Comparison of 5- and 6-membered cyclic carbonate-polyisocyanate adducts for high performance coatings / Julia Seithümmer in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 20, N° 1 (01/2023)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 20, N° 1 (01/2023) . - p. 173-186 Titre : Comparison of 5- and 6-membered cyclic carbonate-polyisocyanate adducts for high performance coatings Type de document : texte imprimé Auteurs : Julia Seithümmer, Auteur ; Philipp Knospe, Auteur ; René Reichmann, Auteur ; Jochen S. Gutmann, Auteur ; Kerstin Hoffmann-Jacobsen, Auteur ; Michael Dornbusch, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 173-186 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Aluminium L'aluminium est un élément chimique, de symbole Al et de numéro atomique 13. C’est un métal pauvre, malléable, de couleur argent, qui est remarquable pour sa résistance à l’oxydation13 et sa faible densité. C'est le métal le plus abondant de l'écorce terrestre et le troisième élément le plus abondant après l'oxygène et le silicium ; il représente en moyenne 8 % de la masse des matériaux de la surface solide de notre planète. L'aluminium est trop réactif pour exister à l'état natif dans le milieu naturel : on le trouve au contraire sous forme combinée dans plus de 270 minéraux différents, son minerai principal étant la bauxite, où il est présent sous forme d’oxyde hydraté dont on extrait l’alumine. Il peut aussi être extrait de la néphéline, de la leucite, de la sillimanite, de l'andalousite et de la muscovite. L'aluminium métallique est très oxydable, mais est immédiatement passivé par une fine couche d'alumine Al2O3 imperméable de quelques micromètres d'épaisseur qui protège la masse métallique de la corrosion. On parle de protection cinétique, par opposition à une protection thermodynamique, car l’aluminium reste en tout état de cause très sensible à l'oxydation. Cette résistance à la corrosion et sa remarquable légèreté en ont fait un matériau très utilisé industriellement. L'aluminium est un produit industriel important, sous forme pure ou alliée, notamment dans l'aéronautique, les transports et la construction. Sa nature réactive en fait également un catalyseur et un additif dans l'industrie chimique ; il est ainsi utilisé pour accroître la puissance explosive du nitrate d'ammonium. Analyse thermique Analyse thermomécanique dynamique Auto-réticulation Carbonate cyclique Métaux -- Revêtements Polyisocyanates Réticulants -- Synthèse Synthèse enzymatique Trimères En chimie, un trimère est un objet moléculaire ou une structure composée de l'association de 3 éléments de base semblables entre eux. C'est un composé chimique issu de la réaction entre trois molécules identiques (appelées monomères). La réaction chimique qui produit des trimères est appelée trimérisation. Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Nowadays, coatings need to fulfill a variety of requirements such as having excellent mechanical, chemical, and optical properties at low baking temperatures. On a large scale, polyisocyanates, amines or melamines are used as crosslinking agents in the coatings industry. In this work, a new self-crosslinking agent based on a hydroxy functional 6-membered carbonate with high ring tension and thus presumably lower baking temperature was synthesized and the behavior as self-crosslinking agent was compared to the crosslinking agent derived from the commercially available 5-membered glycerol carbonate. The hydroxy functional 6-membered carbonate monomer was synthesized enzymatically under mild reaction conditions from commercially available substances, linked to a hexamethylene diisocyanate trimer and self-polymerized afterward. NMR- and IR-spectroscopy and GC-MS analysis were found to be suitable techniques to characterize monomers and crosslinking agents. DSC measurements were performed to evaluate appropriate reaction parameters for the attachment reaction of the 6-membered cyclic carbonate to the polyisocyanate without ring opening. The progress of self-crosslinking has been followed by characteristic changes in IR spectra as well as time and temperature-dependent changes of storage and loss modulus while oscillating rheological crosslinking. Furthermore, glass transition temperatures of the resulting coating films are determined, and sol gel analysis was performed to estimate the degree of crosslinking. After application on steel, aluminum and glass plates application tests were performed. In addition to excellent mechanical and chemical properties, the coating film showed good adhesion to the surface and was colorless. Combining these properties with relatively low baking temperatures, 6-membered cyclic carbonate crosslinking agents could represent a new technology for the coatings industry. Note de contenu : - RAW MATERIALS - ANALYTICAL METHODS : Synthesis of the compounds - 6-membered cyclic carbonate monomer (5-Ethyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-2-on) - 6-membered carbonate-trimer - 5-membered carbonate trimer APPLICATION TESTING - RESULTS AND DISCUSSION - Table 1 : Comparison of coating properties of 5- and 6-membered carbonate coatings (1.0% DABCO, 1.0% butanol) applied on aluminum panels at different curing temperatures - Table 2 : Remaining gel-parts after extraction of cured samples of 5- and 6-membered carbonate-trimer (1.0% DABCO and 1.0% butanol) after curing at different temperatures DOI : https://doi.org/10.1007/s11998-022-00665-3 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s11998-022-00665-3.pdf?pdf=button% [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=38834 [article]

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Cyclic carbonate, not isocyanate / Andreas Fischer in EUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ), (07-08/2023)  

[article]  inEUROPEAN COATINGS JOURNAL (ECJ) > (07-08/2023) . - p. 22-27 Titre : Cyclic carbonate, not isocyanate : Glycerol sourced from biodiesel may provide an alternative to isocyanate polyurethanes in coating applications Type de document : texte imprimé Auteurs : Andreas Fischer, Auteur Année de publication : 2023 Article en page(s) : p. 22-27 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Carbonate cyclique Glycérine Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois hydroxyles correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides. PROPRIETES PHYSIQUES : Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, faiblement toxique si ingéré (mais laxatif à haute dose), au goût sucré. Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane. Son affinité avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air. - PROPRIETES CHIMIQUES : Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang. - DESHYDRATATION : La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) et produit de l'acroléine - ESTERIFICATION : L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides. - AUTRES PROPRIETES : Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal13. Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles. Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre "invisibles" des objets en verre qui y seraient plongés. Isocyanates -- Suppression ou remplacement Réticulants -- Produits de remplacement Revêtements (produits chimiques) Revêtements organiques Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : Effective methods for the synthesis of two cyclic carbonates based on glycerol have been developed at the institute. They have been successfully converted with amines into a whole range of isocyanate-free polyurethanes, some of which are already suitable for formulating simple coatings. Note de contenu : - NIPUS outperform traditional PUS - Getting to bio-based cyclic carbonates - Carbon dioxide : too energy intensive - Sugarbased carbonates : too expensive ? - Glycerol : just right ! - Ester carbonates in high purity and yield - Bio-based isocyanate-free polyurethanes - Room-temperature-curing systems posible - Great potential for use in aqueous or emulsified formulation - Fig. 1 : Traditional PU chemistry compared with NIPU chemistry - Fig. 2 : (Epoxidised) natural oils and natural oils and sugar alochols as raw materials for cyclic carbonates - Fig. 3 : Glycerol as a raw material for cyclic carbonates - Fig. 4 : Infrared spectrum of a multifunctional carbonate - Fig. 5 : Reactions of cyclic carbonates with amines - Fig. 6 : Infrared spectrum of ADC (here : AC) and the polymer obtained with IPDA - Fig. 7 : Molecular weight distribution, determined by GPC, of a polymer made from ADC and HMDA - Fig. 8 : TDC- and ADC-based NIPU applied to glass plates - Table 1 : Melting point, purity and yield of the prepared dicarbonates - Table 2 : MOlecular weights of the polymers measured by GPC under altenative reaction conditions En ligne : https://drive.google.com/file/d/1hQKNDeDuwm4e4xfPalUqsB3JeCOx-2zH/view?usp=drive [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=39666 [article]

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Review on synthesis of isocyanate free polyurethane using sustainable routes and its applications / Bhagyashree Waghmare in PAINTINDIA, Vol. LXIX, N° 5 (05/2019)  

[article]  inPAINTINDIA > Vol. LXIX, N° 5 (05/2019) . - p. 83-98 Titre : Review on synthesis of isocyanate free polyurethane using sustainable routes and its applications Type de document : texte imprimé Auteurs : Bhagyashree Waghmare, Auteur ; Prakash A. Mahanwar, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 83-98 Note générale : Bibliogr. Langues : Anglais (eng) Catégories : Carbonate cyclique Composés organiques -- Synthèse Polyhydroxyuréthanes Polymères -- Synthèse Revêtements sans isocyanates Transuréthanisation Index. décimale : 668.9 Polymères Résumé : Polyurethane(PU) is most commonly used polymer in various of applications due to its excellent properties. Conventional polyurethane are mostly synthesized by the reaction of isocyanates, polyols and chain extenders. Isocyanates used in this process increases a various health issue. To overcome come all these drawback of PU alternative method of polyurethane synthesis is developed. ln this review sustainable routes for the synthesis of non-isocyante polyurethane (NIPU) reported currently few method of NIPU synthesis reported such as polyaddition, polycondensation, rearrangement and ring opening polymerization are presented in this article. Attention has been given by researchers towards the synthesis of non-isocyanate polyurethane (NIPU), polyhydroxylurethane (PHU) by using most popular and industrially important by the reatiron of cyclic carbonate with diamine. This review also summarizes the synthesis of cyclic carbonate from various routes. Note de contenu : - SYNTHESIS OF NON-ISOCYANATE POLYURETHANE FROM NON-TOXIC ROUTE - NIPU FROM TRANSURETHANIZATION PROCESS : AB type monomer synthesis process - Polyurethane from bis-hydroxyalkylcarbamate - Polyurethane from bis-alkylcarbamate - CYCLIC CARBONATE PATHWAY(POLYADDITION : reactivity of cyclic carbonate and amines reaction - Synthesis of cyclic carbonate - Synthesis of 5-membrane cyclic carbonate - Synthesis of 6CC-membrane, 7CC-membrane and 8CC-membrane cyclic carbonate - SYNTHESIS OF BIS-CYCLIC CARBONATE : From natural resources to cyclic carbonate - REARRENGEMENT REACTIOIN - RING OPENING POLYMERIZATION - Scheme 1 : Conventional Polyurethane Synthesis - Scheme 2a : Synthesis of polyurethane from carbonates and amine - Scheme 2b : Synthesis of Polyurethane from Carbonates and amino alcohols - Scheme 3 : Mechanism of Transurethanization - Scheme 4 : Polyurethane from AB Type monomer - Scheme 5 : Synhesis of Methyl (2-mercaptoethyl)carbamate - Scheme 6 : Synthesis of bis(hydroxyurethane) from ethylene carbonate and diamine - Scheme 7 : Synthesis of Polyurethane by using lipase -B catalyse - Scheme 8 : Synthesis of NI-TPU from the polycondensation of BHCH with BHBT - Scheme 9 : Reaction of cyclic carbonate with amine - Scheme 10 : Reaction mechanism of cyclic carbonate with amine - Scheme 11 : Synthesis of cyclic carbonate - Scheme 12 : Synthesis of cyclic carbonate from olefins - Scheme 13 : Mechanium of activation epoxide by using quaternary ammonium salt - Scheme 14 : Organomettalic catalyst for Five-membrane cyclic carbonate - Scheme 15 : Synthesis of glycerol carbonate form glycerol and DMC - Scheme 16 : Synthesis of glycerol carbonate from carbon monoxide and oxygen and glycerol - Scheme 17 : Synthesis of cyclic carbonate-functionalizes polysilaxanes - Scheme 18 : Synthesis of cyclic carbonate from polyamine and cyclic carbonate termin a ted polyester - Scheme 19 : Six-membered cyclic carbonate derived from natural sugar D-mannose - Scheme 20 : Synthesis of polyhydroxyurethane from bis(cyclic carbonate )and diamine - Scheme 21 : synthesis of a new bis(cyclic carbonate) monomer via green catalysis - Scheme 22 : Synthesis of Bis-carbonate from Syringaresinol - Scheme 23 :Chemical Modification of Diepoxide TelechelicPCOE (PCOE-GA2) into Bis(cyclodithiocarbonate) - Scheme 24 : Synthesis of Bis(cyclic carbonate) from methyl undecenote - Scheme 25 : Synthesis of Bis(cyclo-carbonate) from D-sorbitol - Scheme 26 : Synthesis of Bis(cyclic carbonate) from sebacoyl chloride and glycerol carbonate - Scheme 27 : Synthesis of Cyclic Crbonate from diglycidyether of bisphenol Awith Carbon dioxide - Scheme 28 : Synthesis of isosorbide bis(cyclic carbonater - Scheme 29 : Synthsis of bis(cyclic carbonate) from CNSL - Scheme 30 : Synthesis of cyclocarbonate from Dimer Acid - Scheme 31 : Synthesis of Bis(Cyclic carbonate) from FDCA - Scheme 32 : Synthesis of Bis(Cyclic carbonate) from Limonene - Scheme 33 : Synthesis of bis(cyclic carbonate) from terepthalic acid - Scheme 34 : Synthesis of bis(cyclic carbonate) poly(dimethylsiloxane) from Poly(dimethyl siloxane) and PDMS - Scheme 35 : Synthesis of Bis(carbonate) from erythritor - Scheme 36 : Synthesis of bis (cyclic carbonate from D-Mannitol) - Scheme 37 : Synthesis of Bis carbonate from vanillin moiety - Scheme 38 :Bis cyclic carbonate from diglycerol - Scheme 39 : Synthesis of bifunctional 56CC (Cyclic carbonate)from diglyceror - Scheme 40 : Synthesis of bis cyclic carbonate from diphenolic acid based cyclic carbonate - Scheme 41 : Vinyl ethylene carbonate - Scheme 42 : Synthesis of styrene based polymer with five-membrane cyclic carbonate group - Scheme 43 : Synthesis of methacrylate type cyclohexenecarbonate monomer - Scheme 44 : Synthesis of norbornene Cyclic carbonate monomer - Scheme 45 : Synthesis of carbamate by Hoffman rearrangement - Scheme 46 : Synthesis of poly(trimethylene urethane) from trimethylene urethane - Scheme 47 : Synthesis Of Polyurethane from 2-methylaziridine and CO2 En ligne : https://drive.google.com/file/d/1WCKhFAP6O2_pbO370IJC-sz_Kuyd6A7Z/view?usp=share [...] Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=32637 [article]

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Sorbitol-based aqueous cyclic carbonate dispersion for waterborne nonisocyanate polyurethane coatings via an environment-friendly route / Zhijun Wu in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 16, N° 3 (05/2019)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 16, N° 3 (05/2019) . - p. 721-732 Titre : Sorbitol-based aqueous cyclic carbonate dispersion for waterborne nonisocyanate polyurethane coatings via an environment-friendly route Type de document : texte imprimé Auteurs : Zhijun Wu, Auteur ; Jingtao Dai, Auteur ; Liuyan Tang, Auteur ; Jinqing Qu, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 721-732 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Anhydrides Caractérisation Carbonate cyclique Revêtements en phase aqueuse Revêtements sans isocyanates Rhéologie Sorbitol Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : The cyclic carbonate derivatives carrying carboxyl groups were prepared via the reaction of the sorbitol-based cyclic carbonate (SC) with anhydrides including succinic anhydride, o-phthalic anhydride, and maleic anhydride. (Succinic anhydride-, o-phthalic anhydride-, and maleic anhydride-based cyclic carbonates were named SSC, PSC, and MSC, respectively.) The structures of SC, SSC, PSC, and MSC were characterized by 1H NMR and FTIR. Then, the novel sorbitol-based aqueous cyclic carbonate dispersion was prepared. It was found that SSC dispersion possessed excellent stability and its particle sizes ranged from 63 to 174 nm with −73.3 to −48.2 mV for the zeta potentials. A series of novel waterborne nonisocyanate polyurethanes coatings (WNIPU) were successfully prepared by sorbitol-based cyclic carbonate reacted with diamines. The effects of diamine categories and the molar ratios of isophorone diamine (IPDA) and hexamethylene diamine (HMDA) on the properties of WNIPU were studied. The results showed that the pencil and pendulum hardness of WNIPU coatings were all relatively decreased with the increase in HMDA contents. The WNIPU coatings exhibited excellent flexibility, adhesion, gloss, and impact resistance with the molar ratios of IPDA/HMDA ranging from 1:1 to 1:3. Moreover, cured films display good thermal stabilities with only 5% weight loss (T5%) in temperatures ranging from 246 to 272°C. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Preparation of sorbitol-based cyclic carbonate (SC) - Preparation of succinic anhydride (SA)-, maleic anhydride (MAH)-, o-phthalic anhydride (PA)- based aqueous cyclic carbonate dispersions - Preparation of WNIPU coatings - Characterization of SC and WNIPU coatings - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterization of SC - Preparation and characterization of succinic anhydride (SA)-, maleic anhydride (MAH)-, o-phthalic anhydride (PA)-based aqueous cyclic carbonate dispersions - Synthesis and characterization of WNIPU coatings - Properties of WNIPU coatings DOI : 10.1007/s11998-018-00150-8 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs11998-018-0150-8.pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=32585 [article]

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Synthesis and properties of fluorinated non-isocyanate polyurethanes coatings with good hydrophobic and oleophobic properties / Zhijun Wu in JOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH, Vol. 16, N° 5 (09/2019)  

[article]  inJOURNAL OF COATINGS TECHNOLOGY AND RESEARCH > Vol. 16, N° 5 (09/2019) . - p. 1233-1241 Titre : Synthesis and properties of fluorinated non-isocyanate polyurethanes coatings with good hydrophobic and oleophobic properties Type de document : texte imprimé Auteurs : Zhijun Wu, Auteur ; Liuyan Tang, Auteur ; Jingtao Dai, Auteur ; Jinqing Qu, Auteur Année de publication : 2019 Article en page(s) : p. 1233-1241 Note générale : Bibliogr. Langues : Américain (ame) Catégories : Anticorrosifs Anticorrosion Caractérisation Carbonate cyclique Fluoropolymères Hydrophobie Oléophobie Polymères -- Synthèse Revêtements organiques Revêtements sans isocyanates Index. décimale : 667.9 Revêtements et enduits Résumé : To improve the chemical resistance of non-isocyanate polyurethane (NIPU), two kinds of diglycidyl ether, bisphenol AF (E-AF) and perfluorooctyl glycidyl ether (PFGE), were selected to synthesize two different cyclic carbonates, bisphenol AF (EC-AF) and perfluorooctyl cyclic carbonate (PFGC), respectively. These cyclic carbonates were successfully used to prepare fluorine-containing non-isocyanate polyurethane coatings. The effects of PFGC amounts on the properties of NIPU were studied, and it was found that the contact angles of water, diiodomethane, and hexadecane were increased with the addition of PFGC and up to 106.7°, 80.2°, and 72.7°, respectively, whereas the pendulum hardness of NIPU coatings relatively decreased with the increase in PFGC contents. The NIPU coatings exhibited excellent flexibility, adhesion, and impact resistance. They also displayed good thermal stability with 5% weight loss temperature (T5%) ranging from 249 to 271°C. Moreover, these coatings possessed very low water uptake, excellent hydrophobic/oleophobic properties, and corrosion resistance properties. Note de contenu : - EXPERIMENTAL : Materials - Preparation of EC-AF and PFGC - Preparation of NIPU coatings - Characterization - RESULTS AND DISCUSSION : Synthesis and characterization of EC-AF and PFGC - Synthesis and characterization of NIPU coatings DOI : 10.1007/s11998-019-00195-5 En ligne : https://link.springer.com/content/pdf/10.1007%2Fs11998-019-00195-5.pdf Format de la ressource électronique : Pdf Permalink : https://e-campus.itech.fr/pmb/opac_css/index.php?lvl=notice_display&id=33007 [article]

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