 > Amines Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels.
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués.
Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3.
Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent : 1. Les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupement azoture, 2. Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure, 3. L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones), 4. Les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.
Amines
Voir aussi
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Amines aromatiques
Les amines aromatiques sont des amines liées à un ou plusieurs cycles aromatiques, plus ou moins toxiques selon leurs caractéristiques chimiques.
Des amines aromatiques sont utilisées ou produites dans de nombreux processus industriels (dans l'industrie chimique principalement).
- Classification : Elles sont regroupées dans une même famille chimique mais leur toxicité est variable d'une substance à l'autre.
- Toxicologie : Dispersées dans l'environnement, l'eau ou les aliments, ces amines sont des polluants ou contaminants indésirables. La population générale peut y être exposée de diverses manières principalement via le tabagisme et lors d'apports alimentaires.
Les voies de contamination peuvent être cutanée, respiratoire (inhalation) et digestive). (Wikipedia)
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Aminolyse
L'aminolyse est la réaction des amines avec les esters pour donner des amides.
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Aminoplastes
Les aminoplastes sont les polymères thermodurcissables les plus répandus, devançant les polyuréthanes.
On distingue deux types principaux, les résines urée-formaldéhyde (sigle UF) et mélamine-formaldéhyde (MF). Leur synthèse, qui utilise le méthanal, s'apparente à celle des phénoplastes.
- Synthèse :
Ils sont obtenus par une réaction de polycondensation à partir du comonomère formaldéhyde, le second comonomère portant des groupes amino- -NH2. Suivant la nature chimique de ce dernier, on distingue deux types de précurseurs d'aminoplastes :
- Les "résines urée-formaldéhyde" ou "urée-formol" (UF) utilisent l'urée, molécule tétravalente. Elles représentent environ 80 % du tonnage des aminoplastes (en 2000) et sont relativement bon marché.
- Les "résines mélamine-formaldéhyde" ou "mélamine-formol" (MF) sont issues de la mélamine. L'hexavalence de ce composé peut permettre la formation de réseaux denses. Elles sont surtout connues sous le nom commercial Formica. Elles représentent environ 17 % du tonnage des aminoplastes et sont plus chères que les précédentes. (Wikipedia)
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Arylamine
Amine aromatique de formule générale ArNR2, dans laquelle l'atome d'azote est lié directement au noyau aromatique. (Les arylamines ont des propriétés chimiques qui les rapprochent des alkylamines et d'autres qui les rapprochent des arènes. (Elles sont à la base de la synthèse de certains colorants).
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Benzidine
La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang et celle de l'hémoglobine), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.
Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène.
Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine9 mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.
La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538)11 ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigène. (Wikipedia)
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Butyl-2 Ethanolamine
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Butylamine
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Cyanocobalamine
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Diamine
Une diamine est un type de polyamine contenant exactement deux groupes amine. Les diamines sont principalement utilisées comme monomères pour synthétiser des polyamides, des polyimides et des polyurées. La principale diamine produite est le 1,6-diaminohexane, précurseur du Nylon 6-6, suivie de l'éthylènediamine1. L'hydrazine (H2NNH2) n'est en général pas considérée comme une diamine puisque ce n'est ni une amine (pas de carbone), ni une dibase.
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Diaminodiphénylméthane
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est une amine aromatique de formule brute C13H14N2 considérée comme dangereuse pour la santé et retirée progressivement du marché européen à partir du 17 février 2011.
Le 4,4'-diaminodiphénylméthane est obtenu via une réaction de condensation du formaldéhyde avec l'aniline en présence d'acide chlorhydrique. (Wikipedia)
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Diéthylènetriamine
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Ergothioneine
L'ergothionéine est un dérivé de bétaïne de thiolhistidine isolée la première fois en 1909 par Tanret à partir de sclérote de Claviceps purpurea. Elle est produite par différents champignons.
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Hexaméthoxy méthyl mélamine
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Hexosamine
Une hexosamine est une osamine résultant de la substitution d'un groupe amine à un groupe hydroxyle sur un hexose.
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Kétamine
La kétamine est une amine dissociative, psychotrope, utilisée comme anesthésique général en médecine humaine et en médecine vétérinaire. Elle est également utilisée comme analgésique et sédatif, ainsi que pour traiter les douleurs chroniques.
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Mélamine -- Toxicologie
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Méthylamine
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Nitrosamines
Les nitrosamines, et en particulier les dérivés N-nitrosés, constituent une famille de composés chimiques extrêmement dangereux. En effet 90% des nitrosamines ont manifesté un pouvoir cancérogène sur de nombreux organes et ceci pour toutes les espèces animales testées. Et rien ne permet de penser que l'homme puisse résister à l'activité cancérogène des composés N-nitrosés.
Au vu de ces résultats, plusieurs nitrosamines ont été classées cancérogènes 2A par le CIRC. Ces substances sont aussi classées cancérogènes par l’Organisation mondiale de la santé (OMS).
Les nitrosamines sont formées par une réaction de nitrosation entre des nitrites ou des nitrates et des amines ou des amides. La molécule finale correspond à l'addition d'un radical nitroso et le produit formé n'est stable qu'avec les amines secondaires.
La synthèse de la nitrosamine peut se faire à partir d'une amine secondaire en présence d'acide nitreux. En pratique, pour pouvoir ajouter de l'acide nitreux qui est instable, il faudra procéder à une préparation extemporanée en utilisant du NaNO₂, qui libérera l'acide nitreux.
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Osamines
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Polyamines
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Polymères à terminaison amine
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Toluidine
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Trioctylamine
La trioctylamine est un composé chimique clair et incolore du groupe des amines aliphatiques et des amines tertiaires.
- Propriétés physiques et chimiques :
C'est une méthode incolore claire et peut être convertie en éthérate de chlorhydrate d'amine qui est recristallisé quatre fois dans de l'éther diéthylique à -30 ° C. La neutralisation de ce sel régénère l'amine libre qui a distillé sous vide poussé. Il a un point de fusion de -34 ° C; point d'ébullition de 164-168 °C à 0,7 mmHg et 365-367 °C à 1 atm ; densité de 0,810 g/mL à 20 °C ; indice de réfraction de n20/D 1,449 ; point d'éclair >230 °F ; la température de stockage est inférieure à 30 °C. Il peut facilement soluble dans le chloroforme ; il a une forme de masse cristalline à bas point de fusion et il a la couleur du blanc au blanc cassé. Il est miscible avec le chloroforme mais non miscible avec l'eau. Il est sensible à l'air. Il y a un danger pour la sécurité pour ce composé chimique. Il peut provoquer une irritation de la peau, une grave irritation des yeux et une irritation des voies respiratoires. Il peut nuire à la fertilité ou à l'enfant à naître et causer des dommages aux organes en cas d'exposition prolongée ou répétée. Il est très toxique pour la vie aquatique avec des effets durables.
- Applications :
La trioctylamine est utilisée pour extraire des acides organiques tels que l'acide succinique et l'acide acétique , ainsi que des métaux précieux. Une formulation contenant du métoxuron mélangé à une émulsion contenant de la trioctylamine à 50 %, de l'atlox 4851 B à 15 % et de l'isopropanol à 35 % s'est avérée active comme défoliant de la pomme de terre. La trioctylamine peut être utilisée pour extraire l'acide monocarboxylique pour les équilibres et la corrélation de la constante d'équilibre réactif apparent. [3]Les équilibres liquide-liquide pour les solutions aqueuses d'acides carboxyliques avec la trioctylamine dans divers diluants ont été déterminés à diverses concentrations de trioctylamine. La charge en trioctylamine pour un acide carboxylique donné dépend de la nature du soluté et de sa concentration. Les constantes apparentes d'équilibre d'extraction dépendent de l' hydrophobicité et de l'acidité de l'acide carboxylique, ainsi que de la basicité spécifique de la trioctylamine. [4] La production de trioctylamine peut être utilisée comme réactif d'extraction minérale, comme extractant pour le traitement du combustible des réacteurs , et son utilisation comme extractant pour l'identification des colorants peut entraîner sa libération dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets. (Wikipedia)
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Les amines / Paris : Dunod (1958)
Elaboration et caractérisation de morphologies poreuses dans des polymères thermodurcissables époxy / 2006
