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Titre : |
Synthesis and properties of UV-curable cardanol-based acrylate oligomers with cyclotriphosphazene core |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Yan Yuan, Auteur ; Qiaohua Zhou, Auteur ; Ren Liu, Auteur |
Année de publication : |
2019 |
Article en page(s) : |
p. 179-188 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Américain (ame) |
Catégories : |
Biomatériaux Caractérisation Cardanol Cinétique chimique Composés organiques -- Synthèse Epoxydes PhosphazèneLes phosphazènes sont une classe de composés chimiques comportant au moins une double liaison entre un atome de phosphore pentavalent et un atome d'azote, d'où les synonymes d'iminophosphoranes ou d'imides de phosphine.
En synthèse organique, le terme phosphazène est souvent utilisé pour désigner une sous-classe de composés dans lesquels l'atome de phosphore est lié à trois autres atomes d'azote. Ces composés sont étonnamment stables et montrent une remarquable basicité, ce qui en fait un des plus remarquables exemples de superbase organique neutre.Les bases phosphazène sont des bases peu nucléophiles plus fortes que les amines ou les amidines couramment utilisées comme la triéthylamine ou le DBU. La protonation n'a pas lieu sur l'atome de phosphore mais sur l'atome d'azote de la liaison iminophosphorane contrairement aux bases de Verkade dont la structure est assez proche.
Les phosphazènes sont devenus des réactifs appréciés en chimie organique.
L'un des plus connus est le BEMP avec un pKa de l'acide conjugué de 27,6 dans l'acétonitrile et la base de Schwesinger t-Bu-P4 (pKBH+ = 42,7).
Les bases phosphazène peuvent également permettre la titration des acides dans les solvants non-aqueux, leurs avantages étant qu'elles restent très fortes dans de nombreux solvants, que leur acide conjugué est inerte et qu'il ne forme pas de liaison hydrogène. Photoréticulation Revêtements -- Propriétés mécaniques Revêtements -- Propriétés thermomécaniques Revêtements -- Séchage sous rayonnement ultraviolet
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Index. décimale : |
667.9 Revêtements et enduits |
Résumé : |
Multiarm cardanol-based oligomers with a cyclotriphosphazene core were prepared through a nucleophilic substitution reaction; the structures of oligomers were fully characterized and confirmed through Fourier transfer infrared spectrometry, 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 31P NMR, and gel permeation chromatography. The designed multiarm bio-based acrylates (AECC) were successfully prepared by epoxidizing the unsaturated aliphatic chain of cardanol segments with m-chloroperoxybenzoic acid and acrylating epoxy groups. The synthesized oligomers contain rigid phosphazene/benzene rings as “hard cores” and long aliphatic chains as “flexible shells.” Compared with commercial hyperbranched polyurethane acrylate (CN2302) and acrylated epoxidized soybean oil, cured AECC coatings and films exhibited not only greater hardness, excellent adhesion, higher glass transition temperatures, and excellent mechanical properties but also good thermal stability and biodegradability. We successfully obtained a high-performance UV-curing resin that has a high biorenewable material content and can meet basic daily requirements. |
Note de contenu : |
- EXPERIMENTAL : Materials - Synthesis of cardanol-based multiarm acrylates with a cyclophosphazene core - Synthesis of multiarm cardanol-based cyclophosphazene - Synthesis of epoxidized multiarm cardanol-based resin with a cyclophosphazene core - Synthesis of acrylated epoxidized cardanol-based multiarm resin with a cyclophosphazene core - Preparation of UV-curable formulations and coating
- CHARACTERIZATION
- RESULTS AND DISCUSSION : Characterization of cardanol-based acrylates - Photopolymerization kinetics - Mechanical properties of UV-cured films - Dynamic thermomechanical properties of UV-cured films - Properties of UV-curable coating - Thermal behavior characterization of UV-cured films - Environmental degradation of AECC cured films
- Table 1 : Formulations of UV-curable coatings based on AECC, AESO, and CN2302
- Table 2 : Mechanical properties of UV-cured films
- Table 3 : Properties of UV-curable AECC, AESO, and CN2302 coatings
- Table 4 : Degradation of weight loss ratio of AECC cured films |
DOI : |
10.1007/s11998-018-0112-1 |
En ligne : |
https://link.springer.com/article/10.1007/s11998-018-0112-1 |
Format de la ressource électronique : |
Pdf |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=31983 |
in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 16, N° 1 (01/2019) . - p. 179-188
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