Colorimetric sensing of acidic vapour through protonation of a Meisenheimer complex / Tanmay Das in COLORATION TECHNOLOGY, Vol. 137, N° 2 (04/2021)  

[article]  inCOLORATION TECHNOLOGY > Vol. 137, N° 2 (04/2021) . - p. 193-205 Titre : Colorimetric sensing of acidic vapour through protonation of a Meisenheimer complex Type de document : texte imprimé Auteurs : Tanmay Das, Auteur ; Mrittika Mohar, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 193-205 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Capteurs chimiques Caractérisation Chlorure d'hydrogène Colorimétrie Composés organiques -- Synthèse Meisenheimer, Complexe de Picramide Protonation La protonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton (ion 1H+) est ajouté à un atome, une molécule ou un ion. Le produit issu de cette réaction est appelé acide conjugué du réactif de départ. La capacité avec laquelle une substance peut accepter un proton est donnée par son pKb. Un acide de Brønsted-Lowry est défini comme une substance qui peut protoner une autre substance. Par protonation, la charge de la molécule ou de l'ion est changée ainsi que son caractère hydrophobe/hydrophile[pourquoi ?]. Quelques exemples classiques : la protonation de l’eau par l’acide sulfurique : H 2 S O 4 + H 2 O ⇌ H 3 O + + H S O 4 − {\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}\ +\ HSO_{4}^{-}} } {\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}\ +\ H_{2}O\ \rightleftharpoons \ H_{3}O^{+}\ +\ HSO_{4}^{-}} } la protonation de l’isobutène dans la formation d’une carbocation : ( C H 3 ) 2 C {\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C} } {\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C} }= C H 2 + H B F 4 ⇌ ( C H 3 ) 3 C + + B F 4 − {\displaystyle \mathrm {CH_{2}\ +\ HBF_{4}\ \rightleftharpoons \ (CH_{3})_{3}C^{+}\ +\ BF_{4}^{-}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{2}\ +\ HBF_{4}\ \rightleftharpoons \ (CH_{3})_{3}C^{+}\ +\ BF_{4}^{-}} } la protonation d’un ammoniac dans la formation de chlorure d’ammonium depuis l’ammoniac et le chlorure d'hydrogène : N H 3 + H C l ⇌ N H 4 + + C l − {\displaystyle \mathrm {NH_{3}\ +\ HCl\ \rightleftharpoons \ NH_{4}^{+}\ +\ Cl^{-}} } {\displaystyle \mathrm {NH_{3}\ +\ HCl\ \rightleftharpoons \ NH_{4}^{+}\ +\ Cl^{-}} }. Index. décimale : 667.3 Teinture et impression des tissus Résumé : In the current work, we investigate the mechanism of protonation of a Meisenheimer complex derived from picric acid and N,N'-dicyclohexylcarbodiimide to provide the correct structure of the protonated Meisenheimer complex with the proper mechanism. A substituted picramide derivative has also been synthesised and characterised using various spectroscopic techniques to rule out the previously suggested protonated Meisenheimer complexes and support our proposed protonated structure. Various other investigations, including the interactions of the Meisenheimer complex with bulky electrophile Lawesson's reagent and bulky Lewis acid Eu(fod)3, were also carried out to support the mechanism of protonation. Various bulky bases as well as bases of different strengths were treated with the protonated Meisenheimer complex to support our proposed structure. Based on the protonation of the Meisenheimer complex, a general colorimetric volatile acid sensor has been designed, where a distinct colour change from orange to colourless was found to take place after protonation. The sensor can detect volatile acids both in the solid and in the solution state. The sensor was also applied to detect hydrogen chloride vapour in an automated manner using a smartphone, where information regarding the leakage position can be obtained through wireless communication. The detection limit of hydrogen chloride vapour was found to be 43.5 ppm. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Synthesis of compound 1a - Synthesis of compound 5 - Characterisation methods - RESULTS AND DISCUSSION : Investigating the mechanism of protonation of 1a - Sensing of hydrogen chloride vapour - Recovery and sensign performance by compound 1a DOI : https://doi.org/10.1111/cote.12519 En ligne : https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1111/cote.12519 Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36078 [article]

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