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Titre : |
Novel 7-maleimido-2(1H)-quinolones as potential fluorescent sensors for the detection of sulphydryl groups |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
Jolanta Kolinska, Auteur ; Aleksandra Grzelakowska, Auteur ; Jolanta Sokolowska, Auteur |
Année de publication : |
2018 |
Article en page(s) : |
p. 148-155 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Anglais (eng) |
Catégories : |
Analyse spectrale Composés organiques -- Synthèse Fluorescence Michael, Addition deL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β insaturé, des nitriles et des amides α,β insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées.
Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. Photochimie Spectrométrie de masse à ionisation chimique
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Index. décimale : |
667.3 Teinture et impression des tissus |
Résumé : |
Novel compounds, based on the 2(1H)‐quinolone skeleton, were synthesised and characterised using 1H‐nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and chemical ionisation mass spectrometry (CI MS). Their spectroscopic properties, such as absorption and emission spectra and fluorescence quantum yield, were also examined. 7‐maleimido‐4‐methyl‐2(1H)‐quinolone, 7‐maleimido‐3,4‐dimethyl‐2(1H)‐quinolone, 7‐maleimido‐4‐propyl‐2(1H)‐quinolone and 7‐maleimido‐4‐phenyl‐2(1H)‐quinolone were evaluated as potential sensors for the detection of sulphydryl amino acids groups. These new compounds demonstrate a high ‘turn‐on’ fluorescence response and selectivity towards l‐cysteine in the presence of other amino acids and metal cations. |
Note de contenu : |
- EXPERIMENTAL : General - Synthesis - General procedure for spectroscopic responses of compounds 3 to thiols, amino acids and cations - Photochemical experiments - Detection limit
- RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and spectroscopic characterisation of 7-maleimido-2(1H)-quinolone derivatives in DMSO and DMSO:H2O (1:4, v/v, phosphate buffer 0.1 m, pH 7,4) - Spectroscopic characterisation of 7-maleimido-2(1H)-quinolone derivatives in the presence of L-cystéine - Selectivity and competition studies - Confirmationof the Michael addition mechanism |
DOI : |
10.1111/cote.12326 |
En ligne : |
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12326 |
Format de la ressource électronique : |
Pdf |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=30320 |
in COLORATION TECHNOLOGY > Vol. 134, N° 2 (04/2018) . - p. 148-155
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