La chiralité à la lumière des matériaux moléculaires / Kais Dhbaibi in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 454 (09/2020)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 454 (09/2020) . - p. 49-57 Titre : La chiralité à la lumière des matériaux moléculaires Type de document : texte imprimé Auteurs : Kais Dhbaibi, Auteur ; Sitthichok Kasemthaveechok, Auteur ; Jeanne Crassous, Auteur ; Ludovic Favereau, Auteur Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 49-57 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Chiralité Colorants organiques Diodes électroluminescentes Hélicènes Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères. Nanotechnologie Polarisation (lumière) Réaction de couplage Index. décimale : 541.2 Chimie théorique : structure moléculaire, atomique, chimie quantique Résumé : Omniprésente dans notre monde, la propriété de chiralité à l’échelle moléculaire est un élément majeur dans la découverte et le développement de médicaments du fait de son effet sur l’activité biologique. Plus récemment, cette dissymétrie moléculaire s’est étendue au domaine des matériaux organiques en leur conférant des propriétés inédites, telles qu’une interaction spécifique avec une lumière dite circulairement polarisée. Du fait du potentiel de cette dernière dans différents domaines d’application incluant les technologies d’affichage, la cryptographie, l’imagerie biologique ou encore la spintronique, un intérêt grandissant est porté sur les matériaux chiraux luminescents en tant qu’émetteurs de lumière circulairement polarisée. Cette dernière particularité est présentée dans cet article au travers d’exemples d’architectures moléculaires hélicoïdales développées ces dernières années, laissant entrevoir de nouvelles perspectives en électronique organique chirale. Note de contenu : - Chiralité, de la propriété fondamentale aux applications optoélectroniques - La luminescence circulairement polarisée et les systèmes hélicoïdaux π-étendus - Une CPL aux reflets "rouge Ferrari" - De la propriété fondamentale aux dispositifs optoélectroniques chiraux - La chiralité et les matériaux moléculaires chiraux, plus qu'une histoire d'OLED - Encadré 1 : CO-OLED et dispositifs d'affichage - Encadré 2 : Couplage excitonique chiral Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=34440 [article]

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Les hélicènes et les ions métalliques : une combinaison gagnante in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 449 (03/2020)  

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 449 (03/2020) . - p. 23-30 Titre : Les hélicènes et les ions métalliques : une combinaison gagnante Type de document : texte imprimé Année de publication : 2020 Article en page(s) : p. 23-30 Note générale : Glossaire - Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Hélicènes Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères. Ions métalliques Tags : Chiralité  Hélicènes  'Ions  métalliques'  'Propriétés  chiroptiques'  'Dichroïsme  circulaire  électronique'  'Luminescence  polarisée  circulairement' Index. décimale : 540 Chimie et sciences connexes Résumé : Cet article décrit comment, au cours de ces dernières années, la chimie des hélicènes combinée à la chimie de coordination et organométallique a ouvert la voie à un nouveau domaine d’ingénierie moléculaire de ligands hélicoïdaux π-conjugués. Des architectures très variées à topologie chirale contrôlée ont été conçues par association à divers éléments du tableau périodique : des hétéroatomes, des métaux, ou encore des lanthanides. Cette ingénierie moléculaire permet de donner une nouvelle dimension aux propriétés dites chiroptiques des structures chirales énantiopures obtenues, étudiées en transmission (pouvoir rotatoire), en absorption (dichroïsme circulaire électronique, ECD) et en émission (émission polarisée circulairement, CPL). Cette stratégie donne aussi accès à des matériaux moléculaires chiraux pour des applications en tant que commutateurs chiroptiques dans les fonctions logiques électroniques ou comme émetteurs chiraux dans des diodes électroluminescentes organiques (OLED) à émission polarisée circulairement. Note de contenu : - Une diversité structurale foisonnante - Des propriétés chiroptiques exaltées et des phénomènes inattendus : Modification des propriétés des hélicènes - Commutation chiroptique redox - Modulation de l'émission polarisée circulairement - Vers des molécules inédites prometteuses En ligne : http://www.lactualitechimique.org/Les-helicenes-et-les-ions-metalliques-une-comb [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33704 [article]

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Des rubans aromatiques aux anneaux de Möbius par l'approche de Perkin / Harald C. Bock in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 465 (09/2021)

[article]  inL'ACTUALITE CHIMIQUE > N° 465 (09/2021) . - p. 23-28 Titre : Des rubans aromatiques aux anneaux de Möbius par l'approche de Perkin Type de document : texte imprimé Auteurs : Harald C. Bock, Auteur ; Fabien Durola, Auteur Année de publication : 2021 Article en page(s) : p. 23-28 Note générale : Bibliogr. Langues : Français (fre) Catégories : Composés aromatiques Composés organiques -- Synthèse Composés polycycliques Hélicènes Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères. Macromolécules Nanoparticules Index. décimale : 547.2 Synthèses et réactions classiques Résumé : Une nouvelle stratégie pour la synthèse de grands composés aromatiques polycycliques a récemment été développée. Elle fait intervenir une variante de la réaction de Perkin dont le rôle est d’assembler des briques élémentaires, des acides aryle-glyoxyliques et des acides aryle-acétiques, en précurseurs flexibles conjugués et substitués par des fonctions carboxyliques. L’étape finale de rigidification, en formant les liaisons C-C manquantes, aboutit alors à des composés aromatiques polycycliques entièrement ou partiellement condensés. La méthode est maintenant au point avec un grand nombre de briques élémentaires accessibles, des techniques de protection des fonctions réactives et plusieurs exemples de composés finaux de structures très diverses : rubans plans, hélicènes, macrocycles. Note de contenu : - Un engouement pour les nanographènes - Principe de l'approche de Perkin - Synthèse de composés aromatiques polycycliques plans et hélicoïdaux - Techniques de protection - Synthèse de macrocycles - Faire du neuf avec du vieux - Fig. 1 : Réaction de Perkin historique conduisant à la formation de l'acide cinnamique - Fig. 2 : Principe de la stratégie de Perkin pour la synthèse de grands HAP carboxy-substitués - Fig. 3 : Courts rubans aromatiques obtenus par réaction de Perkin suivie de déshydrobromation - Fig. 4 : Méthode générale de synthèse de briques élémentaires bifonctionnelles - Fig. 5 : Assemblage de trois chrysènes par stratégie de Perkin et photocyclisation, menant à la formation d'un [14]phénacène et de doubles [7]hélicènes - Fig. 6 : Méthode de formation de briques élémentaires bifonctionnelles mono-protégées : exemple du mono-ester benzène-1,4-diacétique - Fig. 7 : Synthèse d’un [20]phénacène par approche de Perkin, par assemblage contrôlé de sept unités naphtalène faisant intervenir les deux techniques de protection - Fig. 8 : Synthèse de macrocycles conjugués par approche de Perkin - Fig. 9 : Synthèse et structure du cyclo-bis-[5]hélicène - Fig. 10 : Synthèse et structures des cyclo-tris-[5]hélicènes Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=36245 [article]

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