
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Phtalate de dibutyle
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Phtalazine
La phtalazine, aussi appelée benzo-orthodiazine ou benzopyridazine, est un composé organique hétérocyclique de formule brute C8H6N2. C'est avec notamment la quinoxaline, la cinnoline et la quinazoline, un diazanaphtalène, c'est-à -dire un composé bicyclique de squelette identique au naphtalène (deux benzènes accolés), mais dans lequel deux atomes de carbone sont remplacés par deux atomes d'azote. Dans le cas de la phtalazine, ce sont les atomes 2 et 3 qui ont été remplacés par des atomes d'azote, ce qui fait que sa structure est celle d'un cycle de pyridazine fusionné avec un cycle de benzène. (Wikipedia)
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Phtaléine
Les phtaléines forment une famille de composés chimiques. Leur structure de base est celle du triphénylméthane et elles possèdent un cycle lactone : R-CO-O-R' entre le carbone central et le carbone en ortho d'un des trois cycles benzéniques.
Beaucoup de phtaléines possèdent la particularité d'être colorées, voire de changer de couleur en fonction du pH. Ces caractéristiques leur permettent d'être utilisées comme colorant ou comme indicateur de pH.
Les deux composés les plus connus de cette famille sont la phénolphtaléine et la thymolphtaléine. (Wikipedia)
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Phtalimide
Le phtalimide est un imide aromatique, c'est-à -dire un composé organique avec deux groupements carbonyle liés à un atome d'azote trigonal. C'est l'imide de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique).
Propriétés : Le phtalimide est un solide blanc cristallisé à température ambiante. Il est pratiquement insoluble dans l'eau froide, très peu soluble dans le benzène et l'éther de pétrole, et assez soluble dans l'éthanol chaud, l'acide éthanoïque et les bases concentrées.
Obtention : Le phtalimide est obtenu par réaction à chaud de l'anhydride phtalique avec l'ammoniac en solution aqueuse.
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Phtalocyanine
La phtalocyanine, ou H2Pc, est un composé aromatique macrocyclique de formule chimique (C8H4N2)4H2. Il s'agit d'un solide bleu ayant de nombreuses applications dans les encres et les peintures ainsi qu'en photoélectricité. Structurellement apparentée aux colorants organiques tels que porphyrines et cyanines, la molécule est constituée de quatre unités isoindole liées par des atomes d'azote. H2Pc est à géométrie bidimensionnelle formant un système conjugué à 18 électrons π. Cette délocalisation électronique confère à la molécule des propriétés intéressantes à l'origine de ses applications dans les pigments et les teintures. Les complexes métalliques du dianion Pc2−, base conjuguée de H2Pc, ont des applications en catalyse, en cellules photovoltaïques organiques et en thérapie photodynamique.
Le pigment de phtalocyanine a été développé dans les années 1930 et est très utilisé aujourd'hui dans la fabrication des peintures. La phtalocyanine se retrouve également dans la composition des disques enregistrables (CD-R / colorant phtalocyanine, couche d’or métallique). (Wikipedia)
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Pigments organiques
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Pipéridines
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Polluants organiques
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Poly-e-caprolactone
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Polyènes
Polyène est le nom générique des composés organiques polyinsaturés qui possèdent au moins 2 doubles liaisons carbone-carbone et au moins 5 carbones.
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Polylactide-co-glycolique
Le PLGA, le PLG ou l'acide poly(lactique- co -glycolique) (​​CAS : 26780-50-7) est un copolymère utilisé dans une multitude de dispositifs thérapeutiques approuvés par la Food and Drug Administration (FDA), en raison de sa biodégradabilité et de sa biocompatibilité.
Le PLGA est synthétisé par copolymérisation par ouverture de cycle de deux monomères différents , les dimères cycliques (1,4-dioxane-2,5-diones) de l'acide glycolique et de l'acide lactique . Les polymères peuvent être synthétisés sous forme de copolymères statistiques ou séquencés, conférant ainsi des propriétés polymères supplémentaires. Les catalyseurs courants utilisés dans la préparation de ce polymère comprennent le 2-éthylhexanoate d'étain (II) , les alcoolates d'étain (II) ou l'isopropoxyde d'aluminium . Pendant la polymérisation, des unités monomères successives (d'acide glycolique ou lactique) sont liées entre elles dans le PLGA par des liaisons ester, donnant ainsi un polyester aliphatique linéaire comme produit. (Wikipedia)
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Polyméthacrylate de sodium
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Polyols cycloaliphatiques
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Polysaccharides
Les polysaccharides (parfois appelés glycanes, polyosides, polyholosides ou glucides complexes) sont des polymères constitués de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons osidiques.
Les polyosides les plus répandus du règne végétal sont la cellulose et l’amidon, tous deux polymères du glucose.
De nombreux exopolysaccharides (métabolites excrétés par des microbes, champignons, vers (mucus) du ver de terre) jouent un rôle majeur - à échelle moléculaire - dans la formation, qualité et conservation des sols, de l'humus, des agrégats formant les sols et de divers composés "argile-exopolysaccharide" et composites "organo-minéraux"(ex : xanthane, dextrane, le rhamsane, succinoglycanes...).
De nombreux polyosides sont utilisés comme des additifs alimentaires sous forme de fibre (inuline) ou de gomme naturelle.
Ce sont des polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]n- (où y est généralement x - 1). On distingue deux catégories de polysaccharides : Les homopolysaccharides (ou homoglycanes) constitués du même monosaccharide : fructanes, glucanes, galactanes, mannanes ; les hétéropolysaccharides (ou hétéroglycanes) formés de différents monosaccharides : hémicelluloses.
Les constituants participant à la construction des polysaccharides peuvent être très divers : hexoses, pentoses, anhydrohexoses, éthers d'oses et esters sulfuriques.
Selon l'architecture de leur chaîne, les polysaccharides peuvent être : linéaires : cellulose ; ramifiés : gomme arabique, amylopectine, dextrane, hémicellulose et mixtes : amidon.
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Pulégone
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Pyrazolone
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Quinoléine
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Quinolones
Les quinolones et fluoroquinolones1,2,3 forment une large classe d'antibactériens de synthèse qui comprennent les dérivés de l'acide nalidixique découvert en 1962 et utilisé chez l'homme dès l'année suivante. Cette famille d'antibactériens a fait l'objet de recherches très importantes aboutissant au dépôt de plus de 10 000 brevets. L'ajout de l'atome de fluor dans les années 1970 a permis d'augmenter fortement la pénétration des molécules quinolones dans les cellules (jusqu'à 200 fois plus) : ce fut la naissance des fluoroquinolones, puissants antibiotiques capables de lutter contre une grande variété de germes chez l'homme et l'animal.
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Quinones
Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau de benzène sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques).
Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et dans la membrane des thylakoïdes.
Les principales quinones sont : la benzoquinone ou quinone (C6H4O2), découverte en 1838 par Wosrerenski, chimiste polonais, dont on utilise les propriétés rédox dans la technique de développement photographique. C'est l'un des deux isomères de la cyclohexadienedione. L'orthobenzoquinone est la 1,2-dione, alors que la parabenzoquinone, est la 1,4-dione.
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Réactions chimiques organiques
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Résorcinol
La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.
PROPRIETES CHIMIQUES, TOXICITE :
Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.
Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.
UTILISATION :
Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles : tannage, fabrication de résines
Notamment comme colle en construction navale bois,contreplaqué marine,du fait de sa bonne tenue à l'eau,remplacée à l'heure actuelle par les résines époxy : fabrication d'adhésifs, préparation d'acide, para-aminosalicylique, fabrication d'explosifs et de colorants,
cosmétiques, teinture et impression des tissus, antiseptique, antifongique et desséchant.
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Rétinoïque, Acide
Les dérivés naturels de la vitamine A sont l’acide rétinoïque et son isomère l'acide 9-cis-rétinoique. Ces molécules liposolubles influencent le développement embryonnaire chez plusieurs vertébrés via une action régulatrice sur l'expression de gènes cibles. Plus spécifiquement, ils jouent un rôle durant la gastrulation, l'organogénèse et la formation de tissus. L’acide rétinoïque est aussi appelé l’acide tout-trans rétinoïque (ATTR) et trétinoïne alors que l’acide 9-cis-rétinoique peut prendre le nom d'alitrétinoïne.
Les dérivés de synthèse de la vitamine A sont l'acide 13-cis-rétinoique (isotrétinoïne), l'acitrétine, le tazarotène, l'adapalène et le bexarotène. Ces derniers sont utilisés pour des applications pharmacologiques et sont connus pour causer un dérèglement des concentrations naturelles. En effet, l'acide 13-cis-rétinoique provoque des effets tératogènes chez les fœtus humains. Cependant, son potentiel tératogène varie selon les espèces puisque les rats y seraient insensibles.
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Ricinoléique, Acide
L'acide ricinoléique (acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque) est un acide gras oméga-9 hydroxylé. Environ 90 % du contenu en acides gras de l'huile de ricin est constitué de ricinoléine qui est le triglycéride de l'acide ricinoléique.
La liaison hydroxyle lui confère des propriétés purgatives intenses et irritantes : il altère la muqueuse intestinale et provoque des pertes importantes en eau et en électrolytes.
Il peut être obtenu industriellement par saponification de l’huile de ricin.
Il contient une seule double liaison carbone-carbone, ce qui est insuffisant pour assurer la siccativité.
L'acide sébacique est issu de la décomposition à haute température de l’acide ricinoléique.
L'acide ricinélaïdique (acide 12-hydroxy-9-trans-octadécénoïque) est l'isomère trans de l'acide ricinoléique. (Wikipedia)
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Rosmarinique, Acide
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Salicylique, Acide
L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.
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Sclaréolide
Le sclaréolide est un produit naturel de lactone sesquiterpénique dérivé de diverses sources végétales, notamment la Salvia sclarea, la Salvia yosgadensis, et le tabac à cigare. C'est un analogue proche du sclaréol, un composé antifongique végétal.
Il est utilisé comme parfum dans les cosmétiques et a été commercialisé plus récemment comme supplément de perte de poids, bien qu'il n'y ait aucune preuve clinique à l'appui de cet effet.
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Silicium -- Composés organiques
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Silsesquioxane
Un silsesquioxane est un composé organosilicié.
Les silsesquioxanes possèdent la formule chimique empirique RSiO3/2 où Si est l'élément silicium, O est l'oxygène et R est soit l'hydrogène soit un groupe alcane, alcène, aryle ou arylène1. Ces matériaux sont utilisés comme supports pour les catalyseurs et plus récemment sur les matériaux sensibles au pH3. Les silsesquioxanes peuvent avoir une structure semblable à une cage, comme sur l'image ci-contre, le plus souvent un cube, un prisme hexagonal ou un prisme octogonal ou encore un prisme décagonal ou dodécagonal.
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Sodium -- Composés organiques
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Solvants organiques
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Sorbique, Acide
L'acide sorbique (ou l'acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque) a la formule chimique C6H8O2.
C’est un acide gras insaturé CH3-CH=CH-CH=CH-COOH qui se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin légèrement soluble dans l'eau. (Température de fusion : 135 °C). Par contre ses sels, les sorbates, sont bien plus solubles.
L'acide sorbique est un additif utilisé en tant qu'antifongique, comme agent de conservation (E200) des fruits et légumes. On le retrouve donc dans des denrées alimentaires diverses à base de fruits et légumes (yaourts, cidre...) mais aussi dans les mayonnaises et margarines allégées. (Wikipedia)
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Soufre -- Composés organiques
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Stéarique, Acide
L'acide stéarique ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne longue, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C57H110O6 (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons. Sa formule chimique semi-développée est : CH3-[CH2]16-COOH.
Les acides stéarique, laurique, myristique et palmitique constituent un groupe important d'acides gras.
UTILISATIONS : L'acide stéarique est utilisé comme liant ou pigments pour le caoutchouc, agent de polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène afin d'obtenir du caoutchouc synthétique, siccatif de vernis, bougies en cire, craie de cire, savon (l'acide stéarique et l'hydroxyde de sodium forment un savon : le stéarate de sodium) ou émulsifiant et stabilisant en alimentaire E570 (ou stéarate de magnésium E572).
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Stilbène
Le stilbène, dont il existe deux formes [trans-1,2-diphényléthylène ((E)-stilbène) et cis-1,2-diphényléthylène ((Z)-stilbène)], est un hydrocarbure aromatique de formule C14H12.
Le même terme de "stilbène" désigne aussi la classe des dérivés hydroxy-, alkoxy- du stilbène simple, ainsi que leurs formes hétérosidiques ou polymères.
Ce sont des polyphénols naturels présents dans de nombreuses familles de plantes supérieures (comme le trans-resvératrol du raisin).
Rassemblés avec les bibenzyls et les phénanthrènes, ils forment la famille des stilbénoïdes.
Le stilbène est une des substances illicitement utilisées par certains éleveurs sous forme libre ou dérivée (sels ou esters).
Cette substance est interdite en France, y compris dans les territoires d'outre-mer.
Son nom vient du Grec stilbos qui signifie brillant, lié à l'aspect de ses cristaux, ressemblant à de la stilbite.
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Stratifine
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Styrène
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Succinique, Acide
L'acide succinique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide butane-1,4-dioïque et de formule semi-développée HOOC–CH2–CH2–COOH.
Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.
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Taxifoline
La taxifoline ou dihydroquercétine est un composé organique de la famille des flavanonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est naturellement présent dans l'açaï (Euterpe oleracea), le mélèze de Sibérie (Larix sibirica) et la silymarine extraite des graines de chardon-Marie. Elle est aussi présente en faible quantité dans l'oignon rouge.
C'est le dérivé 2,3-dihydrogéné de la quercétine.
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Terpènes
Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, en particulier les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine. Les terpènes se rencontrent également chez les Metazoas (phéromones et hormones sesquiterpéniques des Hexapodas, diterpènes d'organismes aquatiques (Cnidarias, Poriferas).
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Tétrahydrofurane
Le tétrahydrofurane (anciennement tétrahydrofuranne) ou 1,4-époxybutane ou oxolane ou oxacyclopentane ou encore oxyde de tétraméthylène, appelé souvent plus simplement THF, est un composé organique hétérocyclique. C'est un des éthers les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de polarité moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (Teb = 66 °C). Il est narcotique et toxique (VME 150 mg·m-3). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau.
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Tétrahydropyranne -- Composés organiques
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Thionine
Les Thionines sont une famille de peptides présentes dans les plantes supérieures. Une thionine est constituée de 45 à 48 acides aminés, dont 6 à 8 cystéines formant 3 à 4 ponts disulfures.
Propriétés de coloration : Certaines thionines sont utilisées dans des techniques de coloration histologique pour révéler le cytoplasme (Réticulum endoplasmique compris) des cellules d'un tissu biologique.
Propriétés cytotoxiques : Certaines thionines ont des propriétés cytotoxiques. C'est pourquoi elles sont une piste intéressante pour le développement de nouveaux médicaments contre le cancer, bien que jusqu'à présent aucune thionine ne soit utilisée au stade clinique.
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Thymoquinone
La thymoquinone est un principe actif isolé à partir de Nigella sativa (cumin noir) qui a fait l'objet des premières études dans les années 1960 pour ses activités antioxydantes, anti-inflammatoires, antihistaminiques, antibactériennes et anticancéreuses, à la fois in vitro et dans certains modèles in vivo.
D'après des études réalisées sur des animaux, ses propriétés antioxydantes permettent de protéger des organes tels que le cœur, le foie et les reins. La thymoquinone a également une action analgésique et des propriétés anti-convulsivantes.
Les propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires ont été rapportées dans divers modèles de maladies telles que l'encéphalomyélite, le diabète, l'asthme et la carcinogenèse (naissance d'un cancer à partir d'une cellule transformée par plusieurs mutations). (Wikipedia)
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Triacrylate de glycérol
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Triazine
Une triazine est l'un des trois isomères du composé organique constitué d'un hétérocycle aromatique de six atomes, dont trois de carbone et trois d'azote. Chacune a donc pour formule C3H3N3.
La structure de la triazine est hétérocycle aromatique, analogue au cycle à six atome du benzène, mais avec trois atomes de carbone remplacés par des atomes d'azote. Les trois isomères correspondent donc aux emplacements respectifs des atomes de carbone et d'azote sur le cycle. On compte ainsi la 1,2,3-triazine, la 1,2,4-triazine, et la 1,3,5-triazine. Les autres hétérocycles aromatiques courant contenant de l'azote sont les azines (en particulier la pyridine) qui contiennent un atome d'azote, les diazines qui contiennent deux et les tétrazines qui en contiennent quatre.
Les triazines sont des bases faibles, plus faibles que la pyridine.
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Triazoles
Les triazoles sont des composés organiques cycliques comportant un cycle à 5 atomes, comportant deux double liaisons et 3 atomes d'azote et donc de formule brute C2H3N3. Elles sont aromatiques et font partie des cycles excédentaires en électrons.
Selon la position des atomes d'azote, on distingue les 1,2,3-triazoles (appelées V-triazoles) et les 1,2,4-triazoles (appelées S-triazoles). (Wikipedia)
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Triméthacrylate de glycérol
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Trioctylamine
La trioctylamine est un composé chimique clair et incolore du groupe des amines aliphatiques et des amines tertiaires.
- Propriétés physiques et chimiques :
C'est une méthode incolore claire et peut être convertie en éthérate de chlorhydrate d'amine qui est recristallisé quatre fois dans de l'éther diéthylique à -30 ° C. La neutralisation de ce sel régénère l'amine libre qui a distillé sous vide poussé. Il a un point de fusion de -34 ° C; point d'ébullition de 164-168 °C à 0,7 mmHg et 365-367 °C à 1 atm ; densité de 0,810 g/mL à 20 °C ; indice de réfraction de n20/D 1,449 ; point d'éclair >230 °F ; la température de stockage est inférieure à 30 °C. Il peut facilement soluble dans le chloroforme ; il a une forme de masse cristalline à bas point de fusion et il a la couleur du blanc au blanc cassé. Il est miscible avec le chloroforme mais non miscible avec l'eau. Il est sensible à l'air. Il y a un danger pour la sécurité pour ce composé chimique. Il peut provoquer une irritation de la peau, une grave irritation des yeux et une irritation des voies respiratoires. Il peut nuire à la fertilité ou à l'enfant à naître et causer des dommages aux organes en cas d'exposition prolongée ou répétée. Il est très toxique pour la vie aquatique avec des effets durables.
- Applications :
La trioctylamine est utilisée pour extraire des acides organiques tels que l'acide succinique et l'acide acétique , ainsi que des métaux précieux. Une formulation contenant du métoxuron mélangé à une émulsion contenant de la trioctylamine à 50 %, de l'atlox 4851 B à 15 % et de l'isopropanol à 35 % s'est avérée active comme défoliant de la pomme de terre. La trioctylamine peut être utilisée pour extraire l'acide monocarboxylique pour les équilibres et la corrélation de la constante d'équilibre réactif apparent. [3]Les équilibres liquide-liquide pour les solutions aqueuses d'acides carboxyliques avec la trioctylamine dans divers diluants ont été déterminés à diverses concentrations de trioctylamine. La charge en trioctylamine pour un acide carboxylique donné dépend de la nature du soluté et de sa concentration. Les constantes apparentes d'équilibre d'extraction dépendent de l' hydrophobicité et de l'acidité de l'acide carboxylique, ainsi que de la basicité spécifique de la trioctylamine. [4] La production de trioctylamine peut être utilisée comme réactif d'extraction minérale, comme extractant pour le traitement du combustible des réacteurs , et son utilisation comme extractant pour l'identification des colorants peut entraîner sa libération dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets. (Wikipedia)
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Triose
Un triose est un ose (monosaccharide) contenant trois atomes de carbone. Ils ont la même formule brute C3H6O3.
Il n'y a que deux trioses :
- le glycéraldéhyde, un aldotriose
- la dihydroxyacétone, un cétotriose
Les trioses jouent un rôle important dans la respiration. (Wikipedia)
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Tryptophane
Le tryptophane est un acide aminé, qui dans sa configuration L (L-tryptophane, ne pas confondre avec lévogyre) est l'un des 22 acides aminés constituant des protéines. Dans le code génétique, il est codé par le codon UGG. Il s'agit d'un acide aminé essentiel pour l'humain, c'est-à -dire qu'il doit être apporté par l'alimentation.
Propriétés : Il est aromatique, apolaire et hydrophobe (comme la phénylalanine). Très fragile, il est détruit par les acides minéraux, et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des protéines. C'est un acide aminé contenant un hétérocycle indole qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'absorption et de fluorescence dans l'UV. En dehors de son utilisation dans la biosynthèse des protéines, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la sérotonine, la mélatonine, la bufoténine, etc.
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Tyrosine
La tyrosine (en abrégé, Tyr ou Y) est l'un des 20 acides aminés participant à la synthèse des protéines. Elle est codée par les codons UAC et UAU dans l'ARN messager. C'est un acide aminé aromatique, polaire du fait de la présence du groupement hydroxyl phénolique qui est faiblement acide.
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Urethanes
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Urushiol
L’urushiol est une toxine organique que l'on trouve dans les plantes de la famille des Anacardiaceae, spécialement dans le genre Toxicodendron (par exemple le sumac grimpant en Amérique du Nord). Il provoque des allergies de la peau ou dermatites, pouvant être importantes, au contact de ces plantes. Le nom vient du mot japonais urushi (漆?), qui désigne une laque produite dans l'Asie orientale à partir du suc des arbres kiurushi (arbre à laque). L'oxydation et la polymérisation de l'urushiol dans le suc de l'arbre en présence d'humidité permet de former une laque dure utilisée traditionnellement pour produire des objets d'art laqués en Chine et au Japon.
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Verbascoside
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Vinyle
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Vitamine B12
La vitamine B12, également appelée cobalamine, est une vitamine hydrosoluble essentielle au fonctionnement normal du cerveau (elle participe à la synthèse des neurotransmetteurs), du système nerveux (elle est indispensable au maintien de l'intégrité du système nerveux et tout particulièrement de la gaine de myéline qui protège les nerfs et optimise leur fonctionnement) et à la formation du sang. C'est l'une des huit vitamines B. Elle est normalement impliquée comme cofacteur dans le métabolisme de chacune des cellules du corps humain, plus particulièrement dans la synthèse de l'ADN et sa régulation ainsi que dans la synthèse des acides gras et dans la production d'énergie.
Elle existe sous plusieurs formes appartenant à la famille des cobalamines : cyanocobalamine, hydroxocobalamine, méthylcobalamine et adénosylcobalamine, les deux premières étant ses formes stables. Les cobalamines ont une structure chimique proche de l’hème mais l’atome central de fer y est remplacé par un atome de cobalt, d’où leur nom. (Wikipedia)
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Vitamine B9
La vitamine B9, autre nom de l'acide folique (folate, folacine ou vitamine M, acide pteroyl-L-glutamique, pteroyl-L-glutamate et acide pteroylmonoglutamique), est une vitamine hydrosoluble.
L'acide folique est le précurseur métabolique d'une coenzyme, le tétrahydrofolate (FH4 ou THF4), impliquée notamment dans la synthèse des bases nucléiques, purines et pyrimidines, constituant les acides nucléiques (ADN et ARN) du matériel génétique. Le THF intervient également dans la synthèse d'acides aminés tels que la méthionine, l'histidine et la sérine. (Wikipedia)
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Zéine
La zéine est une classe de protéine prolamine du grain de maïs. Elle est en général produite sous forme de poudre à partir du gluten de maïs.
La zéine est utilisée dans un grand nombre d'applications industrielles et alimentaires. Historiquement, elle a été employée pour la fabrication d'une vaste gamme de produits commerciaux, dont des revêtements pour gobelets en carton ou bouchons de bouteilles de sodas, des étoffes d'habillement, des boutons, des adhésifs, des enduits et des liants. La zéine pure est incolore, inodore, sans saveur, dure, insoluble dans l'eau et comestible, ce qui la rend inestimable pour les produits alimentaires et pharmaceutiques, en concurrence avec la gomme laque. Elle est actuellement utilisée comme enrobage pour bonbons, cacahuètes, fruits, pilules et autres aliments ou médicaments encapsulés.
La zéine peut être transformée en résines et autres polymères bioplastiques qui peuvent être extrudés ou roulés en divers produits plastiques. En raison des préoccupations environnementales croissantes à propos des revêtements synthétiques et l'augmentation actuelle du prix des produits pétrochimiques, l'attention se concentre sur la zéine comme matière première de nombreuses applications de polymères non toxiques et renouvelables, en particulier dans l'industrie du papier. La zéine présente beaucoup d’intérêt concernant les coûts d'élimination des matières plastiques et celui aussi du consommateur pour les substances naturelles. Les applications potentielles dans l'agro-alimentaire sont nombreuses.
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Zinc -- Composés organiques
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