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Improving the antibacterial properties of wet leather based on grafting B-cyclodextrin and inclusion with ciprofloxacinhydrochloride / Wen Huitao in JOURNAL OF THE SOCIETY OF LEATHER TECHNOLOGISTS & CHEMISTS (JSLTC), Vol. 105, N° 5 (09-10/2021)
[article]
Titre : Improving the antibacterial properties of wet leather based on grafting B-cyclodextrin and inclusion with ciprofloxacinhydrochloride Type de document : texte imprimé Auteurs : Wen Huitao, Auteur ; Yu Guofei, Auteur ; Zheng Xin, Auteur ; Chen Yining, Auteur ; Dan Nianhua, Auteur ; Dan Weihua, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 217-228 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Analyse thermique
Antibactériens
Caractérisation
Chlorhydrate de ciprofloxacine
Croûte (cuir)On entend par "cuir en croûte" des cuirs ayant subi les opérations jusqu'au tannage, à l'exclusion de toute opération de corroyage ou de finissage, mais qui, par opposition aux wet-blue ont été séchés.
Cuir humide
CyclodextrineUne cyclodextrine (dite parfois cycloamylose) est une molécule-cage ou cage moléculaire d’origine naturelle qui permet d’encapsuler diverses molécules. Les cyclodextrines se rencontrent aujourd'hui dans un grand nombre de produits agroalimentaires et pharmaceutiques et sont donc l’objet de nombreuses recherches scientifiques.
Une cyclodextrine est un oligomère (oligosaccharide) cyclique composé de n chaînons glucopyranose C6H10O5 liés en α-(1,4), d’où la formule brute (C6H10O5)n. Pour les cyclodextrines typiques les valeurs de n sont égales à 6, 7 ou 8. Mais d'autres cyclodextrines ont des valeurs de n plus élevées, de l'ordre de 10 à 30 ou même plus. Les plus grandes de ces molécules sont dites "cyclodextrines géantes", et perdent les propriétés de molécules-cages. Comme c'est le cas en langue anglaise3 il semble raisonnable de réserver le terme de cycloamyloses à ces cyclodextrines qui tendent à se rapprocher de l'amylose. Cet oligomère en chaîne ouverte possède un grand nombre n de chaînons C6H10O5. On note l'analogie de structure entre : d'une part les trois cyclodextrines typiques et l'amylose, et d'autre part les trois cycloalcanes (CH2)n avec n = 6, 7 ou 8 et le polyéthylène (CH2)n avec n très grand.
Trois familles sont principalement utilisées ou étudiées les α-, β- et γ-cyclodextrines formées respectivement de 6, 7 et 8 chaînons C6H10O.
Propriétés remarquables : Les cyclodextrines possèdent une structure en tronc de cône, délimitant une cavité en leur centre. Cette cavité présente un environnement carboné apolaire et plutôt hydrophobe (squelette carboné et oxygène en liaison éther), capable d'accueillir des molécules peu hydrosolubles, tandis que l'extérieur du tore présente de nombreux groupements hydroxyles, conduisant à une bonne solubilité (mais fortement variable selon les dérivés) des cyclodextrines en milieu aqueux. On remarquera que la β-CD naturelle est près de dix fois moins soluble que les α-CD et γ-CD naturelles: en effet, toutes les cyclodextrines présentent une ceinture de liaisons hydrogène à l'extérieur du tore. Il se trouve que cette "ceinture" est bien plus rigide chez la β-CD, ce qui explique la difficulté de cette molécule à former des liaisons hydrogène avec l'eau et donc sa plus faible solubilité en milieu aqueux. Grâce à cette cavité apolaire, les cyclodextrines sont capables de former des complexes d'inclusion en milieu aqueux avec une grande variété de molécules-invitées hydrophobes. Une ou plusieurs molécules peuvent être encapsulées dans une, deux ou trois cyclodextrines.
La formation de complexe suppose une bonne adéquation entre la taille de la molécule invitée et celle de la cyclodextrine (l'hôte). « Il se produit de manière non-covalente à l’intérieur de la cavité grâce, soit à des liaisons hydrogène, soit des interactions électroniques de Van der Waals »7. L'intérieur de la cavité apporte un micro-environnement lipophile dans lequel peuvent se placer des molécules non polaires. La principale force provoquant la formation de ces complexes est la stabilisation énergétique du système par le remplacement dans la cavité des molécules d'eau à haute enthalpie par des molécules hydrophobes qui créent des associations apolaires-apolaires. Ces molécules invitées sont en équilibre dynamique entre leur état libre et complexé. La résultante de cette complexation est la solubilisation de molécules hydrophobes très insolubles dans la phase aqueuse. Ainsi les cyclodextrines sont capables de complexer en milieu aqueux et ainsi de solubiliser les composés hydrophobes (la polarité de la cavité est comparable à celle d'une solution aqueuse d'éthanol). Les cyclodextrines sont de plus capables de créer des complexes de stœchiométries différentes selon le type de molécule invitée: plusieurs CD peuvent complexer la même molécule ou plusieurs molécules peuvent être complexées par la même CD. Il est d'usage de noter (i:j) la stœchiométrie du complexe, où j indique le nombre de CD impliquées et i le nombre de molécules complexées. Remarquez que les variations autour de ces stœchiométries sont très vastes, les complexes les plus courants étant les (1:1), (2:1) et (1:2), mais des complexes (3:4) ou encore (5:4) existent!
Cas particulier des dimères de cyclodextrines
Il a été publié récemment que certains dimères de cyclodextrines peuvent subir une étrange déformation dans l'eau. En effet, l'unité glucopyranose porteuse du groupement "linker" peut pivoter sur 360° permettant ainsi la formation d'un complexe d'inclusion entre la cyclodextrine et le groupement hydrophobe.
Les cyclodextrines sont utilisés dans de nombreux secteurs comme la médecine, la pharmacologie, l'agroalimentaire, la chimie analytique, la dépollution des sols, la métallurgie, la désodorisation, la cosmétique, le textile ainsi que comme catalyseur.
Escherichia coli
StaphylocoquesIndex. décimale : 675 Technologie du cuir et de la fourrure Résumé : To improve the antibacterial properties of wet leather, a solution was proposed by using the Substance-Field model and the Standard Solutions in TRIZ, which involved grafted 8-cyclodextrin (B-CD) with the inclusion of an antibacterial agent. B-CD modified wet leather was prepared by the Schiff base reaction between the aldehyde group of the 6-position multi-aldehyde 8-CD derivative (MACD) and the amino group of the collagen fibres of the three kinds of wet leather/skin i.e. bated pelts, wet-white and wet-blue. Ciprofloxacin hydrochloride (CH), as a model antibacterial agent, was included in the cavity of 8-CD on the modified wet leather and its antibacterial effect against E. coli and S. aureus was investigated. The structure and properties of the wet crust leather grafted by 8-CD and with CH included were characterised by Fourier transform infrared (FTIR), ultraviolet-visible spectroscopy (UV-vis), differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric (TG), and scanning electron microscopy (SEM). The results showed that the Ts of the three wet specimens after MACD treatment increased by 7.2 ± 0.4°C, 5.7 ± 0.2°C and 0.9 ± 0.3°C, the T, increased by 8.0°C, 4.9°C and 0.9°C, and the Tp increased by 5.8°C, 6.9°C and 3.9°C, respectively. After treatment by CH after 90 days of storage, the antibacterial rates against E. coli still reached 99.7%, 99.8%, and 100%, respectively, which were 30.7%, 29.9%, and 25.4% higher than those without B-CD treatment ; and the antibacterial rates against S. aureuswere 97.4%, 97.4% and 99.1%, respectively, which were 36.9%, 34.4% and 26.9% higher than those without 8-CD treatment, results which could meet the storage requirements of wet crust leathers in production. In conclusion, our solution could improve the long-term antibacterial performance and heat resistance of wet crust leathers and be expected to be applied to the leather industry.
Note : TRIZ is often referred to in English as TIPS.Note de contenu : - EXPERIMENTAL PROCEDURES : Materials - Sample preparation - Characterisation
- RESULTS AND DISCUSSION : Problem analysis and experimental - Characterisation of CD-L - Characterisation of CH/CD-L - Antibacterial properties - Thermal analysis
- Table 1 : The specific schemes of full factorial test
- Table 2 : Comparison of grafting rate between absorbance method and weight gain method
- Table 3 : Antibacterial properties against E. Coli and S. aureus for 3 days, 30 days and 90 days
- Table 4 : Ts of L, CD-L, CH/L and CH/CK-L
- Table 5 : The residual rates at 200°C, 500°C and 700°CEn ligne : https://drive.google.com/file/d/13GuxgPWB3hEbWaFQTabZm2eX-lZCZ832/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36348
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