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Composés hétérocycliques
Voir aussi
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Bipyridines
Les bipyridines sont une famille de composés chimiques organique, hétérocyclique, de formule brute (C5H4N)2, formés à partir de deux pyridines couplées.
Les bipyridines sont des solides incolores, solubles dans les solvants organiques et légèrement solubles dans l'eau.
Il existe six isomères de la bipyridine. Les deux isomères les plus importants sont :
la 2,2'-bipyridine, un ligand très utilisé en chimie de coordination ;
la 4,4'-bipyridine, un précurseur dans la synthèse du paraquat (un herbicide) et dans la formation de polymères de coordination.
La 2,2'-bipyridine est largement utilisée comme ligand en chimie de coordination. Elle peut former des complexes avec des métaux dans un large éventail de degrés d'oxydation1. Elle se lie invariablement au métal par les deux atomes d'azote, ce qui en fait un ligand bidentate solidement fixé, conduisant à des complexes stables. Le titane, par exemple, peut être stabilisé aux degrés d'oxydation 0 et -I.
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Composés hétérocycliques -- Synthèse
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Décarboxy Carnosine
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Dithiazole
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Flavonoïdes
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Fluorone
La fluorone est un composé organique hétérotricyclique de formule brute C13H8O2. Elle a la propriété d'augmenter le pouvoir dissolvant de l'eau.
La fluorone sert de squelette à de nombreux colorants dont l'érythrosine et les rhodamines.
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Imidazole
L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.
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Indole
L'indole est un composé organique aromatique hétérocyclique. Le nom indole est dérivé de l'indigo, un pigment bleu dont la molécule contient deux groupements indoles soudés. Il peut être décrit schématiquement comme étant formé d'un cycle benzénique et d'un cycle pyrrole accolés. Le doublet électronique porté par l'atome d'azote dans la représentation de Lewis participe à la délocalisation aromatique. Contrairement aux amines classiques, l'indole n'est donc pas une base puisque le caractère aromatique serait perdu en cas de réaction chimique mettant en jeu ce doublet.
L'indole est un composé solide à la température ambiante, qui possède une odeur intense de matière fécale. En revanche à faibles concentrations, il possède une odeur fleurie, et est un constituant d'un grand nombre de parfums.
L'indole est naturellement présent dans le goudron de houille. La structure indole est présente dans de nombreux composés organiques comme le tryptophane (un acide aminé qui, en présence de tryptophanase, le libère en cas de stress cellulaire), ainsi que dans les protéines contenant du tryptophane, dans des alcaloïdes et des pigments.
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Isosorbide
L’isosorbide est un composé hétérocyclique obtenu à partir de la double réaction de déshydratation du sorbitol, lui-même issu de la réaction d’hydrogénation du glucose.
L’isosorbide est un diol issu des agro-ressources, non toxique, biodégradable et stable thermiquement.
L’isosorbide est un monomère qui peut être inséré dans des chaînes macromoléculaires de type polymères (polycarbonates, polyuréthanes, polyesters…). Il est également utilisé pour la synthèse de dérivés tels que les diesters, diéthers, dinitrates…
L’isosorbide est considéré comme synthon donnant accès à une nouvelle plateforme chimique d’intérêt puisqu’il est issu du végétal et permet d’obtenir de nombreux dérivés aux propriétés égales voire supérieures à leurs homologues de la pétrochimie.
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Morpholine
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Oxazoles
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Peptides cycliques
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Phénanthroline
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Phtalazine
La phtalazine, aussi appelée benzo-orthodiazine ou benzopyridazine, est un composé organique hétérocyclique de formule brute C8H6N2. C'est avec notamment la quinoxaline, la cinnoline et la quinazoline, un diazanaphtalène, c'est-à -dire un composé bicyclique de squelette identique au naphtalène (deux benzènes accolés), mais dans lequel deux atomes de carbone sont remplacés par deux atomes d'azote. Dans le cas de la phtalazine, ce sont les atomes 2 et 3 qui ont été remplacés par des atomes d'azote, ce qui fait que sa structure est celle d'un cycle de pyridazine fusionné avec un cycle de benzène. (Wikipedia)
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Thiazoles
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Thiophène
Le thiophène est un composé organique hétérocyclique aromatique de la classe des métalloles. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du benzène. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le pétrole à des concentrations de quelques pourcents.
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool.
La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.
La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre).
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Triazine
Une triazine est l'un des trois isomères du composé organique constitué d'un hétérocycle aromatique de six atomes, dont trois de carbone et trois d'azote. Chacune a donc pour formule C3H3N3.
La structure de la triazine est hétérocycle aromatique, analogue au cycle à six atome du benzène, mais avec trois atomes de carbone remplacés par des atomes d'azote. Les trois isomères correspondent donc aux emplacements respectifs des atomes de carbone et d'azote sur le cycle. On compte ainsi la 1,2,3-triazine, la 1,2,4-triazine, et la 1,3,5-triazine. Les autres hétérocycles aromatiques courant contenant de l'azote sont les azines (en particulier la pyridine) qui contiennent un atome d'azote, les diazines qui contiennent deux et les tétrazines qui en contiennent quatre.
Les triazines sont des bases faibles, plus faibles que la pyridine.
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Ajouter le résultat dans votre panier Affiner la rechercheActivation électrochimique de molécule chloro-difluoroacétylées et réaction tandem pour la synthèse de composés gem-difluorométhylés in L'ACTUALITE CHIMIQUE, N° 400-401 (10-11/2015)
Principes de la chimie des composés hétérocycliques / Paris : Gauthier-Villars Editeur (1968)
