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Acides organiques
Voir aussi
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Abiétique, Acide
L’acide abiétique (aussi acide abiétinique ou sylvitique) est un diterpène qui se retrouve dans la résine d’une multitude de conifères (par exemple sapin, pins, épinettes, …). Il fait partie de la famille des acides résiniques et est à la base de la famille des abiétanes.
C’est un allergène léger par contact avec la peau mais sa semi-oxydation par l'air conduit a un gaz très irritant pour les yeux, le système respiratoire et les muqueuses ce qui explique qu'il entre dans la liste des substances toxiques établie par le gouvernement des États-Unis.
Il fut isolé du colophane et est utilisé dans les laques, vernis et savons
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Acétates
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Acides aminés
Les acides aminés (ou aminoacides) sont une classe de composés chimiques possédant deux groupes fonctionnels : à la fois un groupe carboxyle –COOH et un groupe amine –NH2. Parmi ceux-ci, les acides α-aminés se définissent par le fait que leur groupe amine est lié à l'atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (le carbone α), ce qui leur confère la structure générique H2N–CHR–COOH, où R représente la chaîne latérale, qui identifie l'acide α-aminé.
Les acides α-aminés jouent un rôle fondamental en biochimie comme constituants élémentaires des protéines : ils polymérisent en formant des liaisons peptidiques qui aboutissent à de longues chaînes macromoléculaires appelées peptides.
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Acides aminés protonés
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Acides carboxyliques
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Acides gras
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Acides humiques
Les acides humiques sont des polymères à haut poids moléculaire, chargés négativement, de couleur noire à brun foncé, résultant d'un processus de condensation oxydative des composés phénoliques et liés à des acides aminés, des peptides et des polysaccharides. Ils sont riches en carbone mais moins riches en oxygène.
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acrylique, Acide
L'acide acrylique ou acide acroléïque ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.
L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
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Chlorhydrique, Acide
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Citrique, Acide
L'acide citrique est un acide alpha hydroxylé de formule C6H8O7.
Il joue un rôle central dans le métabolisme de tous les organismes vivants et tient son nom de son origine; le citron.
L'acide citrique est biodégradable et n'est pas toxique pour l'homme ni pour l'environnement. Cependant, comme tout acide, il est irritant et peut provoquer des brûlures s'il entre en contact prolongé avec des muqueuses.
À pH physiologique, il est présent sous forme de sa base conjuguée, le citrate, qui est un chélateur de l'ion calcium dans le sang.
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Composés organiques
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Ferulique, Acide
L'acide férulique est un acide organique présent, lui ou ses esters, dans de nombreuses plantes. Ce dérivé de l'acide cinnamique participe à la synthèse de la lignine qui forme les parois des cellules végétales et est un précurseur de molécules aromatiques. Son nom provient de Ferula, un genre de plantes herbacées de la famille des Apiacées.
L'acide férulique est un phénylpropanoïde, plus précisément un dérivé de l'acide cinnamique. Il s'agit d'un groupe acrylique lié à un cycle phényle substitué par un groupe hydroxy et un groupe méthoxy, ce qui rend sa structure extrêmement proche de celle de l'acide caféique (à partir duquel il est d'ailleurs biosynthétisé), la seule différence étant un groupe méthoxy à la place d'un groupe hydroxy. Sa structure est aussi très proche de celle de la curcumine.
L'acide férulique, comme l'acide dihydroférulique, est un composé de la lignocellulose, qui sert à faire le lien entre la lignine et les polysaccharides, ce qui confère leur solidité aux parois des cellules végétales. Il est présent dans de nombreuses graines comme le riz, le blé, l'avoine mais aussi dans le café, les pommes, les artichauts, les cacahouètes, les oranges et les ananas. Il est d'ailleurs possible d'extraire l'acide férulique du son de blé ou de maïs en utilisant des bases concentrées (soude, potasse). La biosynthèse de l'acide férulique se fait par méthoxylation de la fonction hydroxy meta de l'acide caféique grâce à une enzyme spécifique, l'acide caféique-O-méthyl transférase.
L'acide férulique est aussi un intermédiaire dans la synthèse des monolignols (en particulier de l'alcool coniférylique qui est obtenu par double réduction de l'acide férulique), c'est-à -dire les monomères de la lignine, et il est aussi utilisé dans la synthèse des lignanes.
L'acide férulique, comme de nombreux phénols, est un antioxydant dans le sens où il est réactif avec les radicaux libres comme les dérivés réactifs de l'oxygène (DRO).
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Gluconique, Acide
L'acide gluconique (C6H12O7) est un acide très répandu aussi bien chez les animaux que dans les plantes. Il est le plus souvent intégré dans une molécule plus grande comme c'est le cas dans diverses gommes. Il est obtenu à partir de la gomme d'acacia, à partir de laquelle on l'isole sous la forme de cristaux en aiguilles fondant à 165 °C. Il est soluble dans l'eau et l'alcool. Il est autorisé en Europe comme additif alimentaire (E5748).
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Glycyrrhétinique, Acide
L’énoxolone ( INN , BAN ; également connu sous le nom d’ acide glycyrrhétinique ou acide glycyrrhétique ) est un dérivé triterpénoïde pentacyclique du type bêta-amyrine obtenu par hydrolyse de l’acide glycyrrhizique obtenu à partir de la réglisse . Il est utilisé dans les arômes et masque le goût amer de médicaments comme l’ aloès et la quinine . Il est efficace dans le traitement de l'ulcère peptique et possède également des propriétés expectorantes (antitussives). Il possède certaines propriétés pharmacologiques supplémentaires avec des activités antivirales, antifongiques, antiprotozoaires et antibactériennes possibles.
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Glycyrrhétinique, Acide
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Glyoxylique, Acide
L'acide glyoxylique ou acide oxoacétique est un acide organique. Avec l'acide acétique, l'acide glycolique et l'acide oxalique, l'acide glyoxylique est l'un des acides carboxyliques en C2. C'est un solide incolore naturellement présent et il est utile industriellement.
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Hyaluronique, acide
L'acide hyaluronique est un type de polysaccharide (plus précisément une glycosaminoglycane) non fixé à une protéine centrale et largement réparti parmi les tissus conjonctifs, épithéliaux et nerveux animaux.
Il se trouve notamment dans l'humeur vitrée et le liquide synovial. Il est l'un des principaux composants de la matrice extracellulaire ainsi que de certaines mucoprotéines lorsqu'il est associé à une fraction protéique.
Depuis les années 1990, il est très utilisé dans divers dispositifs médicaux, médicamenteux et cosmétiques (présenté dans ce dernier cas comme "antistatique, humectant, hydratant, conditionneur cutané, anti-âge, etc."), bénéficiant d'un effet de mode grandement soutenu par une large publicité commerciale.
Contribuant de façon significative à la prolifération et à la migration des cellules, l'acide hyaluronique est aussi impliqué dans la progression de certains cancers. (Wikipedia)
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Lactique, Acide
L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans les muscles.
L'acide lactique est un acide alpha hydroxylé, sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque.
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Lactobionique, Acide
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Maslinique, Acide
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Méthacrylique, Acide
L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle.
L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters.
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N-acétyl aspartique, Acide
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Oléique, Acide
L'acide oléique vient du latin oleum et veut dire huile. C'est le plus abondant des acides gras monoinsaturés à chaîne longue dans notre organisme. Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.
On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour indiquer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément monoinsaturé.
La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine: ces sont des huiles.
À la température de notre corps c'est un liquide (huile), qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.
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Polylactique, Acide
L'acide polylactique (anglais : polylactic acid, abrégé en PLA) est un polymère entièrement biodégradable utilisé dans l'alimentation pour l'emballage des œufs et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastiques jusqu'ici distribués dans les commerces. Il est utilisé également en chirurgie où les sutures sont réalisées avec des polymères biodégradables qui sont décomposés par réaction avec l’eau ou sous l’action d’enzymes. Il est également utilisé pour les nouveaux essais de stent biodégradable.
Le PLA peut-être obtenu à partir d'amidon de maïs, ce qui en fait la première alternative naturelle au polyéthylène (le terme de bioplastique est utilisé). En effet, l'acide polylactique est un produit résultant de la fermentation des sucres ou de l'amidon sous l'effet de bactéries synthétisant l'acide lactique. Dans un second temps, l'acide lactique est polymérisé par un nouveau procédé de fermentation, pour devenir de l'acide polylactique.
Ce procédé conduit à des polymères avec des masses molaires relativement basses. Afin de produire un acide polylactique avec des masses molaires plus élevées, l'acide polylactique produit par condensation de l'acide lactique est dépolymérisé, produisant du lactide, qui est à son tour polymérisé par ouverture de cycle.
Le PLA est donc l’un de ces polymères, dans lequel les longues molécules filiformes sont construites par la réaction d’un groupement acide et d’une molécule d’acide lactique sur le groupement hydroxyle d’une autre pour donner une jonction ester. Dans le corps, la réaction se fait en sens inverse et l’acide lactique ainsi libéré est incorporé dans le processus métabolique normal. On obtient un polymère plus résistant en utilisant l'acide glycolique, soit seul, soit combiné à l’acide lactique.
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Rétinoïque, Acide
Les dérivés naturels de la vitamine A sont l’acide rétinoïque et son isomère l'acide 9-cis-rétinoique. Ces molécules liposolubles influencent le développement embryonnaire chez plusieurs vertébrés via une action régulatrice sur l'expression de gènes cibles. Plus spécifiquement, ils jouent un rôle durant la gastrulation, l'organogénèse et la formation de tissus. L’acide rétinoïque est aussi appelé l’acide tout-trans rétinoïque (ATTR) et trétinoïne alors que l’acide 9-cis-rétinoique peut prendre le nom d'alitrétinoïne.
Les dérivés de synthèse de la vitamine A sont l'acide 13-cis-rétinoique (isotrétinoïne), l'acitrétine, le tazarotène, l'adapalène et le bexarotène. Ces derniers sont utilisés pour des applications pharmacologiques et sont connus pour causer un dérèglement des concentrations naturelles. En effet, l'acide 13-cis-rétinoique provoque des effets tératogènes chez les fœtus humains. Cependant, son potentiel tératogène varie selon les espèces puisque les rats y seraient insensibles.
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Ricinoléique, Acide
L'acide ricinoléique (acide 12-hydroxy-9-cis-octadécénoïque) est un acide gras oméga-9 hydroxylé. Environ 90 % du contenu en acides gras de l'huile de ricin est constitué de ricinoléine qui est le triglycéride de l'acide ricinoléique.
La liaison hydroxyle lui confère des propriétés purgatives intenses et irritantes : il altère la muqueuse intestinale et provoque des pertes importantes en eau et en électrolytes.
Il peut être obtenu industriellement par saponification de l’huile de ricin.
Il contient une seule double liaison carbone-carbone, ce qui est insuffisant pour assurer la siccativité.
L'acide sébacique est issu de la décomposition à haute température de l’acide ricinoléique.
L'acide ricinélaïdique (acide 12-hydroxy-9-trans-octadécénoïque) est l'isomère trans de l'acide ricinoléique. (Wikipedia)
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Salicylique, Acide
L'acide salicylique ou acide 2-hydroxybenzoïque est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères de l'acide hydroxybenzoïque, constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et un groupe hydroxyle (phénol) en position ortho. C'est un solide cristallin incolore qu'on trouve naturellement dans certains végétaux, dont le saule (d'où il tire son nom), utilisé comme médicament et comme précurseur de l'acide acétylsalicylique, l'aspirine.
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Shikimique, Acide
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Sorbique, Acide
L'acide sorbique (ou l'acide trans, trans-2,4-hexadiénoïque) a la formule chimique C6H8O2.
C’est un acide gras insaturé CH3-CH=CH-CH=CH-COOH qui se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin légèrement soluble dans l'eau. (Température de fusion : 135 °C). Par contre ses sels, les sorbates, sont bien plus solubles.
L'acide sorbique est un additif utilisé en tant qu'antifongique, comme agent de conservation (E200) des fruits et légumes. On le retrouve donc dans des denrées alimentaires diverses à base de fruits et légumes (yaourts, cidre...) mais aussi dans les mayonnaises et margarines allégées. (Wikipedia)
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Stéarique, Acide
L'acide stéarique ou acide octadécanoïque (nom IUPAC) est un acide gras à chaîne longue, qu'on symbolise par les nombres 18:0 pour indiquer qu'il a 18 atomes de carbone et aucune liaison covalente double : c'est un acide gras saturé. À température ambiante, il forme un solide blanc. Sa température de fusion est d'environ 70 °C. L'acide stéarique est abondant dans toutes les graisses animales sous la forme de l'ester tristéarate de glycérine (stéarine) C57H110O6 (surtout chez les ruminants) ou végétales. Il sert industriellement à faire des huiles, des bougies et des savons. Sa formule chimique semi-développée est : CH3-[CH2]16-COOH.
Les acides stéarique, laurique, myristique et palmitique constituent un groupe important d'acides gras.
UTILISATIONS : L'acide stéarique est utilisé comme liant ou pigments pour le caoutchouc, agent de polymérisation du phényléthylène (styrolène ou vinylbenzène) et du butadiène afin d'obtenir du caoutchouc synthétique, siccatif de vernis, bougies en cire, craie de cire, savon (l'acide stéarique et l'hydroxyde de sodium forment un savon : le stéarate de sodium) ou émulsifiant et stabilisant en alimentaire E570 (ou stéarate de magnésium E572).
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Subérique, Acide
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Sulfoniques, Acides
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Usnique, Acide
L'acide usnique est un dibenzofurane naturel de formule C18H16O7 présent chez plusieurs espèces de lichens. Il s'agit d'une substance solide jaunâtre de saveur amère. On le trouve dans la nature sous forme D et sous forme L, ainsi que sous forme racémique. Il forme des sels appelés « usnates ».Il a été identifié dans de nombreux genres de lichens, notamment les usnées, Cladonia, Lecanora, Ramalina, Evernia et Parmelia. On considère généralement qu'il est circonscrit aux lichens, mais il y a eu également des observations isolées et non confirmées d'acide usnique dans la kombucha et chez des ascomycètes non lichenisés.
L'acide usnique est un métabolite secondaire des lichens dont le rôle n'a pas été complètement élucidé. On pense qu'il protège les lichens des effets nocifs du soleil, éloigne les animaux par son goût amer et sa toxicité. Des extraits de lichens contenant de l'acide usnique ont été utilisés en médecine, parfumerie et cosmétique.
Il possède une certaine activité antibiotique contre des bactéries à Gram positif telles que Staphylococcus, Streptococcus (dont Streptococcus pneumoniae), d'autres bactéries telles que Mycobacterium tuberculosis et certains champignons pathogènes. Il présente également certains effets antiviraux, antiprotozoaires (en), antimitotiques, anti-inflammatoires et analgésiques, ainsi que la propriété d'absorber les rayons ultraviolets.
- Stéréochimie : L'acide usnique possède un atome de carbone asymétrique, le carbone C9b, C3 sur le cycle furane au centre et qui porte un substituant méthyle. Ainsi l'acide usnique est chiral et se présente sous la forme de deux énantiomèrese. (Wikipedia)
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