Les flèches ont-elles du sens ? / Jean-Pierre Foulon in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 404 (02/2016)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 404 (02/2016) . - p. 34-37 Titre : Les flèches ont-elles du sens ? : Quelques réflexions sur l'écriture des mécanismes réactionnels en chimie organique Type de document : texte imprimé Auteurs : Jean-Pierre Foulon, Auteur ; Xavier Bataille, Auteur Année de publication : 2016 Article en page(s) : p. 34-37 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Chimie -- Etude et enseignement Chimie -- Signes et symboles Chimie organique Mécanismes réactionnels (chimie) Pédagogie Index. décimale : 547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 Résumé : Ce court article cherche à compléter celui publié dans L’ActualitéChimique [1] sur un aspect souvent négligé et néanmoins pédagogiquement important, particulièrement pour les étudiants qui commencent à étudier la chimie organique. Note de contenu : - 1er cas : addition électrophile sur les alcènes - 2e cas : addition radicalaire sur les alcènes - 3e cas : addition nucléophile sur le groupe carbonyle - 4e cas : exemple de la réaction de Brown,l'hydroboration des alcènes - 5e cas : exemple d'une réaction en chimie de coordination - ENCADRE : 1. La préorientation des réactifs, ou réfléchissez avant de dessiner - 2. Le choix de la représentation : tout dépend de la finalité Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=25440 [article]

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Les mécanismes réactionnels en chimie organique : un dialogue permanent entre théorie et expérience ! / Jean-Pierre Foulon in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 486 (07-08/2023)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 486 (07-08/2023) . - p. 30-36 Titre : Les mécanismes réactionnels en chimie organique : un dialogue permanent entre théorie et expérience ! Type de document : texte imprimé Auteurs : Jean-Pierre Foulon, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 30-36 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Bases (chimie) Chimie organique Fonctionnelles densité La théorie de la fonctionnelle de la densité (pour Density Functional Theory, sous-entendu électronique : DFT) constitue au début du XXIe siècle l'une des méthodes les plus utilisées dans les calculs quantiques de la structure électronique de la matière (atomes, molécules, solides) aussi bien en physique de la matière condensée qu'en chimie quantique. La DFT trouve ses origines dans le modèle développé par Llewellyn Thomas et Enrico Fermi à la fin des années 1920. Orbitales moléculaires Réactions nucléophiles En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier ces deux caractères : l'un intervient uniquement dans les réactions sous contrôle thermodynamique (basicité), l'autre dans les réactions sous contrôle cinétique. Toutes les molécules, ou ions, qui possèdent un doublet non liant peuvent agir comme des nucléophiles, même si les anions sont plus réactifs que les composés neutres. Lorsque les liaisons mettent en jeu un composé nucléophile neutre, par exemple un alcool (R–OH) ou l'eau (HOH), on parle généralement de solvatation. La liaison peut alors être une véritable liaison chimique (covalente ou ionique) ou une liaison de type électrostatique, plus faible, comme une liaison de Van der Waals. Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles. Plus les ions sont basiques (pKa plus élevé), plus ils sont nucléophiles. La polarisabilité est elle aussi importante dans la détermination de la force d'un nucléophile. Les gros atomes possèdent plus d'électrons; par conséquent ils sont plus facilement déformables et sont donc plus nucléophiles. Par exemple l'ion iodure (I-) est plus nucléophile que l'ion fluorure (F-), car plus polarisable. De même pour R-SH vis-à-vis de R-OH. La "force" de divers nucléophiles peut ainsi s'évaluer de manière relative. Au même titre qu'il existe des nucléophiles meilleurs que d'autre, il existe également de "mauvais" nucléophiles : typiquement l'ion carboxylate R-COO-, pour laquelle la charge (qui confère le caractère nucléophile) est fortement délocalisée par mésomérie. Un nucléophile polydentate est un nucléophile qui peut attaquer depuis deux sites ou plus, ce qui peut conduire au cours d'une réaction à deux produits ou plus. Par exemple, l'ion thiocyanate (SCN-) possède deux sites nucléophiles, le soufre et l'azote, et peut attaquer depuis le S ou le N. Pour cette raison, la réaction SN2 d'un halogénure d'alkyle avec l'ion SCN- donne souvent un mélange de RSCN (un thiocyanate d'alkyle) et de RNCS (un isothiocyanate d'alkyle). Index. décimale : 547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 Résumé : Cet article montre les difficultés d’enseigner la réactivité chimique et les erreurs souvent rencontrées chez les étudiants. Quelques études de cas, y compris dans la chimie industrielle, illustrent les causes de ces interprétations erronées. Les résultats de thermodynamique et cinétique sont rappelés et l’aller-retour entre mécanisme et expérience mis en lumière. Note de contenu : - Représentation graphique des transferts d’électrons - Qu’entend-on par chemin réactionnel ? - Questions autour de la stéréochimie - Acides et bases de Lewis - Basicité et nucléophilie - Effet isotopique - Calculs quantiques - Enseignement et recherche : une belle osmose (DFT) En ligne : https://drive.google.com/file/d/1U1xToll_-f4ITrMjgO7Oy8nIG9f4qs6j/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=39574 [article]

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De la vigne aux vins / Joël Barrault in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 479 (12/2022)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 479 (12/2022) . - p. 6-60 Titre : De la vigne aux vins Type de document : texte imprimé Auteurs : Joël Barrault, Directeur de publication, rédacteur en chef ; Philippe Colomban, Directeur de publication, rédacteur en chef ; Jean-Pierre Foulon, Directeur de publication, rédacteur en chef Année de publication : 2022 Article en page(s) : p. 6-60 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Composés organiques Eaux-de-vie Pigments Polyphénols Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes. Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique "Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés. Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique). Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate. Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc. D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia) Spectroscopie Raman Vin -- Chimie Vin -- Saveur et odeur Vinification Index. décimale : 663.2 Vin et vinification Note de contenu : - Vigneron, un métier de chimiste ? J. Barrault, P. Colomban et J.-P. Foulon - Des cépages aux vins : hybrides d'hier et d'aujourd'hui - F. Brochet - Les (poly)phénols : de la vigne au vin - J. Vercauteren - Les pigments des vins rosés - C. Leborgne, G. Masson, M.-A. Ducasse, A. Vernhet, J.-C. Boulet, N. Sommerer, J.-R. Mouret et V. Cheynier - Du terroir à la bulle : la science du champagne - G. Liger-Belair - Détermination des arômes d'une eau-de-vie de Cognac - C. Trarieux, S. Estreguil et V. Wilhelm - RMN 1H et authentification des vins - T. Richard, I. Le Mao et G. da Costa - Vers un contrôle des vins par spectroscopie Raman ? - F. Guillaume Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38448 [article]

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