Improvement of polyphenol properties upon glucosylation in a UV-induced skin cell ageing model / M. Nadim in INTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE, Vol. 36, N° 6 (12/2014)  

[article]  inINTERNATIONAL JOURNAL OF COSMETIC SCIENCE > Vol. 36, N° 6 (12/2014) . - p. 579-587 Titre : Improvement of polyphenol properties upon glucosylation in a UV-induced skin cell ageing model Type de document : texte imprimé Auteurs : M. Nadim, Auteur ; Daniel Auriol, Auteur ; N. Lamerant-Fayel, Auteur ; F. Lefèvre, Auteur ; L. Dubanet, Auteur ; G. Redziniak, Auteur ; C. Kieda, Auteur ; Catherine Grillon, Auteur Année de publication : 2014 Article en page(s) : p. 579-587 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Antioxydants Cellules -- Cultures et milieux de culture Diffusion (physique) Glycosylation La glycosylation est une réaction enzymatique consistant à lier de façon covalente un glucide à une chaîne peptidique, une protéine, un lipide ou d'autre molécule. À ne pas confondre avec la glycation, réaction purement chimique et spontanée. Le processus de glycosylation débute dans le réticulum endoplasmique rugueux (RER) et s'achève dans l'appareil de Golgi. La glycosylation concerne essentiellement les protéines membranaires ainsi que les protéines sécrétées. Peau -- Effet du rayonnement ultraviolet Peau -- Physiologie Pénétration (physique) Polyphénols Les polyphénols constituent une famille de molécules organiques largement présente dans le règne végétal. Ils sont caractérisés, comme l’indique le nom, par la présence d'au moins deux groupes phénoliques associés en structures plus ou moins complexes, généralement de haut poids moléculaire. Ces composés sont les produits du métabolisme secondaire des plantes. Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment grâce à leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d'intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires, cardiovasculaires et neurodégénératives. Ils sont également utilisés comme additifs pour les industries agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique "Ils ont tous en commun la présence d'un ou plusieurs cycles benzéniques portant une ou plusieurs fonctions hydroxyles". La désignation "polyphénols" est consacrée par l'usage et, alors qu'elle ne devrait concerner que les molécules portant plusieurs fonctions hydroxyle phénolique, elle est habituellement utilisée pour l'ensemble de ces composés. Les polyphénols naturels regroupent donc un vaste ensemble de substances chimiques comprenant au moins un noyau aromatique, portant un ou plusieurs groupes hydroxyle, en plus d’autres constituants. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides phénoliques (catéchol, acide gallique, acide protocatéchique), les flavones, l'acide chlorogénique et les quinones. Ils peuvent aller de molécules simples, comme les acides phénoliques, à des composés hautement polymérisés, de plus de trente mille daltons, comme les tanins (acide tannique). Les polyphénols sont communément subdivisés en phénols simples, acides phénoliques et coumarines, en naphtoquinones, en stilbénoïdes (deux cycles en C6 liés par deux atomes de carbone), en flavonoïdes, isoflavonoïdes et anthocyanes, et en formes polymérisées : lignanes, lignines, tanins condensés. Ces squelettes carbonés de base sont issus du métabolisme secondaire des plantes, élaborés par la voie du shikimate. Les polyphénols sont présents dans diverses substances naturelles : sous forme d'anthocyanine dans les fruits rouges, le vin rouge (en relation avec les tanins, phénomène du "paradoxe français"), sous forme de proanthocyanidines dans le chocolat et le vin, d'acides caféoylquinique et féruloylquinique dans le café, de flavonoïdes dans les agrumes, et sous forme de catéchines comme le gallate d'épigallocatéchine dans le thé vert, de quercétine dans les pommes, les oignons, le vin rouge, etc. D'après une étude réalisée avec des volontaires via Internet, les sources alimentaires de polyphénols sont principalement le café (36,9 %), le thé — vert ou noir — (33,6 %), le chocolat pour son cacao (10,4 %), le vin rouge (7,2 %) et les fruits (6,7 %)18. Parmi les fruits, les polyphénols, très présents dans toutes les pommes, sont encore plus concentrés dans les pommes à cidre (riches en tanin), qui peuvent en contenir jusqu'à quatre fois plus : c'est une biodiversité qui se manifeste en richesse aussi bien qualitativement que quantitativement en polyphénols. (Wikipedia) Protection cutanée Vectorisation Index. décimale : 668.5 Parfums et cosmétiques Résumé : OBJECTIFS : Les polyphénols sont des molécules ayant un fort pouvoir antioxydant permettant de prévenir les dommages dus au photovieillissement de la peau mais leur utilisation est limitée de par leur faible solubilité et leur toxicité envers les cellules de la peau. Nous avons postulé que la glucosylation enzymatique pourrait améliorer leurs solubilité, stabilité et, en conséquence, leur efficacité. Le but de ce travail est d'étudier les changements induits par l'addition d'un glucose sur deux polyphénols ayant une structure chimique très différente [acide caféique (CA), epigallocatechin-3-gallate (EGCG) et leurs formes glucosylées, Glc-CA et Glc-EGCG] en évaluant leurs propriétés cytotoxiques et leurs activités antioxydante et anti-inflammatoire. METHODES : Leur pouvoir antioxydant a d'abord été évalué par la méthode classique de réduction du radical DPPH. Puis, un ensemble de cellules de peau humaine (kératinocytes, mélanocytes, fibroblastes et cellules endothéliales) a été utilisé pour évaluer leur effet sur la toxicité cellulaire et leurs activités anti-oxydantes. Pour cela, un modèle de photovieillissement basé sur l'irradiation UV de cellules de peau a été établi. L'activité des molécules a été évaluée sur la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), sur les activités superoxyde dismutase (SOD) et catalase et, enfin, sur la production de facteurs anti-inflammatoires IL-6, IL-8 et IL1β. RESULTATS : Dans un modèle acellulaire, l'activité antioxydante mesurée par la méthode au DPPH était fortement réduite pour le Glc-CA comparé au CA, alors qu'elle restait la même pour le Glc-EGCG comparé à l'EGCG. Les dérivés glucosylés ne présentaient pas plus d'effet toxique sur les différentes cellules de peau. De plus, la toxicité était même fortement réduite pour l'acide caféique suite à sa glucosylation. L'efficacité des composés glucosylés contre la production de ROS induite par les UV était préservée, à la fois lors des traitements pré et post-UV. En particulier, une meilleure efficacité antioxydante a été démontrée avec le Glc-EGCG, vs. EGCG, sur les kératinocytes. Une augmentation des activités SOD et catalase a été nettement observée pour le Glc-CA. Les deux polyphenols glucosylés montrent la même activité que leur molécule parente en diminuant la production de facteurs anti-inflammatoires. CONCLUSIONS : Nos résultats démontrent que la glucosylation enzymatique de CA et EGCG conduit à la préservation de leur activité antioxydante dans un modèle cellulaire de vieillissement de la peau par les UV, en dépit de la diminution de l'activité antioxydante instantanée observe pour Glc-CA. Glc-EGCC est spécifiquement plus actif que l'EGCG sur les keratinocytes, suggérant un ciblage spécifique. Ces antioxydants glucosylés présentant une amélioration de leurs propriétés physicochimiques et biologiques devraient être de meilleurs candidats que les molécules naturelles pour être utilisés comme compléments alimentaires ou en cosmétique. Note de contenu : MATERIALS AND METHODS : Reagent - DPPH radical-scavenging activity - Cell culture - Toxicity assay - Measurement of ROS production in UV skin ageing model: preventive and curative effects - Measurement of SOD and catalase activities - Measurement of inflammatory factor production RESULTS : Antioxidant effect of glucosylated polyphenols in DPPH assay - Effect of polyphenol glucosylation towards skin cell toxicity - Effect of the glucosyl moiety addition on the photoprotective properties of antioxidant molecules - Effect of polyphenol glucosylation on SOD and catalase activities - Effect of polyphenol glucosylation on inflammatory factor production DOI : 10.1111/ics.12159 En ligne : http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/ics.12159 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=22456 [article]

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