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Titre : |
Fractionated aliphatic alcohols as synthetic precursors of ultra long-chain monoacylglycerols for cosmetic applications |
Type de document : |
texte imprimé |
Auteurs : |
B. Pérez, Auteur ; B. S. Hansen, Auteur ; P. A. Bulsara, Auteur ; Anthony Vincent Rawlings, Auteur ; M. J. Clarke, Auteur ; Z. Guo, Auteur |
Année de publication : |
2017 |
Article en page(s) : |
p. 511-517 |
Note générale : |
Bibliogr. |
Langues : |
Anglais (eng) |
Catégories : |
Composés organiques -- Synthèse Cosmétiques Couche cornée Formulation (Génie chimique) MonoglycéridesUn monoglycéride, ou monoacylglycérol (MAG), est un glycéride formé d'un résidu d'acide gras combiné à un résidu de glycérol par une liaison ester. On peut les classer en deux groupes, les 1-monoacylglycérols et les 2-monoacylglycérols selon que le groupe acyle est en position 1 ou 2 du résidu glycérol — voir images ci-contre, où R représente le groupe acyle.
Les monoglycérides résultent de la libération d'un acide gras par hydrolyse d'un diglycéride sous l'action d'une diacylglycérol lipase et sont eux-mêmes clivés par une monoacylglycérol lipase. Monoglycérides et diglycérides sont fréquemments utilisés par l'industrie agroalimentaire comme émulsionnant afin de mélanger des ingrédients autrement non miscibles tels qu'une huile alimentaire dans de l'eau.
Des monoglycérides notables sont le 2-arachidonylglycérol, un agoniste des récepteurs cannabinoïdes, et le 2-oléylglycérol, un agoniste du GPR119 Peau -- Soins et hygiène
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Index. décimale : |
668.5 Parfums et cosmétiques |
Résumé : |
- OBJECTIF : Identifier une nouvelle source de lipides ayant des chaînes ultra longues et développer des monoglycérides avec des longueurs de chaîne d'acyle gras mélangées ayant des propriétés occlusives supérieures à la vaseline.
- METHODES : Initialement, le Performacol 425, un mélange d'alcools gras à chaîne très longue, a été fractionné en utilisant une distillation à court trajet pour obtenir une fraction enrichie en alcools gras C22: 0-C26: 0. La fraction d'alcool gras a ensuite été oxydée en utilisant un réactif de Jones et les acides gras résultants ont été estérifiés avec du glycerol pour donner les monoglycérides correspondants en utilisant du Novozym 435. Ils ont ensuite été évalués en utilisant la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier, la calorimétrie différentielle à balayage et les mesures du taux de transmission de vapeur d'eau.
- RESULTATS : Les monoglycérides enrichis en C22: 0-C26: 0 ont un point de fusion de 80°C et une structure orthorhombique; une structure principalement présente dans un SC sain. De plus, une émulsion structurée par des phospholipides contenant 3% de monoglycérides présentait des propriétés occlusives supérieures au véhicule contenant 3% de vaseline.
- CONCLUSIONS : Le Performacol 425 peut être une source potentielle d'alcools gras pour synthétiser des monoglycérides qui peuvent améliorer le comportement occlusif des émulsions structurées par des phospholipides. |
Note de contenu : |
- MATERIALS AND METHODS : Short path distillation (SPD) - Gas chromatography with flame ionization detector (GC-FID) - Oxidation of fatty alcohols to fatty acids - Synthesis of monoacylglycerols - Thin layer chromatography with flame ionization detector (TLC-FID) - Differential scanning calorimetry - Fourier Transform Infrared Spectroscopy - Formulation manufacture in a simple emulsion vehicle - Water vapour transmission rate (WVTR)
- RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis of monoacylglycerol derivatives of performacol - Physical characterization of derivatives of performacol 425 |
DOI : |
10.1111/ics.12404 |
Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=29090 |
in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 39, N° 5 (10/2017) . - p. 511-517
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