| Titre : |
Les carbènes stables : des curiosités de laboratoire devenues de puissants outils |
| Type de document : |
texte imprimé |
| Auteurs : |
Michèle Soleilhavoup, Auteur ; Mohand Melaimi, Auteur ; David Martin, Auteur ; Guy Bertrand, Auteur |
| Année de publication : |
2013 |
| Article en page(s) : |
p. 20-27 |
| Note générale : |
Bibliogr. |
| Langues : |
Français (fre) |
| Catégories : |
Carbènes Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent.
Des règles IUPAC précises permettent de les nommer1.
Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique.
Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec un alcène afin de générer un motif cyclopropane, ou s'insérer dans une liaison C-C ou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à des métaux de transition pour former des complexes métallo-carbènes. La double liaison carbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène.
La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composés diazo. La libération d'une molécule de diazote permet alors d'obtenir le carbone divalent.
Catalyse
composés de coordination
Composés mésoioniques
Liaisons chimiques
Ligands
|
| Index. décimale : |
547 Chimie organique : classer la biochimie à 574.192 |
| Résumé : |
Cet article résume nos travaux depuis la découverte du premier carbène stable en 1988 jusqu'à la synthèse d'une nouvelle génération : les « carbènes mésoioniques ». Toutes ces entités chimiques stables sont non seulement d'excellents ligands pour les métaux de transition, mais aussi des agents puissants pour l'activation de petites molécules et pour la stabilisation d'espèces diamagnétiques et paramagnétiques. |
| Note de contenu : |
- La genèse : les carbènes et nos premiers travaux
- Synthèse de carbènes cycliques stables
- Une vertu des CAAC : exalter l'efficacité catalytique des métaux
- Les carbènes stables activent des petites molécules et stabilisent des espèces hautement réactives
- Une nouvelle génération de carbènes : les mésoioniques (MIC) |
| En ligne : |
https://new.societechimiquedefrance.fr/numero/les-carbenes-stables-des-curiosite [...] |
| Format de la ressource électronique : |
Pdf |
| Permalink : |
https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=16978 |
in L'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 370 (01/2013) . - p. 20-27
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